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就在这时，日本报界对中国维新变法大加议论，批判中国变法过于急进而导致失败。梁启超看后异常愤怒，大发雷霆，静下心后，作书于品川弥二郎（日本友人），反驳日本媒体的说法，表示对不负责任、没有根据的报道的深深遗憾：
近闻贵邦新报中议论，颇有目仆等为急激误大事者。然铺又闻松阴先生之言矣。曰：观望持重，今正义人比比皆然，是为最大下策，何如轻快直率，打破局面，然后徐占地布石之为愈乎？又曰：天下之不见血久矣，一见血丹赤喷出，然后事可为也。仆等师友共持此义，方且日责其和缓，而曾何急激之可言？敝邦数千年着疲软浇薄，视贵邦幕末时，又复过之，非用雷霆万钧之力，不能打破局面，自今日以往，或乃敝邦可以自强之时也。
信中畅言中国改革波澜诡异，千起百落，有志之士前赴后继，为中国的富强抛头颅，撒热血，革命情绪高涨，信中梁启超那活跃的思想、缜密的思维跳动着，洋溢着……
随后，梁启超又作了一篇《###某君上日本政府公社论中国政变书》，陈述了戊戌变法失败的情形，极言中国改革成败与日本的利害关系，并请日本政府设法营救光绪，重行新政，在日本引起了广泛关注，掀起了研讨中国维新变法的高潮。
求助受挫，光绪复位无望，梁启超心境凄凉。尽管资产阶级运动汹涌澎湃，也无法让他提起士气，聚集斗志。身在异乡，孑然一身，孤独难耐，纵愤怒充盈于胸，也只能挥洒无处。梁启超于是潜心学术，研究学问，以期有所发现，有所受益。
为了避清廷耳目，鉴于景仰日人吉田松阴和高杉晋两先生，梁启超取了一个日本名字“吉田晋”，整日穿梭于日本知识分子和政界要人之间，寻求帮助，探索正确道路。
1898年12月23日，梁启超创办《清议报》于日本横滨居留地139番，爱国华侨冯镜如、冯紫珊、林北泉出资资助，“《清议报》起于戊戌十月，其时正值政变之后。” 麦梦华、汤觉顿等人在报社任编辑，继续鼓吹民权自由，宣传反满思想。《清议报》创刊后，连续刊发了《戊戌政变记》、《论变法必自平满汉之界始》、《独立论》、《自由书》等等进步书籍，系统介绍西方政治理论及时事新闻，成为中国民众了解西方，认识西方的主要报刊。不久，《清议报》行销海内外，梁启超声名大震，声望与日俱增，超越了康有为，成为中国知识界的弄潮儿。
《清议报》是一种旬刊，每十日出版一次，初出版时，梁启超曾撰写《清议报叙例》一篇，载该报第一期，里面讲该报宗旨有四：
一、维持###之清议，激发国民之正气。
二、增长###人之学识。
三、交通###、日本两国之声气，联其情谊。
四、发明东亚学术以保存亚粹。
《清议报》明目张胆攻击政府，活跃了中国思想界，同时也引起了政府的关注。清政府不断采取措施阻止报刊的散发，严禁进入中国境内，关闭发行机关，最后《清议报》不得不停办，终止其未完成的事业。不过，《清议报》让梁启超一鸣惊人，彻底脱离了康有为的思想束缚。
10月25日，康有为化名“夏木森”抵达日本神户，随即奔往东京，与梁启超会合。师徒异乡相遇，又是流亡在外，见面后分外激动，二人相抱而泣，泪如泉涌，两人互相倾诉心中郁闷愁苦，寻求慰藉。
康有为到达日本后，日人宫崎、平山居中调停，使得兴中会的孙中山与康梁相识，寻找两派联合救国的道路。当时，孙中山等流亡日本，坚持革命反清斗争，而康有为得清帝眷顾，视革命党为大逆不道，恐为其所累，不肯相见。不久梁启超与孙中山在日友人的撮合下在日本文相、进步党领袖犬养毅家相见。二人都是博读西方书籍，思想进步，又都是少年得意，意气风发，相见后，意气相投，各抒己见，视对方为知己，商定合作方法，气氛和谐。
几天后，陈少白到访康有为，康避而不出，徐勤代为接见，正巧梁启超外出归来，引陈少白直接入见，康有为见无法躲避，不得不出来接待。陈少白向康梁痛陈清廷政治腐败，非推翻不足以救中国，请康有为改弦易辙，共同完成振兴中华大业。可是，康有为依然以帝师自居，力谋起兵勤王，为光绪鞠躬尽瘁，以报“知遇之恩”。陈少白与康有为争辩3个小时，二人都坚持己见，会见不欢而散。
此时，清政府得知康有为在日本从事策划复辟保皇活动，甚为震怒，向日本政府交涉，要求驱逐康有为、梁启超。日本政府考虑时局，又意识到康、梁在日本，影响政府的“亲华政策”，于是要求康梁离开日本，然而得到梁启超的拒绝。由于康有为坚持保皇，日政府迫使康有为离开日本，而梁启超的革命共和倾向，使之得以留在日本继续活动，成为维新派在日本的首领。师徒二人相聚区区数日，又要分别，令人嘘唏不已。
4月3日，康有为离开日本前往加拿大。不久前往英国，求助英国复辟帝制遭到拒绝。7月，康有为返回加拿大，开始了在加拿大的保皇生活。20日，“保救大清光绪皇帝会”在维多利亚成立，简称“保皇会”。康有为在他的诗集中这样记载着这件事的经过：
已亥六月十三日，与义士李福基、冯秀石及子俊卿、徐为经、骆月湖、刘康恒等创立保皇会。二十八日至域多利中华会馆，率邦人祝圣寿，龙旗摇旖，观者如云。
康有为往美洲后，革命党人同梁启超接触逐渐频繁起来，特别是孙中山与梁启超来往甚密。梁启超思想更趋倾向革命共和，然而康有为的阻力，使得梁启超在做事时不无顾及，两党的合作活动也不得不无果而终。
两党的合作活动最重要的收获就是东京大同高等学校的创办。1899年8月梁启超在华侨曾卓轩、郑席儒等人的帮助下，筹资金，建校舍，招学生，聘请犬养毅助手柏原文太郎为校长。当时的学生都是来自横滨大同学校和上海南洋公学的高才生，聪颖好学，思想进步，能够吃苦耐劳。当时，几十个人晚上同睡地铺，早上卷起被窝，每人一张小桌，念书写作。但是心情却异常快乐，“觉得比在长沙时还好。” 平时师生高谈革命，以卢梭、华盛顿等人相互激励。不久梁启超在神户建立同文学校，以为内地留学生预科之用。
同时，孙中山和梁启超合作创办了刊物《中国秘史》二期，宣传亡宋、亡明及洪秀全失败之痛苦，揭露列强的残酷迫害侵略，鼓动爱国爱民。
孙梁二人的合作甚至达到了联合组党、共同革命的地步，然而由于康有为和徐勤的阻扰，最终只得不了了之。随后，革命派兴中会创办华侨学校，隐然与大同学校为敌，此后两党关系愈演愈烈，呈水火不容之势。
夏威夷之游
1899年初秋时节，梁启超突然接到妻子来信，她们在父亲梁宝瑛的护送下已经起程前往东京，与梁启超相见，这一下可急坏了梁启超：自己尚无居所，况且早时已经受美洲各埠华侨邀请，准备前往美洲游历。
但是家人的到来并没能打破梁启超的游历计划，于是在罗孝高（也是维新人士）的帮助下，在东京小石川久坚町租到一个院落，取名为“吉田宅”，作为自己在东京的“家”。这里翠园绿竹，空气清新，颇有几分江南风光的模样。
10月，梁宝瑛等人乘坐的客轮抵达长琦港，李惠仙抱着女儿令娴走上码头，身边的王桂荃亭亭玉立，楚楚动人。梁启超父子更是热泪盈眶，悲喜交加。随后，一家人回到东京的家中，李惠仙看到宽敞的厅堂，清雅的环境，顿生思家之念。“吉田宅”的中国风景让她心情愉悦，离家忧愁为之一减。入乡随俗，李惠仙改名为惠仙子，女儿名吉田静子，穿日本和服，开始了在日本的生活。
梁启超在享受几日天伦之乐后，应孙中山的邀请到横滨商讨两党联合问题。会上，孙中山被推举为会长，梁启超为副会长。而康有为则没能在其中承担任何职务，引起了以麦孟华等的异议。梁启超也认为此举颇为不妥，孙中山向梁启超解释道：“弟子为会长，为之师者，其地位岂不更尊。” 梁启超悦服。会上公推梁启超草拟劝康有为退休书，并起草联合章程。可是遭到徐勤、麦梦华的强烈反对，二人随后移书康有为告变，说“卓如渐入中山圈套，非速设法营救不可。”当时康有为正在新加坡办理保皇派事务，得到二人书信后大发雷霆，立即派叶觉迈携款赴日，勒令梁启超赴檀岛办理保皇事务，不得延误。梁不得已，只能听从师命，前往檀香山。
12月19日，日本友人柏原文太郎等在箱根之泽环翠楼举行欢送酒会，这里风景秀丽，林木耸翠。酒后，梁启超难抑心中不平，应柏原要求，挥笔而就“壮别”：
丈夫有壮别，不作儿女颜。
风尘孤剑在，湖海一身单。
天下正多事，年华殊未阑。
高楼一挥手，来去我何难。
梁启超随后将《清议报》交由麦梦华主持，自己冒用柏原的姓名和护照，在伊藤博文的资助下在24日离开东京。临行时，送行的人到江者数十人，梁启超面对刚刚相聚的妻女父亲，也只得挥泪而别，寥寥数日，又匆匆别离，几人依依不舍。可谓“相送复相送，群贤返自涯”。
午后一点，香港丸离开横滨。是夜，阴云满天，月儿时隐时现，仿佛知道梁启超的心事一般，一脸的阴沉，随后竟什么光明的消息都没有了。触景生情，梁启超思索自己所走的道路，步步艰难，危险重重。这时，他甚至渴望自己能拥有扫荡阴霾的实力，把掩盖晴天的妖魔，一起驱赶到天的另一边。长夜难眠，遥观大海，海浪翻腾，就象不熄的革命浪潮，汹涌澎湃，激起点点寒星。梁启超蜷伏船上，昔日的一幕幕历历在目，品味着成就带来的自豪和困境磨练的意志。
数日来，梁启超卧船苦无一事，整日回味过去，作诗以自娱。一日，忽发异兴，几日内竟成诗数十首，《别箱根楼》、《别犬养木堂》等诗就是在这时候作出的。在海轮上的几日中，梁启超追忆数十年，自己浪迹中原，有家如无家，有家不能归，有父不能尽孝，有妻不能尽夫之责，倍感心愧。难得父亲妻女来异国相见，却又不得不分别，心境所至，写下了《呈别家大人》一首，以书自己对父亲的一片深情。“罪屈家为累，恩深报苦迟，十年惭虎变，两月补鸟私。”短短数日，梁启超作就《壮别二十六首》，满篇都豪言壮语，意气风发，“惊心自鞭影，何处不天涯”，“却余人物淘难尽，又挟风雷作远游”。壮志荡气回肠，浩浩高歌回响在整个太平洋之上。
海洋的博大让梁启超开始真正认识到伟大的力量源泉，几日的颠簸却让他诗意大发，就在这时，他提出了“诗界革命”的说法：
欲为诗界之哥伦布、玛赛郎，不可不备三长：第一要新意境，第二要新语句，而又须以古人之风格入之，然后成其为诗。不然，如移木星金星之动物以实美洲，瑰玮则瑰玮矣，其如不类何。如三者俱备，则可以为二十世纪###之诗王矣。
“香港丸”在太平洋上斩风破浪，飘荡于茫茫海域，如一叶漂浮，又如一道闪电经掠而过。梁启超白天与青天碧海做伴，人静月淡之时，伫立船舷，环视浩瀚无际的大洋，思潮起伏，“曼声浩歌”。
檀香山，夏威夷王国首府，居太平样数岛之间，在国际上享有盛誉，为军事商业名都。1898年，为美国吞并成为美国的一个自治州，但是军事商业地位仍然没有改变。
“香港丸”在航行十二天后，终于到达檀岛，可是此时岛上黑死疫病横行，梁启超不得不改变游历美洲的计划，滞留在该岛达半年之久。梁启超一上檀岛，一片狼藉，亡国伤感密布心胸。忽闻清政府驻旧金山领事得知消息后，要求驱逐他，更是气愤难耐。次日，当地广东籍侨商梁任南等数十人来访，梁启超当天下午还和来访者一起参观了当地的华童学校，开始了他在檀香山的救国活动。
不久，梁启超在日本领事的帮助下，得到了当地政府的保护，恢复了自由行动权利。而梁任南等为了梁启超的安全和活动方便，在嘛街为他租了一间小屋，四周有围墙，地处僻静的郊外，还有数人一同居住�