威尔逊与女人的关系经常引起非议。他在婚后一直与几个女人过从甚密甚至有点暧昧。他深爱的妻子于1914年去世。1915年底，他与一位富裕的、小他17岁的华盛顿寡妇再婚。因此引发的谣言不但令他困惑也使他大为恼火。一位英国外交官就此讲了一个笑话，并很快传遍华盛顿：“新夫人在总统向她求婚时干什么呢？”“她惊讶地掉下了床。”为此威尔逊永远无法原谅这位外交官。不过威尔逊的家人和朋友都很理解他。他的一个女儿说：“看到父亲如此高兴，不是很好吗？”豪斯曾在日记中写道，“威尔逊孤独得令人同情，现在看到有人能分担他的重担真让人放心。”不过这位昔日的好友后来成了威尔逊的仇敌。
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伍德罗·威尔逊欧洲之行（3）
新夫人伊迪丝·伯林陪同威尔逊总统前往欧洲，这是总统夫人的特权。热情、活泼、爱笑的她喜欢高尔夫球、购物、兰花，并热衷于各种聚会。她的眼睛非常漂亮，不过有人认为她略过丰满，嘴巴太大而且衣服稍显太紧，领口太低，裙子太短。但威尔逊觉得她很漂亮。和他一样，她也来自南方。她对另一个美国人说，她不想带女仆去伦敦以免把她惯坏，因为英国人对黑人太好了。虽然她具有南方女人善于调情、风情万种的特性，但同时也是个精明的商业女性。前夫去世后，家族的珠宝店由她一手经营。再婚后，威尔逊明确表示，希望她协助他的工作，她欣然接受。虽然谈不上聪明，但她反应敏捷，信心十足，而且对新丈夫异常忠诚，因此威尔逊对她爱慕有加。
在乔治·华盛顿号上，威尔逊夫妇基本在他们的特等客舱用餐，手挽手在甲板上散步，和其他人保持距离。美国专家们则在讨论地图及方案，忧虑不安地互相询问对国家政策的预测。威尔逊就基本原则讲了很多，但很少涉及具体细节。一位名叫威廉·布利特的青年大胆地告诉他，他的沉默让他们非常不解。威尔逊很吃惊，但愉快地答应会见一批主要专家。事后有人说：“这是总统先生第一次让人知道他的想法和他的政策。”后来又有少数几次类似的场合。会后，专家们倍受鼓舞，深为威尔逊折服。他态度随和友好，讲了他们面临的重大任务，期望专家们给他提供最好的信息并随时和他沟通。“你们告诉我应该做什么，我会全力以赴。”他还为谈论自己的想法向大家道歉：“这些想法并不是很好，但比我听过的要好些。”
至于和谈，威尔逊说美国将坚持仲裁者的身份，并严守公正、宽容的伟大传统。毕竟，他们是“和会中惟一没有利害关系的人”。他还警告说：“我们要对付的人不代表他们的人民。”威尔逊坚信这一点，但他自己的国会却由反对派主宰。整个和会期间，他坚信他代表广大群众的利益。如果能够接触到他们，无论法国人、意大利人甚至俄国人，肯定都会赞同他的观点。
他还谈到另一个热门话题：美国参战绝对不是出于私利。正如其他方面一样，在这点上，美国不同于其他国家，因为它不想争夺领土，不想索取赔款，也不想报复（因为美国参战不同于欧洲其他国家，威尔逊一贯坚持美国只是协约国的伙伴而不是其成员）。从行动上来看，美国大体上还是公正无私的，比如占领古巴。他说：“我们和西班牙开战不是为了吞并领土，而是给无助的殖民地一个争取自由的机会。”
威尔逊喜欢用拉丁美洲的例子，因为他外交形成时期的大部分经验都源于此。这一原则已经成为美国外交政策的基本准则，也有很多人说是美国控制邻国的借口。威尔逊认为它是拉美各国和平共处的框架，也是战事不休的欧洲效仿的榜样。兰辛以他一贯的作风对此表示怀疑，他认为：“这一原则是纯粹的美国国家政策，关系到国家安全及重大利益。”
威尔逊认为兰辛的反对意见无关紧要，他很清楚自己的动机是好的。美国军队前往海地、尼加拉瓜或多米尼加共和国是为了推行秩序和民主。在他总统第一任期内，他曾说过，“我要教南美各共和国如何选举好的领导人！”
但对保护巴拿马运河及美国投资他却很少提及。在他担任总统期间，美国多次干涉墨西哥以试图建立符合美国意愿的政府，威尔逊说：“美国的惟一目的，是通过确保中美洲自治进程不被打断或搁浅，以保障该地区的和平和秩序。”当墨西哥人没有看到美军登陆以及随之而来的威胁时，威尔逊大为震惊。
这次墨西哥奇遇也反映出威尔逊无意中忽视事实的倾向，他第一次派兵墨西哥时，对国会说此次行动是为了回应引发墨西哥革命的韦尔塔将军对美国及美国人民的多次挑衅和侮辱。但实际上，这正是韦尔塔一直小心避免的。在巴黎和会上，威尔逊声称他从未见到协约国内部的秘密战时协定， 但1917年英国外交部长阿瑟·鲍尔弗向威尔逊展示过这些文件。兰辛尖酸地评价他的总统：“如果既成事实不合他意，他就会视而不见。”
墨西哥错综复杂的局面表明，威尔逊不怕运用美国强大的国力，无论是财政上的还是军事上的。大战结束时，美国比1914年更加强大。那时，它只有一只规模极小的陆军和中等规模的海军，而现在，仅在欧洲就有100多万美军，海军也可以与英国海军抗衡。当然，美国人认为他们是为欧洲同盟打赢了这场战争。由于美国农民及工厂为盟国输出大量小麦、猪肉、铁和钢以供战争之需，美国经济实力迅速上升，其生产与贸易份额急剧增加，而欧洲列强的份额却停滞不前或者有所下降。对未来欧美关系最重要的是，美国成了欧洲的债主，欧洲协约国共欠美国政府70多亿美元，同时欠美国银行将近35亿美元。威尔逊过分自信地认为，只要美国施加财政压力就可以为所欲为。正如他的法律顾问大卫·亨特·米勒所说：“欧洲在财政上已经破产，政府在道德上也已经破产。只要美国因为它追求正义、公正及和平的意愿遭到反对而提出撤退，甚至只是暗示，都足以让欧洲各国政府毫无例外地垮台，并在除一国之外的其他各国引发革命。”
在乔治·华盛顿号上的那次会议上，威尔逊还简单地讲了美国与战后中欧涌现出的新国家之间面临的困难，如波兰、捷克和南斯拉夫等等。他们可以建立任何形式的政府，但只能包括那些自愿加入其中的地区。有位与会人员这样写道：“标准不是谁是知识、社会或经济领袖，而是谁是人民大众，他们必须拥有自由——那才是他们想要的政府。”
伍德罗·威尔逊欧洲之行（4）
在威尔逊带入欧洲的所有观点中，自决权始终是最具争议、最含糊其辞的一个。和会期间，在维也纳的美国代表团团长多次致电巴黎和华盛顿要求解释这个名词，但一直没有回音。的确，想弄清威尔逊的真实含义实属不易。诸如“自治政府”、“屈服于权威的人民在自己政府的发言权”、“小国的权力和自由”以及“为每一个像美国一样爱好和平，渴望主宰自己命运，建立自己的机构的国家建立一个安定的世界”之类的新名词不时从白宫涌出。这些口号令全世界人民大受鼓舞，但有什么意义呢？威尔逊真的只是想推广民主的自治政府吗？他真的认为希望独立的任何民族都应该有自己的国家吗？在他起草但未被采用的一份说服美国人民支持和平方案的声明中，他说：“我们说，所有人都有权在自己选择建立的政府统治下自主生活，这是美国的原则。”但是他对爱尔兰民族主义者试图摆脱英国统治的斗争毫不同情。和会期间，他坚持爱尔兰问题是英国的内政。他对法律顾问说，当一个爱尔兰民族主义代表团请求他的支持时，他真想让他们下地狱。他认为爱尔兰人生活在一个民主国家，他们可以通过民主方式解决问题。
对威尔逊自决权这一概念研究越多，问题就越多。兰辛曾自问道：“总统在讲‘自决权’时，他头脑里是什么单位呢？他是指一个种族、一个领土区域，还是一个社区？”兰辛认为威尔逊想出这个词组实在是个灾难，“它将挑起永远不可能实现的希望，可能还会导致成千上万的人丧命，最终没有人会相信它，并会称之为理想主义者的美梦，当他们意识到它的危险并想阻止它付诸实践时已经太晚了。”正如兰辛所问，什么是民族？它是共同的公民身份如美国，还是共同的道德文化标准如爱尔兰？难道它必须自治吗？如果是，它应该享有多大的自治权呢？一个民族，无论怎么定义，可以在一个多民族的大国家愉快地生存吗？有时，威尔逊似乎是这样认为的，毕竟他来自一个包容诸多不同民族，并曾为统一而浴血奋战的国家。
起初，他不想分解诸如奥匈帝国和俄国之类的帝国。1918年2月，他对国会说，我们应该在“不引入破坏欧洲乃至世界和平的不和谐及对抗性的旧因素”的前提下实现“定义恰当的”民族主义理想。
这又引出其他一系列问题。什么是“定义恰当的”民族主义？波兰（这个很明显）？但是乌克兰呢？或斯洛伐克？其分支又怎么办？比如说乌克兰天主教徒或波兰新教徒？由于中欧宗教及语言文化繁多复杂，很难将民族划分清楚。大约有一半中欧人民可以分属不同的少数民族。当不同民族的分界线如此模糊时，如何在不同国家间分配人口呢？一个办法是让专家解决，让他们研究该地区的历史，收集数据并咨询当地居民。另一个更民主的办法是在国际机构的监督下举行公民投票。威尔逊自己似乎并不认为自决意味着公民投票，但1918年时，好多人都这么认为。谁将投票呢？只有男人还是包括女人？只有现住居民还是所有在这些有争议的地区出生的人（法国人坚决抵制在其失去的阿尔萨斯和洛林举行公民投票的提议，理由是德国赶走了这两省的法国人，迁入德国人）？而且当地人不知道他们属于哪个国家怎么办？1920年，一位调查人在俄国人、波兰人、立陶宛人、白俄罗斯人以及乌克兰人混杂的白俄罗斯边疆地区询问一位农民是谁时，他回答说：“我是这一带的天主教徒。”克恩顿的美国专家问，当有人“不想加入其血脉相连的同胞的国家，或对所有国家问题完全漠不关心”时，你会怎么办？
1919年末，威尔逊对国会说：“当我说‘所有国家都有自决权’时，头脑中并没有如今很热门的民族概念。” 因此，他对18世纪末以来争取民族独立的民族运动的扩散没有责任。但是，正如意大利外交部长西德尼·桑理诺所说：“毫无疑问，这场战争使民族感过度兴奋……也许是美国直截了当的原则助长了它。”
会上，威尔逊主要和专家们讨论了他最关心的问题：如何找到解决国际关系的新策略。这一点并不足为奇。在他1918年1月提出的著名的十四点原则及接下来的演讲中，他已经大致勾勒了他的想法。在1918年2月发表的题为“四条原则”的演讲中，他对国会说，均衡力量已不再是维持和平的方式。这种导致欧洲各国互相算计、草率承诺、结盟并最终陷入战争泥潭的秘密外交将不会重演。和平方案不得留下任何可能引发未来战争的隐患。战胜国不得向战败国提出不合理的要求，不得索要巨额罚金——赔款。1870年普鲁士打败法国时就犯了这个错误。巨额赔款及割让阿尔萨斯和洛林两省使法国无法原谅德国。战争必定越来越艰难，因此必须控制武装甚至要普遍解除武装，而且船只可以在世界海域自由航行（英国人很清楚，这意味着他们通过封锁敌国港口、截获其船只以遏制其经济的传统战术完全失效。他们曾借此打败了拿破仑，所以他们认为它也加速了盟军对德的胜利）。国家间的贸易壁垒必须降低，以便使世界各国更加相互依赖。
威尔逊设想的核心是一个能提供集体安全保障的国家联盟。这种保障在统治管理得当的社会是由政府、法律、法庭及警察提供的。一位专家在总统讲话时草草写道：“旧的权力体系，权力平衡，都很难实践”。国联必须有能解决纠纷的委员会，“如果不成功，国联将宣布挑衅国非法——‘目前非法者吃不开’”。
伍德罗·威尔逊欧洲之行（5）
威尔逊是自由党人，信仰基督教。他认为，均衡国家之间的力量或通过国联平衡各国，不是维持和平的最好方式，国家的强大不能保证其免遭进攻，集体安全才是有效途径。为了回应俄国布尔什维克提出的备选方案，威尔逊提出革命可以带来没有冲突的新世界。他坚信独立和民主的国家是世界上最好的政府，�