随后，1962年8月，珍妮特·奥金克洛斯邀请克里去她家位于罗得岛的豪华房产汉莫史密斯农场（Hammersmith Farm），约翰和杰奎琳就是在那里结婚的。
“我们关系不错，似乎开始约会了，或者说是半约会的状态，她在1962年夏天邀请我去她家里。”克里回忆说，当时总统也去妻子家里探望，就像电影《阿甘正传》里的情景，克里幸运地有机会见到心仪已久的偶像。
克里赴约迟到了，他被引进房子里，看见一个男人靠着墙站着，然后转过身。当克里走近时，才认出这就是他心目中的英雄。“那个人就站在那里，转过身来，竟然是美国总统。”克里回忆道，“我记得我万分激动，对他说：‘嗨，肯尼迪先生。’于是我们交谈起来。他说：‘哦，你在做什么？’我说：‘我刚刚从圣保罗毕业，正要去耶鲁上学。’”
刚刚说完这个，克里就意识到错误了，因为他想起肯尼迪是哈佛毕业生。就在几星期前，当肯尼迪在纽黑文1962届毕业典礼上接受耶鲁大学的荣誉学位时，他还调侃地嘲笑耶鲁大学：“我很高兴来到耶鲁，哈佛的女儿。可以说现在我拥有了两个世界，即哈佛的教育和耶鲁的证书。”现在，克里局促地站在肯尼迪面前，肯尼迪并没有为难面前的孩子，他告诉克里他有耶鲁的证书，“我现在也是个耶鲁的人。”
“他难以置信地亲切，非常友好，让我很放松。”克里回忆道。接着他们又谈论了肯尼迪弟弟竞选参议员的事情，随后总统带着克里来到码头，他们和其他一些人乘着海岸巡逻快艇在纳拉甘西特海湾划船。白宫的一个摄影师记录了这一瞬间并发表在《曼尼托》（Manitou）杂志上：肯尼迪穿着白色长裤、海蓝色衬衫，带着太阳镜，极其潇洒；还有克里，白色T恤衫的袖子卷着，微微后倾，沐浴在阳光和权力之下。
几个星期后，克里又见到了肯尼迪，这一次是在1962年9月的美洲杯比赛上，还是在罗得岛的海边。一个摄影师再一次捕捉了这一次见面。
当时，克里的一半时间都是在寄宿学校度过的，几乎走遍了欧洲，还和总统——他的偶像一起滑过船。但是他不会追随肯尼迪进入哈佛——他想离马萨诸塞远一些，也想循着父亲的足迹做一个耶鲁人。走在耶鲁大学林立的哥特式尖塔中，这是他的梦想。
克里进入耶鲁的第一件事就是给总统肯尼迪写一封信，为那年肯尼迪在耶鲁毕业典礼上发表讲话时一些耶鲁学生的不敬和诘问而道歉。亲爱的总统先生：
这个夏天有幸在汉莫史密斯农场几次遇到您，还有幸为您的弟弟在马萨诸塞参选议员而效力，我也可以算做肯尼迪的衷心支持者了。在此，我为我们耶鲁大学一些学生对您的不敬行为表示道歉。您最近来访耶鲁给同学们留下了许多讨论的话题——不仅是从政治角度，还有从社交角度。然而，很遗憾，一些反对者对美国总统的不尊敬行为让我很难过。当然，一个并没有冒犯您的人写信为其他人的不敬行为道歉并不算是真的道歉，但这至少表明这里的人已经认识到了他们给学校和他们自己带来的耻辱。当然，您并没有为这里发生的小事情烦恼，但是对您的侮辱已经发生了，没有人可以装作它没有发生过。
我还要感谢有机会与您度过了美洲杯比赛时的激动时刻。
致以最美好的祝愿！
约翰·F。克里
几年之后，就轮到克里来领导成百上千的反对者来反对另一个不同的总统——理查德·M。尼克松。但是首先，他要结束大学教育，要恋爱，还要迎接即将来临的战争。
耶鲁求学耶鲁求学（1）
在美国大萧条时期，耶鲁大学的主管人决定在校园内兴建一系列建筑，该建筑计划与美国传统的学院建筑风格迥异。耶鲁大学的高层决定将校园变成一个哥特式的仙境，图书馆看起来像是尖顶大教堂，餐厅和宿舍则体现了伊丽莎白时期的建筑风貌。1932年，学院系列中的第一个开始动工兴建，每个学院约入住400名学生，构成一个雅致的宿舍区。第一个建成的宿舍——这个普通的名词实在不足以彰显学院的富丽堂皇——以天才神童的名字被命名为乔纳森·爱德华兹学院（简称JE）。乔纳森·爱德华兹学院是一个封闭的小天地，六英尺深的护城河围住了部分学院，精巧的大门装点着城墙。学院虽然主要是学生的宿舍区，但很大，各种设施也很完善：图书馆、演讲大厅，以及耶鲁颇有历史的大厅（the Great Hall），该大厅带有教堂式神圣的天花板、木梁和嵌板墙。
建筑家的目的是通过这种高耸的神圣建筑给学生们一种非凡的优越感，似乎他们都属于高级的富有人群和知识分子阶层。该学院是由一个舍监监制的，他利用捐款每周举办一次讲座、演讲或艺术展览。很奇怪的是，任何一个耶鲁毕业生毕业后都喜欢说自己是乔纳森·爱德华兹学院毕业的。每天早晨，当一个JE的学生在套房宿舍中醒来时，房间里古雅的壁炉、窗外保养良好的草皮以及周围的一切都在提醒他尊贵的地位。你没有“室友”，与你分享套房的人是你志同道合的伙伴；你的房间外不是普通的走廊，而是“黄金海岸”。当你来到JE时，事实上，你已经进入了生活的轨道，你周围的伙伴将成为你终生的好友。
如果你觉得这还不算是经营世界，那么你可以来看看与JE毗邻的、耶鲁大学里最神秘的社团——骷髅会（Skull and Bone）。JE是个美丽的校园，吸引每个人信步进门，欣赏校园内每一个角落的美景；而骷髅会却是个闲人免进的地方，除了15个会员。骷髅会所在的二层小楼每一侧都有一个长方形的裂痕，让人想起阴森的监狱。这里似乎没有任何鲜活的气息，笼罩在小楼旁边那种神秘、阴森的气氛似乎在警告任何人“勿进”。
而约翰·克里在这两个截然不同的世界里生活得却很惬意。这是他一直以来梦想的事情：追随父亲的足迹进入耶鲁，走在知识的尖顶高楼之间，想像着父亲1937年在这里的身影。
对于一些学生来说，来耶鲁上大学可能是他们第一次离开家门。不过克里12岁的时候就远赴大洋彼岸的欧洲去上寄宿学校了；在来到耶鲁之前，他又在圣保罗充分享受了自由、友情、体育、辩论以及音乐，还经常与朋友们去滑雪或去纽约旅游。他早已熟悉了大学生活。
1963年，克里进入大学二年级，搬进了JE学院一套位于三楼的宿舍。他有两个室友，第一个是他的好朋友，圣保罗时的室友丹尼尔·巴比罗。
巴比罗很惊讶克里居然对这里如此痴狂，似乎克里一直以来都在盼望这一时刻。“在他看来，这似乎就是他要来的地方。”巴比罗回忆道，“我记得，我们刚到那里的时候，都是初来纽黑文的新生。他为来到耶鲁激动不已，而且对耶鲁的历史颇感兴趣，似乎对这里的历史掌故都了如指掌。”
第二个室友是哈维·邦迪，是肯尼迪和约翰逊政府时期著名的邦迪兄弟的侄子，邦迪兄弟——威廉和麦克乔治——是当时美国制定越战政策的关键人物。威廉最终成了促使克里去越南参战的重要因素，而麦克乔治将成为克里对战争一腔怒气的发泄对象。克里充沛的精力让室友很吃不消。他总是熬夜到凌晨5点才睡，于是他们让他独享一个卧室，巴比罗和邦迪则分享另一间。除了参加足球队和曲棍球队外，克里还经常去佛蒙特州的斯托和基灵顿滑雪。但是他的主要兴趣还是在政治上，七岁时在华盛顿家庭餐桌上就开始聆听父母对政治的讨论，在柏林的经历和圣保罗求学时的辩论社团使他对政治的兴趣更浓厚了。
从一入学起，克里就被许多人认为有政治雄心——确切地说，有想当总统的野心。一些人注意到克里与肯尼迪的名字首字母缩写都是JFK，于是就拿这个开克里的玩笑，当克里出现时就吹起“向领袖致敬”的口哨。有些同学认为克里自我膨胀得厉害，但更多的人认为克里有一种强烈的欲望，同时又有足够的能力去做一个参议员或总统。
“克里显然有一种领导全国的欲望，”他的同学卡里·考普林说，“他似乎早就为将来做好了计划：他要成为一个领导者。”
克里成了辩论队的领队和著名的耶鲁政治联合会（Yale Political Union）的会长，并为此倾注了大量心血。小威廉·F。巴克利和麦克乔治·邦迪之前都曾担任过该会会长。以牛津大学和剑桥大学的政治团体为参照，耶鲁大学的学生于1934年发起成立了耶鲁政治联合会，以“扭转30年代耶鲁大学自闭、淡漠的政治文化”。政治联合会不仅为克里提供了一个发表演讲的舞台，还让他有机会聆听众多知名政治家的演讲。克里以后的政治倾向和决策类型很大程度上受到政治联合会和辩论队的直接影响。作为一个学生以及后来的参议员，克里经常在最后决定某项重大决策之前进行长达数星期的反复辩论。参议员助理们说，克里经常走进国会山后还不告诉他们他将如何投票，这种习惯也许源于多年以来他一直习惯于为一个论述的正反两方面反复论辩。
据大家所说，无论辩题大小，克里几乎都是赢家。克里和他的搭档小威廉·B。斯坦伯里，曾一起在加拿大蒙特利尔就“贵族时代已经终结”这一辩题对阵麦吉尔大学。耶鲁的二重唱征服了主场的加拿大听众，投票结果竟然是不可思议的250∶1！随后，克里和斯坦伯里再战告捷，漂亮地赢了英国大学联队。
克里还有一项突出的能力，那就是可以就任何问题鼓动同学开始辩论。克里的朋友说他并不满足于朋友之间只谈论女孩或是体育运动，一场激烈的唇枪舌剑才是他想要的。
至于克里是否在耶鲁见过布什，我们搜集的资料有些矛盾。布什当时是德尔塔·卡帕·爱普希龙（DKE，Delta Kappa Epsilon）兄弟会的会长。克里和布什都说不记得在耶鲁见过面，可是克里的密友大卫·索恩，说他曾经和克里及布什在一起过，还详细地描述了细节。
据索恩说，布什比克里小两岁，他在耶鲁总是试图展现自己得州血统的独特，在耶鲁小有名气。尽管布什曾在马萨诸塞安多弗的菲利浦学院接受预科教育，还曾在东部的康涅狄格、马萨诸塞和缅因州度过一段幼年时光，可他对美国东部的政治文化传统却颇不以为然。克里作为温斯罗普家族和福布斯家族的后裔、外交官的儿子，以及圣保罗学校的毕业生，当然是东部贵族的典型代表。当时，布什的父亲在竞选参议员中失利，正准备为竞选联邦众议员准备，并最终获胜，不过小布什似乎没有表现出对政治的任何兴趣。
那天，据索恩说，布什和克里见面了，两人讨论起公共汽车上的种族隔离问题。当时（1965年）关于公车种族冲突的案件时常见诸报端。布什的爸爸正在竞选参议员，约翰对此很感兴趣。索恩回忆道：“我很清晰地记得，他们讨论了公车种族隔离问题。约翰参加过罢乘游行，而乔治却非常保守，认为这简直是疯了。”
除了政治分歧，在克里加入骷髅会两年后，布什也追随父亲的足迹加入了。
克里对JE校区旁的骷髅会会址非常着迷，加入骷髅会意味着获得新生。“你的骷髅会会友将在事业上帮助你，如果需要的话还会提供财政支持。与其他社团不同的是，你不能申请加入该社。该会挑选会员相当严格：每年，骷髅会的15名成员——都是大四学生——将从三年级学生中选出15名替代他们。通常新成员之间最好彼此并不认识，但一旦加入后要立即成为朋友，而且是终生的朋友。墓穴中所讨论的事情成员们必须严守秘密。”
耶鲁求学耶鲁求学（2）
该会于1832年成立，也被称为死亡兄弟会。根据亚历山大·罗宾斯所记录的骷髅会历史《坟墓之谜》一书记载，骷髅会是由一个叫做威廉·H。罗素的学生创建，其家族由于经营鸦片贸易而聚敛了巨额财产。据罗宾斯的记载，罗素在德国的一个好朋友领导着一个崇拜死人骷髅的秘密组织。“罗素立即就迷上了这个神秘团体”，并在耶鲁建立了一个类似的秘密组织。罗宾斯写道：“他们崇拜欢乐女神（Eulogia），为海盗行径欢呼，热中于通过秘而不宣的阴谋诡计达到统治世界的目的。”
自创立起，100多年来骷髅会已经有了很多变化，但据罗宾斯所说，它仍旧是一个只接纳精英的排他团体�