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克里在1990年提出来的这一计划促使选民们核对了一个国会大选活动中的捐款箱，国会大选和总统竞选的筹款机制是大致相同的。克里的议案，作为竞选活动筹款法案的修正案，最后以38∶60被否决了。
到1990年，马萨诸塞州的政治形势一片混乱。突如其来的经济衰退使该州的经济比全国任何其他地方都滑坡得更厉害。整个房地产市场都崩溃了，随之而来的是很多银行的倒闭。经济大面积停滞，幸存的也运转不良，州政府的财政也呈现大面积赤字。
对于一个政治家来说，简直没有比这更糟糕的环境了。而最近16年来做了12年地方长官的杜卡齐斯也即将任满下台。“经济垮了，政府预算也满是赤字，杜卡齐斯的人气简直降到比因买卖毒品在美国遭到控告的巴拿马铁腕人物曼纽尔·诺列加还低。”《环球金融杂志》的作者查尔斯·斯坦写道，“现在，在90年代即将结束的时候，这种绝望悲伤的感觉是如此强烈，就像是在大萧条时期那样。”在这种情况下，约翰·克里作为国会改选的候选人仍然大步向前。在竞选活动早期，他的个人历史受到大家的关注，因为他在《环球杂志》对政治家的一个调查中承认他刚从越南回来的时候曾经吸食大麻。“大约20年前，我吸过大麻，我一点也不喜欢那东西，从那以后我再也没有尝试过任何毒品。”克里通过他在波士顿竞选办公室的发言人说道。
这件事情解决以后，当时还担任参议员的克里开始了他到目前为止最容易的一次竞选。克里自己并不知道，但是当前联邦检举人、共和党人威廉·威尔德决定放弃向他的挑战时，他确实松了一口气。“1989年初的时候我曾考虑过挑战克里参选议员。”威尔德最近说道。威尔德原来是波士顿的一名律师，后来成了司法部犯罪司的首要负责人。他放弃了参选议员，转而把目光放在马萨诸塞州尚空缺的州长位置上。这样，克里就只需要面对共和党一个相对较弱的对手、商人詹姆斯·拉帕波特。
拉帕波特在他有争议的父亲杰罗姆·莱尔·拉帕波特的带动下进入了房地产开发行业。杰瑞·拉帕波特是一个房地产律师，他在1953年以前一直都是波士顿市长约翰·B。海因斯的助手。他后来在1957年赢得了承建城市更新和重新开发波士顿西部的机会，这样才进入房地产业。这个项目把48英亩的居民区夷为平地，代之以一个叫做查尔斯河公园的奢华住宅区。
小拉帕波特投入了400多万美元的个人财产到这次竞选中。9月份预选后，第一轮投票克里和共和党人的差距并不明显，这让他们大吃一惊。那年秋天，拉帕波特对克里进行了多次攻击。但是他对克里最有力的攻击是关于他和大卫·保罗的关系，保罗是当时的储蓄贷款丑闻的主角，而且他还和国际信贷商业银行（BCCI）关系密切。1990年，保罗的迈阿密能源储蓄银行（CenTrust Savings Bank）几近破产，根据参议院司法委员会共和党工作人员一份报告中的估算，保罗浪费了纳税人20亿美元。那次调查揭露保罗“把数百万美元的银行保证金用于艺术品收藏这样奢侈的个人行为，购买经常用于个人和政治目的的飞机及价值700万美元的快艇还有帆船、波斯地毯、巴加拉水晶、国外的亚麻制品和其他奢侈品”。
克里也曾搭乘过保罗的飞机，而且由他担任主席的民主党参议员竞选委员会还曾经租用保罗的快艇来筹集资金。克里还以民主党参议员竞选委员会主席的名义任命保罗为筹款人。当他们的关系被公布以后，克里承认保罗曾在1989年请求他降低一部分存贷款利率以帮助他的能源储蓄银行。克里给他写了一封很友好的信，信中邀请他到华盛顿来，“这样我们可以坐下来详细讨论一下”。但是，克里说他最终拒绝了保罗的请求，因为国会没有通过。克里的前助手布卢姆说克里“开始明白这情况对自己不利”，布卢姆强调说克里最终摆脱了那件事情。
但是，拉帕波特在竞选中一直抓住这个把柄，他动用共和党的力量让布什总统针对整个储蓄贷款丑闻任命一个特别检举人，并且说保罗通过讨好克里和其他政客在拖延“最后算账的日子浪费了纳税人数百万美元”。但是克里从来没有接受过保罗对他自己竞选的捐款，而且在一次参议院委员会会议上还投票赞成关闭他的储蓄贷款信用社（S&L）。
拉帕波特企图把竞选总统失败的杜卡齐斯也和克里联系起来。在一个叫“变形”的纪念版电视广告中，拉帕波特集团就企图把他们两人联系在一起，展示了一张杜卡齐斯和克里说话的照片，两个人的形象都被丑化得很难看。克里集团则作了一系列绝妙的反面电视广告来回击他，由他的媒体顾问、波士顿的丹·佩恩制作。其中一个叫“热门继承人”，把拉帕波特的形象印在一个气球上，表现他在那些从联邦债券中受益的家族企业间飘来飘去。“他们的广告比我们做得好，让你看到幽默是如何能够杀人的。”拉帕波特集团理事杰克·坤兰说，“他们拍了一张吉姆在共和党大会上发言的照片，正好是他在眨眼睛的时候，接着他们还拍了一系列使吉姆眨眼睛的古怪的事情。”并且在眨眼的地方划上圈，每个场景都以一个画外音结束：“你能信任这样一个人来看管我们的财产吗？”
11月，共和党人威尔德赢得了州长的位置。而约翰·克里则以57票对43票击败了拉帕波特，从而开始了另一个六年的任期。
看来克里和威尔德之争还有待时日。
越战幽灵越战幽灵（1）
1990年8月1日，当波士顿红色短袜集团（Boston Red Sox tied for first place，民主党别称）稳居首位，克里成功地领导了他的参议员改选活动的时候，伊拉克的独裁者萨达姆·侯赛因让他的军队穿越了沙漠边界，开进了虽然很小却有着相当丰富的石油的科威特酋长国，对邻居垂涎已久的萨达姆迫不及待地宣布科威特是伊拉克的第十九个省，从而对邻近的沙特阿拉伯和西方的石油供应构成了严重的威胁。
萨达姆刚从和伊朗长达八年的战争中抽身出来，为他之前对伊朗的侵略行为付出了血的代价。他的冷酷无情是出了名的，两年前，他曾经在伊拉克北部一个5万人口的城市投下毒气弹，导致了多达7000名库尔德人的死亡。萨达姆对自己的人民都能使用大规模杀伤性武器的行为，和他毫不掩饰的扩张伊拉克版图的野心，显然已经使他成为这个原本就不稳定的地区的重大威胁。
国际社会对入侵科威特事件做出了迅速反应，立刻对伊拉克实行禁运，直到萨达姆答应撤军为止。同时，老布什在这一地区集结了大批美国军队，开始为实现人类历史上最大规模的国际联合作战而艰苦努力。11月，他说服联合国安理会同意如果伊拉克在1991年1月15日之前没有撤出他的军队，就采取“一切必要措施”将侵略势力驱逐出境。
然后这位总统又让国会批准如果萨达姆没有在最后期限之前撤出军队，就对他实行军事打击。对克里来说，这可能是他的参议院生涯中“最重要的一票”。他作为国会中20个越战老兵之一，将和他们一起讨论决定是否要让成千上万的美国人民卷入这场对抗全世界排名第四强大的军队的战斗，而且面对的还是一个拥有生化武器甚至核武器的军队。
在20世纪80年代，克里一直在担心中美洲可能像越南一样成为战争泥潭，导致大批美国军人无谓地牺牲。但是事情没有变成那样。那里的人们像冷战时期夹在苏联和西方之间的代理人一样默默地反抗着，忍受着他们能够忍受的一切。美国中央情报局和军事顾问都聚集在中美洲，甚至解放了一个小小的加勒比海岛国格林纳达，但是在大部分地区，美国军队都没有插足。这次波斯湾危机却很可能造成大规模军事干预，不能不让人将之与那次夺去了58万名美国人生命的臭名昭著的越战相提并论。
刚开始，克里是赞成通过外交方式解决的。在伊拉克入侵科威特三个星期以后，克里才说支持布什总统向该地区快速调集军队和政府坚持要萨达姆辞职的要求。但是他说在外交上应该给萨达姆多一点时间考虑撤军。“我最担心的是这次事件发生得太快，没有足够的缓冲时间。”克里于8月27日对《波士顿环球报》的编辑和记者们这样说，“它正在朝着非常危险的方向发展。”
克里还说，白宫方面应该通过支持巴格达的频道表明自己的立场，希望看到侵占科威特领土的伊拉克受到国际法庭的审判。他还说，布什政府还应该对主动在被占领的西部银行问题上打破阿拉伯和以色列僵局的行为表示可能的支持。这些观点，克里说，能够在外交上给萨达姆一个撤军的机会。他担心来自华盛顿的“轻骑”，但是他坚持认为伊拉克的核项目应该通过“外交的，公开的和非公开的手段”来拆除。
一个星期以后，克里和一个国会代表团到达中东与沙特阿拉伯国王法赫德（Fahd）和埃及总统穆巴拉克（Hosni Mubarak）会面。克里回国以后说穆巴拉克非常生气，谴责萨达姆背信弃义，让阿拉伯国家之间相互对抗。他报告说沙特阿拉伯和其他国家取消了每年给巴勒斯坦解放组织资助中的250万美元，因为该组织领袖阿拉法特支持伊拉克的入侵。
尽管遭到经济禁运，萨达姆仍然坚持当年秋天进驻科威特。11月份，在联合国下了最后通牒并且准备向当地派驻军队时，布什总统宣布：“这里将不会是另一个越南如果一个美国士兵不得不上战场，在他后面必然有足够的兵力保证战争的胜利我决不会同意半途而废的。”12月初的时候，美国国务卿詹姆斯·贝克来到克里和其他参议院对外关系委员会成员面前，几个月来贝克一直劝告大家能耐心一点，希望美国军队的集结和经济禁运能迫使萨达姆罢手。现在这位国务卿说政府正获得越来越多的支持。“我们必须面对事实，这场冲突开始四个月来，我们的一切努力都没能让萨达姆·侯赛因有任何改变的迹象。”他说道。贝克对参议员们说，如果伊拉克拒绝撤军，美国将准备向它发动“突然的、大型的决定性的”袭击。克里则回答说：“我很担心，因为你好像已经放弃了禁运。”而且认为战争不可避免了。
避免战争还是有可能的：萨达姆已经同意与布什总统进行高级会谈。但是1月15日最后期限到来的时候，科威特仍然在他的控制之下。
1月中旬，一种严肃凝重的气氛笼罩在首都的上空，国会议员们聚集起来讨论总统让国会授权他派遣美国军队进行反伊战争的要求。在众议院，来自华盛顿的民主党发言人托马斯·福利祈祷道：“愿上帝在之后这些决定性的日子里保佑我们、引导我们、帮助我们。”在参议院，反战派则在走廊上大叫着：“不用鲜血换石油！不为布什而战！”其他反战的游行示威者则把自己装进装尸体的袋子里，躺在国会大厦外面的雪地上。
民意测验显示大多数公民支持打击伊拉克，但这是在不必付出沉重代价的前提下。来自五角大楼的电脑模拟数据显示，美军的伤亡将可能上万。费城的一家工厂已经接到国防部的紧急命令，停止婴儿床单的生产线转而生产16 099个装尸袋。
越战幽灵越战幽灵（2）
参议院的很多民主党人都担心战争，但是他们也希望对萨达姆持强硬态度。佐治亚州的萨姆·纳恩是军队服役委员会（Armed Services mittee）的主席，强硬派的纳恩代表着一支强大而且经费充足的军队，没有人能说萨姆·纳恩是一个头脑不清楚的反战分子——纳恩也还没准备好参加波斯湾的这场战争。他的犹豫也给了其他担心战争代价太大的民主党人借口。纳恩和缅因州的民主党人乔治·米切尔一道提出一项决议，实行一段更长时间的禁运从而达到逼迫萨达姆撤军的目的。约翰·克里则是支持纳恩和乔治决议的参议员之一。
在１月１５日的最后期限到来之前四天，这个来自马萨诸塞州的年轻参议员站起来发表了反战演说。克里后来说他本来是想�