国际商业信贷银行（BCCI）是一个源自中东的机构，其雇员很少对那些富有而强大的顾客提问题，这一点深受军火商、毒品贩子、像诺列加一样的专制君主以及情报局的欢迎。在CIA，它被称为“贼和罪犯的银行”。CIA有时也利用这家银行来洗钱。
1988年，克里开始调查。这惊动了华盛顿的一些民主党组织。BCCI有名望的朋友包括前国防部部长克拉克·克利福德（Clark Clifford）、前总统吉米·卡特（Jimmy Carter）以及前总统的预算总监伯特·兰斯（Bert Lance）。当新闻透露说，克利福德在华盛顿的银行是BCCI的后台时——以及那位银发的民主党人曾经在这项活动中受益良多——克里的那些参议院同僚顿时变得冰冷。
不止一位民主党参议员问克里：“你在对我的朋友克拉克·克利福德做什么？”克里的助理们还记得，帕米拉·哈里曼（Pamela Harriman），一位著名的政党资金资助人，她曾经在乔治敦她的家里为克里举办宴会，她和杰奎琳·肯尼迪·奥金克洛斯（前总统肯尼迪的遗孀，后来嫁给希腊船王奥纳西斯——译者注）拜访了克里，要求他不要追踪克利福德。克里和他的同伴们处于极端的压力下。外交关系委员会主席、罗得岛的民主党参议员克莱本·佩尔（Claiborne Pell），开始要求克里结束调查。布卢姆将反对BCCI的证据递交给司法部，但被回绝了。在克里的祝福下，布卢姆离开同伴，将案件转呈给纽约区检察官罗伯特·默根萨（Robert Morgenthau），他受审了案件。结果，1991年夏，距克里调查三年后，这家有大人物做幕后主使的银行倒闭了。
在那年秋天的参议院听证会上，当他最终让84岁的克利福德出现在证人席上的时候，可以看得出克里的心里在挣扎，他没有故意刁难这位老政治家，允许后者说自己已经忘记了。在休息的时候，他的助理们催促他。他对助理吼道：“他是位老人，他不记得了，我不会去羞辱一位老人。”大卫·麦肯（David McKean）还记得他说过的这句话。他是克里的表兄，也是克里的同伴之一，他后来写了一本关于克利福德的书。
几年之后，克里说，当他发现克利福德以及其他有名望的民主党人和BCCI有关时，他感到“震惊惊讶”，但是“只能听天由命，继续调查，不管后果如何”。
克里是带着敬意来对待克利福德的，对于这一点，他辩解说：“我认为，羞耻要有一个平衡。很多人是看着约瑟夫·威奇（Joseph Welch）回应乔·麦卡锡（Joe McCarthy）长大的，我也是其中之一，我还记得他关于羞耻感的词句。”1954年，随军顾问威奇在回应参议员约瑟夫·麦卡锡（Joseph McCarthy）指控他为“赤色分子”时说：“先生，你最终还是没有羞耻感吗？你没剩下些羞耻感吗？”（“Have you no sense of decency， sir， at long last？ Have you left no sense of decency？”）
克里在谈到质询克利福德时说：“我认为我们已经证明了我们想要证明的，我们得到了证词，这很重要。但我觉得，没有任何理由去跨越那条必要的界线。”
漂泊年代漂泊年代（1）
1987年初，只当过两年参议员的约翰·克里就已经成为政治舞台上一位不可多得的人才。由于他的反战活动尤其是对伊朗门事件的穷追不舍，克里已经上了保守派的黑名单。奥尔特加的苏联之行和对里根军火政策所投的反对票，更使他日益成为右派发言人和评论员攻击的对象。
1988年，伊朗门事件导致共和党继续入主白宫的希望岌岌可危，作为调查人的克里遭到了保守派更多的攻击。1987年初，《华盛顿时报》谴责他在山地尼斯毒品走私案件中掩盖了事实。 《保守党文摘》的发行人则谴责他“亲山地组织，亲共”的立场，说他在很多年前就是一个“为越共成员打抱不平的老兵”。3月，《华尔街日报》报道说克里可能将取代泰德·肯尼迪和蒂普·奥尼尔成为对右派最具威胁的人物。
“我的爱国心总是受到这伙人的打击，我真的受够了。” 克里说道。他不断重申自己支持中美洲摆脱苏联和古巴军事控制的立场。他还说：“我曾经为这个国家战斗，为它流血，而且去年我还投票赞成了一项3000亿美元的国防预算。”
不过两年前刚进入首都时还以爱炫耀著称的克里现在已经成了一个谨慎的政治家，在他参议院的同事当中赢得了大家的尊重。“当他站起来说话的时候，他说的一定是一个经过深思熟虑的观点。”新罕布什尔州的前共和党参议员沃伦·拉德曼回忆道，“他从不用夸张的修辞，陈述事件的时候就像一个法律公诉人，总是用事实说话。”
1987年克里开始在民主党内部身居要职，担任民主党参议员竞选委员会（DCSS）的主席。这个职务不仅能提升他在民主党人中间的地位，而且能够加强他和众多支持民主党的财阀的联系。1986年，在参议员乔治·米切尔的领导下，该委员会因帮助民主党在参议院中赢得多数席位而受到嘉奖。 克里曾经是仅有的三个拒绝政治行动委员会资助自己竞选的参议员之一，现在却希望通过政治行动委员会和有钱的捐赠人来募集数百万美元以进一步扩大民主党在参议院的影响。
“约翰刚开始的处境很不利，因为他拒绝了政治行动委员会的资助，而政治行动委员会的资助是很可观的。”克里的筹款人罗伯特·A。法墨说。法墨相当活跃，当时他差点就成了杜卡齐斯参加总统竞选的筹款人，他说：“人们对克里持怀疑态度，不仅因为他拒绝政治行动委员会的资助，同时也因为他是个来自马萨诸塞州的自由主义者，但是他以注重实效的行事风格赢得了人们的信任。”当然也少不了法墨有力的筹款支持。
2月26日，在法墨的策划下，杜卡齐斯和克里主办了马萨诸塞州历史上最大的政治筹款活动，卖出了一万张票给那些有钱的捐赠人，总共获得了475万美元的资金。在波士顿的梅里迪恩酒店，那些富有的捐赠人和六位民主党参议员以及三位地方官员共同享用了鱼子酱和美味的肉片。
类似的活动还在富饶的民主党据点比如迈阿密和好莱坞举行。截至6月，克里的民主党参议员竞选委员会（DSCC）已经为民主党候选人筹集了将近270万美元，比1985年同期增长50％。其中有三分之一的捐赠来自政治行动委员会。当时，克里对一个记者说，对于政治行动委员会的资助他个人仍然保持原来拒绝的态度，但是如果其组成有所变化的话，他将会考虑接受他们的钱。1984年克里在没有接受政治行动委员会捐赠的情况下赢得参议员竞选之后，在写给他的支持者的一封信里问道：“我应该继续拒绝政治行动委员会的钱吗？”还问道：“华盛顿的那帮愤世嫉俗的人总是告诫我拒绝政治行动委员会的资助太天真你觉得拒绝特殊利益和政治行动委员会的钱就是天真吗？”过后不久一个助手向记者证实，克里在这件事情上没有摇摆不定。他将继续为竞选活动努力争取公众捐款。
尽管克里为民主党筹集了数百万的资金，他的个人财政情况却一团糟。后来他的第二任妻子特丽萨·海因茨——一个有钱的调味品公司的财产继承人——说80年代后期是克里的“漂泊年代”，因为有一段时间他连续好几个月都居无定所。
1985年当克里首次搬到华盛顿时，他在国会山上买了一栋价值175万美元的房子，以此获得了473 313美元的抵押贷款。其中的大部分被他用来偿还竞选债务了。克里说这样虽然巩固了他的借债信誉，但却是一笔很复杂的交易，绕着法儿又让他把5万美元投入一个有附带条件的基金，购买一份作为间接附加条件的大型人寿保险单。这笔款子还偿还了克里以个人名义借给参议院竞选活动的156万美元。但是他后来说，购买这栋房子是一个巨大的错误，因为他发现自己的大部分周末都会回波士顿和8岁的瓦娜莎以及11岁的亚历山德拉一起度过。回到波士顿，克里却没有一个真正的家，他主要依靠朋友和家人，作为美国参议员的克里在自己的家乡却像一个过客。他放弃了比肯街216号的一处单元住房，因为每月1500美元的房租实在太贵。大概也是在那个时候他搬到了华盛顿。1985年初，当他再回到马萨诸塞州时就开始居无定所了。
那年有好几个月的时间他是在他的首席筹款人卫斯里·E。芬奇在波士顿南隅的一所公寓单元房里住的，克里只在他待在波士顿的日子按日付给他房租。这一事件在若干年后的参议员竞选活动中还被公之于世，成为头条新闻。
克里说他的很多个周末都是在他前妻朱莉娅在布鲁克林的家中和儿女们一起度过的，当然是在朱莉娅不在家的时候。他们在那两年多前离了婚，所以朱莉娅和克里一样那个时候正和其他人约会呢。他还有他的密友大卫·索恩海湾家中的钥匙，1986年的时候，他大部分时间住在那顶楼上的一间小卧室里。其他时候他可能在弟弟卡梅伦位于布鲁克林的房子里打地铺，或者和他的前法律伙伴兼当时的女友住在一起。
从1987年底到第二年夏，克里又度过了一段按日计费的租房时期，这次他租了爱德华·凯伦的房子，他是个房地产开发商，同时也是克里的支持者。
漂泊年代漂泊年代（2）
在长达三年半的这段漂泊年代里，克里能把波士顿及其附近六个不同的地方称之为家。“让我来描述一下我的生活吧，”克里说道，“那时候我刚被选举上来，为了偿还我为竞选欠下的债务，我大部分周末都在全国到处跑。”他说。克里后来在1985年曾对一个参议院委员会说他有一半的时间花在了为竞选筹集款项上。“没有到处跑的时候，我周末都是和我的孩子们一起度过的。”
“1985年竞选结束后到现在我在孩子们身上花了很多时间和精力，”克里在1996年的一次采访中说，“那个时期他们是很需要家长关注的，我的妻子也花了很多时间和他们在一起，我们都非常努力地去做好孩子们的事。”尽管离婚了，克里说在朱莉娅布鲁克林家里的地下室和车库都还存有他的个人财物。
朱莉娅还在继续和抑郁症作斗争，1985年她主动住进了一所精神病医院，因为她觉得自己“爱上了自杀”，需要安全感，这是朱莉娅后来自己说的。对朱莉娅来说，那次搬家是她个人的一次转折——她终于找到了她所需要的帮助，而且她说她五年后就好了很多。
克里夫妇是1988年最后决定离婚的。那时候，克里身上几乎一点现金都没有，还要支付孩子的抚养费、竞选遗留的债务以及一些学费。“他几乎崩溃了。”他过去的一个助手杰克·布拉姆说，“他在财务上、政治上还有感情上都撞了墙。他想发展这一事业，也冒险开始了，但是真的很难，虽然看起来是通往政治成功的一条捷径他开始明白一切并不是那么简单的。”
那时候其他的朋友说，和克里一起出去吃饭或者喝酒的时候他们都会买单。有的说克里那段时间很不平静也很不开心，尽管表面上看起来他是华盛顿一个成功的、手握重权的政治家。他在80年代后期的很多社会关系都是政治上的交往，来自波士顿的筹款人罗伯特·克罗和约翰·曼宁就是其中的两位。克里在结交这种政治伙伴的时候还要一个警卫在他身边，因为担心如果他和一些同伴一起吃饭时被人看见，随后他的名字就会出现在当地报纸的闲谈专栏上。克里的一个老朋友说，他刚和朋友认识的时候，一般会先面谈一次，似乎是要确定一下这个朋友想从他们的友谊中获取什么。
克里常去的地方当中有一个是洛克·奥伯（LockeOber），一个有着很大餐厅的俱乐部性质的旧币餐馆，在波士顿市中心的一个小巷子里。这里几十年来一直是上层贵族后裔聚集的地方，同时也是这个城市最受商界、政界和社会要人欢迎的午餐会晤场所。
克里还是伊冯（Yvonne）的半正式成员，伊冯是洛克·奥伯内部的一个私人俱乐部，在80年代末90年代初很兴旺。一个常去那里的客人称它是“名利俱乐部的篝火”，专为年轻、富有、通常还是单身的波士顿人提供结交各界要人的机会，是“波士顿的名流集散地”。
克里个人生活的不安定并未影响到他在政治上的表现。他在参议院的第一年底就获得了高