1984年4月，当克里开始角逐参议院议员的时候，《波士顿先驱报》的记者弗兰克·菲利普斯对这位副州长驾驶一辆没有付款的汽车的报道进行调查。但是，由于克里的助手提供的材料非常混乱，而且他们声称这是汽车代理处员工想出来的宣传方法，因而没有进行报道。
就在记者调查之后不久，政府记录显示克里的副州长竞选活动委员会向汽车商付了2000美元。克里后来说他也用自己的资金付账，包括18％的利息，总计13 600美元。
当联邦政府对皮博迪的美国议员尼古拉斯·马弗鲁尔斯进行调查期间，克里的租约浮现出来。他与林恩市汽车经销商鲍勃·布雷斯特的关系也在八年后被披露出来。1993年，马弗鲁尔斯被控告随意使用布雷斯特的车以及其他14项腐败案件，他在认罪后被判处在联邦监狱监禁14个月。1991年破产的布雷斯特在那个时候习惯给北海岸的其他政治人物提供免费或打折汽车。那时，克里的租约已经在很久以前就全部付清账单，因此美国司法部长说没有理由对克里采取调查行动。克里说他对布雷斯特了解“很少”。不过，他的日程表显示，1983年他到布雷斯特这位经销商那里至少去了四次。
克里把临时使用免费的汽车归咎于“糟糕的账目登记”，并说他不断告诉他的助手克里斯托弗·格里利解决这个问题。格里利说：“这是我负责的问题，我当时没有做。”
另一场可疑的金钱交易可以直接追溯到克里身上。1983年，克里从他以前和罗恩·斯拉格共事律师行业的工作中得到225 105美元，这是他参与公司处理的案件从而得到的收益。这笔收入必须缴纳高达50％的差额税率。就像当时很多富有的美国人一样，克里计划减免所得税。根据一位募捐者的建议，他投资于一项利用外国公司的计划。1983年12月，在保罗·松加斯宣布放弃议员席位的一个多月前，克里投资了25万美元～3万美元。这是一个所谓的“期货交易”，通过在开曼群岛的公司买卖商品的期货合同。这主要涉及的只是纸上交易，本来应该创造长期的资本收益——长期的资本收益比固定收入的税率要低——而且另一方面，在收入上还有短期损失赔偿补助。
在竞选活动初期，大概三四月份，克里说当他的会计对其中的合法性提出疑问后，他就取消了这笔交易。他解释道：“我不想把所得税申报表列为公众人物那一类，我觉得这样容易受到质疑。”并且补充说他赔了那笔投资，而且绝对没有从那次损失中索取任何税务上的好处。“我本以为这是最大限度减少税收的方法，”克里说道，他不记得很多交易细节。“结果不是，那是一次非常残酷的教训。”
克里和负责审查他各项交易的助手说，作为马萨诸塞州选举出来的官员和议员候选人，他公开了所有的程序。但是《波士顿环球报》得到的记录显示，那场错综复杂的计划中有很多事情都没有公开。
1983年12月13日，克里用他在一个叫做皮博迪日用品贸易公司的2470份股份抵押给同一天与赛特尔商务有限公司签订的一张238 527。40美元的期票。两家公司都是在开曼斯注册，那里严格的保密制度掩盖了公司所有者的利益。
克里从来没有披露他在皮博迪公司持有的股份或者在赛特尔公司欠下的债务。他没有就《波士顿环球报》出示的文件的真实性进行辩护，但却驳斥说这些文件是毫无意义的“文书”，不能反映出真实财产、实际债务或是交易中的责任。“我没有抵押，什么抵押都没有。”克里说，“这是文字工作。这就是为什么我的会计说很麻烦。”克里说他当时不知道这些公司是在开曼斯创建的，而且如果他知道的话，他“本来会反对的”。然而，在这份克里签名的抵押合同上，第一行就写着赛特尔公司遵循“开曼斯群岛的法律准则”。在克里活动的两年中，美国国税局开始对逃税进行制裁，有一些涉及赛特尔及其子公司。一些赛特尔的投资者遭到了过度惩罚。
1984年春天，在悄悄处理好自己的逃税问题后，候选人克里猛烈抨击不公平的制度。“你们需要大幅度检查税收结构，” 5月6日克里在一家波士顿电台上对记者说道，“你们需要弥补那些无用的不安全漏洞。”
随着9月18日预选的临近，香农得到了大部分工会、报纸以及政府官员的认同。
与此同时，克里得到了一些主要的市长的支持，包括福尔河的卡尔顿·维维罗斯和新贝德福德市的布赖恩·劳勒。不过，最重要的支持者是他的新家并且也是全国最大的城市——波士顿的市长雷·弗林。克里在和朱莉娅离婚后，于1983年来到这座城市里高级的巴克湾住宅区。但是，在这里拉帮结派的民主政治中，他并不是很有名。所以，弗林——这位码头工人的儿子，也是工人组织的领袖——成为他非常难得的有力支持者。“由于他在越南的经历——战争只是其中的一部分——我很敬重他。”弗林说，“他是有钱人家的孩子，但却去参军。通常是穷人的孩子才去打仗。”
弗林后来成为美国驻梵蒂冈的大使，他当时不遗余力地支持克里。“我的伙伴们都支持香农。因为我支持克里，所以他们都讨好我。”他回忆道。一些人警告他说，与克里结盟对弗林未来的选举不利。“当时很明显，”弗林回忆道，“因为我不支持詹姆斯·香农，蒂普·奥尼尔就给我打电话。这都让我很心烦。美国议员乔·莫克利也一样。”弗林想起来南波士顿的邻居，“似乎工人组织和所有重要的政治家都不喜欢约翰·克里。”
但是，弗林帮助克里迈进了波士顿高高的门槛，从而报答了克里早期对他的支持。劳动节那天，距离预选还有15天的时候，弗林在波士顿百乐大厦饭店一年一度的早餐会上把克里介绍给了工会的领袖们。他带克里到各式各样的工会大楼，陪他去城里一些有名的沙龙——亚当斯村的爱尔兰酒吧、南区的J。J。福利酒吧——还有长达四英里的多尔切斯特大道旁边的很多爱尔兰酒吧。这条街穿过城里人口最密集的工人住宅区。“星期五下午4：00到爱尔兰酒吧，人们这时候都来这儿喝酒。这样，克里到人们实际生活的地方和人们打成一片的消息不胫而走。”弗林说。或许更重要的是，弗林的大型政治组织成为克里在波士顿的庞大军队。在波士顿劳动工人中仍然能够拉选票。在帮助克里的人中间，还有一位是弗林的主要行政助手和政策专家雷蒙德·C。杜利。在克里以后的竞选活动中，杜利还将会发挥他的作用。
实际上，克里在每一次民意调查中都遥遥领先，直到最后几天香农才开始逼近。不过，在预选前11天，《波士顿环球报》热情洋溢地赞扬了香农，提到这位候选人“远比他那草率、没有中心的竞选活动要高明得多”。
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社论赞扬了克里在斗争中以及随后而来的反对中所表现的勇气，并拐弯抹角地对他褒扬一番。“毫无疑问克里口才很好，”社论版的编辑马丁·F。诺兰写道，“在议会中让人印象深刻的陈述需要的不仅仅是演说术，在那里即使非常有抱负的演说家通常也无能为力。能够理解其他见解并抓住立法细节的能力也是必需的。”
在后来的跟踪民意调查中，香农略胜一筹。接着，越南帮了克里。直到那时，克里以“战争与和平”为主题的竞选活动强调的主要方面一直都是和平——冻结核武器以及缩减军费开支。而现在“战争”将成为克里对抗自由的孪生兄弟的一张王牌。
克里奚落这位国会议员完全改变自己的主张——从起初投票赞成到后来反对MX导弹系统。在这种刺激下，香农努力扭转局面。在预选前一周电视转播的辩论中，香农把自己在MX上的改变与克里对越南战争的热情的转变相对比。
“如果你对那场战争有强烈的感情，你是不会离开那里的。”香农说，“我很骄傲你改变了主意。”
两个晚上之后，在另一场辩论中克里做出了反击。他把香农的评论解释成是对那些在越南服兵役的老兵的侮辱。“说老兵们参加那场战争不知为何是白痴或是错误的，那是对他们的吹毛求疵。”
香农拒绝让步。“约翰，你知道事实是什么，”他说，“我不需要对任何人道歉。”
香农似乎对服兵役持批判态度，因而一群越南老兵——都是克里的人——就开始采取行动。“有种原始、直觉的本能。而且，根据本能而进行的竞选方式在今天看来是不会去做的。”长期以来就是克里的策划人的约翰·马蒂拉说道。他是说当时没有选举的数据作指导，他们在盲目行事。
在预选的最后几天里，参加过越战的老兵在全国各地跟踪香农。“寻找挑衅的机会，”马蒂拉说，“这是真的。约翰的信誉受到质疑，而这些人又去过越南，他们非常有影响力。”在那些自称“猎人”的老兵的帮助下，克里把香农打入了冷宫。他坚强的毅力以及一位竞选工作人员所说的“激光般的聚焦点”，都成为最后疯狂的几天中的主要砝码。
9月18日民主党预选的结局非常令人难忘。克里的组织把他推到了顶端。他以很大的差距失去了全州人口最密集的洛厄尔市和米德尔塞克斯县。但是，克里在波士顿以7244票击败香农，并在伍斯特、福尔河、新贝德福德以及大部分其他的大城市胜出。克里在一场四人参加的角逐中赢得了41％的州选民选票。在全国范围内，他只是略胜香农，得到79万张选票总数的3％，也就是24 529张选票。
大选只剩下不到两个月的时间。但是，克里的民主党阵营可能在共和党雷蒙德·沙米那里只会遇到轻微的反抗。沙米是一位白手起家的百万富翁，在大老党（译者注：美国共和党的别称）预选中意外击败了埃利奥特·L。理查森，后者是马萨诸塞州共和党中逐渐衰退的贵族派里资历丰富的代表。在马萨诸塞州，民主党与共和党的票数将近4∶1。沙米这位企业家代表着保守派，与马萨诸塞州大多数选民的步调不一致。克里在1972年角逐国会时，他的对手把这位新贵描述为激进的左翼分子。克里对沙米使出了同样的招数。在竞选参议员期间，在克里的宣传中，这位叔字辈的商人被说成是在几年前对约翰·伯奇协会不以为然的右翼极端分子。
克里也吹嘘着自己的民主党背景。当他在高中时参与约翰·F。肯尼迪的大选活动；在1964年“自由夏天”中，白人志愿者前往南部帮助黑人争取选举权的活动中，他作为耶鲁的学生做出了努力。这些他都夸大其词了。一张题为“来自约翰·克里的信息”的传单上是这样开始的：“自从在约翰·肯尼迪竞选总统时作为一名志愿者开始，我就专心致志于政治和政治方面的问题。后来，我参加了南部争取选举权的斗争。”但是，克里在1960年约翰·F。肯尼迪竞选中充其量只是参与了最小一部分。现在，他承认当他在圣保罗学校寄读的时候，可能只是参加了新罕布什尔州康科德那里的一次文学活动。而在支持密西西比黑人获得选举权的斗争中，克里的活动仅限于纽黑文的耶鲁校园。而克里那些年的履历有时候却给人们留下这样的印象——并导致了这样的新闻报道——那就是，这位年轻的耶鲁人和自由骑士真的去了南部。实际上，他没有去。
“我记得我们目送那些汽车离开，帮助筹款，进行支援。但是我自己没有参加那次自由之旅。”克里说。此后不久，他的确去了南部。他说：“去看看事情进行得怎么样。真的让我大开眼界。在黑人歧视严重的地区，我从未见过那样的标牌，上面写着：禁止有色人种，只限白人。”
然而，在1984年大选中，克里作为候选人主要就是攻击里根的经济、外交、军事政策。他尤其不齿的是入侵格林纳达的行动。那是在加勒比岛屿上的军事政变发生后，里根在前年10月发起的、旨在撤离美国医学学生的行动。
在某种程度上，他把这次军事行动比做“波士顿学院对‘慈悲姐妹’这是一个罗马天主教妇女建立的旨在为遭受贫困、疾病和缺乏教育的人们（特别是妇女和儿童）提供帮助的国际组织。——译者注的一场橄榄球赛”。他对《科德角民报》记者说，入侵格林纳达象征着“里根采用公共关系代替外交关系的政策针对对美国的利益不存在实质性的威胁，而且美国人