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在分别之前，克里还有最后一次机会和朱莉娅见面。他们都知道潘兴离开未婚妻去越南，可再也没有回来见她。现在，就在克里和朱莉娅难舍难分的时刻，他们定好了未来的计划：等到克里从越南回来后他们就结婚。克里并不想让朱莉娅独自承担战时未婚妻的等待之苦和重大压力，于是他们只是将这计划告诉双方父母和最亲密的朋友。
1968年11月中旬，克里登上了飞往越南的飞机，他将成为管理六个人的“快艇”船长，负责巡逻海岸线。克里离开祖国，心想自己巡逻越南也许相对安全。可是他不知道在西贡，美国海军改变了作战计划。
四十四号快艇四十四号快艇（1）
1968年12月2日夜晚，仅仅在重返越南两周以后，克里就执行了一个秘密任务。这次军事行动相当危险：他要离开美军驻扎在金兰湾大片的安全区，乘坐掠行艇去搜寻越共游击队。
克里和另外两名士兵在漆黑的水面上执行搜索任务。他们的船刚刚转过弯，克里就遇到了两名划着舢板的越南人。这里属于自由开火区的宵禁区，海军明确规定：任何违反宵禁的人都将被视为敌人，并予以击毙。“上帝真是太仁慈了，他们并没有开枪。”克里说。据他回忆，这两个人被俘虏了，随后快艇把他们带到了一艘更大的船上。后来，克里的船又遇到了两个划舢板的越南人，并把这两个人也俘虏了。
据克里所说，他大约花了几个小时来侦察位于海岸的“六艘舢板或其他东西”，该海岸区是敌人禁止航行的一段交叉海域。克里的小队点燃了闪光信号，接着，那些舢板上的人便冲上了河岸袭击他们。据他的随行士兵回忆，开火几分钟之后，克里就受了伤。2003年，当记者采访他时，克里回忆道：“我是在海滩对越南人的开火中手臂受伤，榴霰弹的碎弹片伤了我的手臂。”
私下里，克里告诉他的历史教授道格拉斯·布林克利——《义务之行》一书的作者——他的M16卡住了。“就在我冲到船上抓起另外一枝枪的时候，我突然感觉手臂上一阵剧烈的刺痛，我看见那儿（伤口）就像受到地狱烈焰灼伤一般。那真是一个蠢笨的行动，甚至不算是一场战斗，但是，那却是我第一次参战，真是令人难以忘怀。”他又补充道，“我甚至都没有看见弹片是从哪儿飞来的。”
对于那次战斗——克里第一次上战场并受伤的战斗，他的两名随行士兵有着几乎相同的记忆。威廉·扎拉多尼斯（Zaladonis）配备了一枝M60机关枪，帕特里克·鲁尼恩控制引擎，他们发现舢板上的人正冲上岸来。这些人拒绝放下武器投降，克里的小队警告无效便开始射击。“约翰下令开火，我们就开始射击。”扎拉多尼斯回忆道。扎拉多尼斯和鲁尼恩都说当时一心射击敌军，根本无暇顾及克里究竟是被敌方还是己方的火力所伤。“我向他们还击了。”扎拉多尼斯说，“我拿着一枝M60机关枪，对越南敌人拼命射击。这时我能看见什么呢？什么也看不见。对我来说，我甚至很难讲我的敌人是否在向我射击。深处枪林弹雨中，你根本不会注意到身边发生了什么事情。”
鲁尼恩也是如此，他说他也根本不知道身边发生的事情。“想想看，在炮火喧天的战场上，你在不停地打着一梭子一梭子的子弹，在这种噪音下你还会听到什么呢？在战场上你会感到恐惧，紧张也随之而来，只要自己没有受伤，你恐怕感觉不到任何事情。”鲁尼恩说，“我并不确定敌军是否还击，也不知道克里是如何受伤的。我知道他受了擦伤，手臂被弹片擦伤了。”
再回到基地，这次任务的当事人之一、曾短期服役于金兰湾并指挥克里的指挥官格兰特·希巴德中尉说他见到克里受了伤。据希巴德回忆，克里还对他说自己有资格拿到紫心勋章。
然而，希巴德又声称他对此并没有太深印象了。
希巴德回忆，他觉得克里所受的伤并不严重，而且他一直以来都怀疑在克里受伤的那一刻，他的船只是否遭到敌人的火力攻击。他又说：“每一位当事人都说：‘我认为我们并没有交火。’”但是希巴德声称他并不能确定这是否是真的，而克里也显然认为自己经历了一场战事。
“克里说过一些有关他受伤的经历，”希巴德在2004年接受采访时回忆道，“在他的手部或是前臂处有一处弹片擦伤”。36年以后，希巴德说他仍可以回忆起那个类似于指甲划痕的伤口。“我曾被玫瑰刺伤过多次，要比那种‘伤’严重得多。”希巴德说。
在那个时代，紫心勋章的评判规则提到：需要有一个必须医疗机构强制治疗的伤害。而有资格的创伤则被描述为：1抗击美国敌人的任何行动；
2美国已参与或按约定参与的与外国敌对武装力量作战的任何行动；
3与盟军一起参与抗击敌对武装力量的作战（在此冲突中美国为非交战方）；
4因上述敌人或敌对武装力量所造成的伤亡；
5因国外敌人所造成的伤亡。
在那次事件中，另外一位当事人是威廉·沙赫特，他对此次行动进行监督，后来成为海军上将。在2003年，当被问及有关克里的伤口时，威廉·沙赫特回应道：“那根本就不算是一个很严重的伤口。”后来在2004年的采访中，威廉·沙赫特拒绝对此进行进一步评论。
希巴德说，尽管他质疑伤口的严重与否，克里仍为了紫心勋章继续对他抱怨。对于他的“委屈”，希巴德回忆，尽管他不记得是否曾经签署过紫心勋章的证书，但他妥协了。
“我仍然记得一些关于此事的疑问和我们之间的来往信件。”希巴德说，“最后我对他说：‘好吧，如果真有此事，你想要什么就给你什么。’在那之后，我不知道又发生了什么。显然，他得到了勋章，但我不知道他是怎么得到的。”
四十四号快艇四十四号快艇（2）
尽管希巴德的办公室通过了克里获得紫心勋章的申请，不过人们并不确定究竟是希巴德同意了克里对紫心勋章的申请，还是有资格的医疗机构证实了其治疗纪录。如果希巴德一直都对克里的紫心勋章持反对态度，而克里又认为权威的医疗机构已经证明他有资格获取紫心勋章，那么这就可以解释为什么克里如此迫切地向上司申请想要得到它。
无论怎样，大约在三个月以后，克里收到了一份文件，文件通知：因他在1968年12月2日的行动中负伤，且严重程度已达到评判标准，故被授予了一枚紫心勋章。这封信是由海军参谋机关中一个名叫唐纳德·A。斯梯尔的人盖的章。现在，他已不在人世了。
在2003年，当克里详细讲述他在越南的经历时，拒绝记者对此事进行采访。2004年，当记者想为此事安排采访时，他的竞选班子又声称采访时间与他的竞选时间表有冲突，故无法安排。在2003年，当记者提及到他的伤口时，克里说那根本就不值得用一天的时间去治疗。在2003年5月他又拒绝公布他的医疗记录和治疗时间，在2004年他同样又回绝了这个要求，而这份医疗记录则可以显示克里获得紫心勋章之伤的严重程度。在竞选过程中，克里一直没有公布这次事件的官方记录。海军历史中心保存了有关克里第二枚和第三枚紫心勋章的记录，中心声称，这里没有第一枚勋章的记录，该记录则是证明克里获得第一枚紫心勋章的重要证据。
无论事实如何，对于一个刚从圣地亚哥派来的、仅仅到这儿才两个星期的年轻官员来说，那都是一个恐怖的夜晚。克里被告知去监视军火走私分子和狙击手，这是个充满危险的任务。像克里一样，鲁尼恩说：“我们几乎要被吓死了。”
1968年12月上旬，克里离开了金兰湾，前往安泰（An Thoi）——一个位于泰国湾的小岛，接下来的四个月里，这里成了他们的军事基地。安泰成了掠行艇舰队停靠的港湾，而几个星期以前这支舰队还在越南本土海岸线上巡逻，在那里执行相对安全的任务。克里在科德角就喜欢驾驶父亲的快艇，现在他更是深深迷上了这种气派的掠行艇，这种巡逻艇的典型配置是一个船长加上五个船员。五十英尺的艇长使得克里很容易对全船进行监控、指挥。
1968年早些时候，克里给海军人事部长官写了一份述职报告，明确提出想到掠行艇上服役的要求。“我（最）愿意参加海军，我有丰富的驾船经验，我认为这可以让我更称职地做一名快艇上的军官。”克里写道。在列出了自己应征的条件以后，克里又加上：“我认为在越南服役将是我一生中重要的一部分，我相信我的条件能令海军满意。”
艾伦·W。斯里弗是Gridley号军舰的指挥官，他回复了克里的要求，并写道：“海军少尉克里相当优秀，他是我所见过的最精干的军官之一。如果对其进行详细描述的话，我认为他是一位出色的管理者，一个天生的、高效的领导者。”
克里也相信，在掠行艇上工作可以使他远离前线。要知道，这种船只的主要作用是巡逻，“很少能在战场上派上用场”。1986年，克里收录在《亲历越战：战事回忆》一书中的一篇文章中这样写道：“他们的任务就是巡逻，而我认为我最好也做这种工作。我想找到适合自己的事去做，我真的不想卷入到这场战争中。”
但是克里一到越南，这种掠行艇的任务就改变了——随着战争不断升级，克里原来认为最安全的地方已经变成最危险的地方。克里并不知情，海军正计划扩大自己原来在战争中较小的角色。当时美军其他兵种都在战场上与敌人正面交锋，人员伤亡惨重，而海军却一直在海上巡弋，相对安全。
在1968年9月，随着海军上将埃尔莫·朱姆沃尔特的到来，海军出现了极大变化。朱姆沃尔特是前小鹰号侦察机的成员、高校毕业演说者和海军学院的毕业生，他刚被提拔为海军少将，是有史以来最年轻的。在47岁的时候，他又成为了最为年轻的四星海军上将和最年轻的海军军事行动的指挥。
美国的海岸巡逻队并没有成功阻止越共对湄公河三角洲的武装渗透，这让朱姆沃尔特很恼火。越共控制了河上的供应路线，因为美军不被允许跨越边界进入第三国柬埔寨，而且对于美军的船只来说，三角洲流域也相当危险。“我们不能控制敌军。”朱姆沃尔特的海军秘书、海军上校霍华德·克尔回忆道。
在朱姆沃尔特到达越南不久以后，曾经视察过海军战绩的克莱顿·艾布拉姆将军告诉朱姆沃尔特，他希望海军在对越作战中发挥更大的作用。“艾布拉姆告诉我，一直以来，在对越作战中他几乎从未从海军这里得到半点帮助。”朱姆沃尔特在自传中提到。朱姆沃尔特也答应，这种情形很快就会改变。
于是，朱姆沃尔特立即开始实行他著名的“ZWIs”计划。简而言之，“ZMIs”计划的内容就是：掠行艇将深入到河流的上游巡逻，驶入越共活动猖獗的地区，用轰鸣的马达吸引敌人的注意。在用这种方法牵制敌人的情况下，为了保证空运的安全，士兵们还要用无线电通知对敌区进行轰炸。
士兵们被鼓励要勇敢作战。对于这个新的作战安排，在克里到达之前的一个月，也就是1968年10月便被部署下来。一个叫做迈克尔·伯尼克的船长指挥自己的掠行艇顺着河道一直向上巡逻，到达了越柬边界的一条运河处，远离了美军的控制范围，同时这也侵害了柬埔寨的中立性。越共在禁行水域看到迈克尔·伯尼克和他的船时，目瞪口呆，而美军则趁机开了火，就像记录片《快船，勇士》中的情景一样。双方交火，五个越共士兵丧生。回到基地以后，迈克尔·伯尼克被召到西贡，他可能要面临军事法庭的审判。但是基于敌军的伤亡数字和伯尼克的突击能力，朱姆沃尔特主动介入。“我决定授予他一枚勋章，而不是判他有罪，还要把这条小河重新命名为伯尼克小溪。”在片中朱姆沃尔特这样说。
实际上，2000年朱姆沃尔特回忆越战的时候提到了他的儿子埃尔莫·朱姆沃尔特，他也是一个掠行艇船长，在巡逻时穿过了边界，进入了柬埔寨地区，违反了禁止开火规定，并击沉了几艘舢板。“对于他的行为，我不知道怎么办。于是我把该问题移交到海军参谋长那里，他长时间思考后决定，埃尔莫必须