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高仓健如此憧憬着海外的生活，甚至与密友敷田稔谋划过偷渡过海。高仓健的父亲正好是若松港负责装卸工作的管理员，高仓健试着向父亲的手下探听船只出港的消息，但他们的偷渡行动还没有来得及实施，就被工头阻止了，高仓健少年时期的美国梦最终以失败告终。
少年时代不切实际的梦想虽然破灭，但高仓健却并没有改变童年时期的志向，他还是决心要当一名贸易商人。1949年，高仓健考入了明治大学商学部商科，而他的朋友敷田稔则考入了九州岛岛岛岛大学法律系，此后赴美国哈佛大学留学。昔日企图偷渡的青年，却以留学生身份光明正大地去了自己向往的美国，高仓健提到这段往事，还是感慨万千。
来到东京念大学的高仓健，仍然继续着自己对体育的热爱。明治大学相扑部的教练是他的入学保证人，他凭着这层关系参加了相扑部，过上了集体训练的生活。学校的相扑部和大多数日本团体一样，讲究长幼有序、等级森严的辈分关系，学生们被教练用斯巴达式的教学方法进行礼仪和气质毅力的训练，培养他们奋斗的根性。而且，作为后辈的学员，还要给老资格的前辈筹集资金，供他们挥霍生活所用，高仓健当然也无法幸免。他回忆起当时荒诞的生活时，还说：“不管怎么说，那一切实在是太丑陋了。如果你老老实实的话，就会遭到同班同学的捉弄。所以，一听到哪里打架，我就会冲在前面。”在相扑部里，不会喝酒的男生，被视为没有男子汉气概，所以，高仓健只好把前辈们故意撒上胡椒面的清酒咕咚咕咚地喝下去，喝醉了之后，竟然还会捏着鼻子满街乱跑。因为这段不那么光彩的记忆，高仓健后来滴酒不沾，回忆起当年，他仍然觉得很羞愧：“那时候我的酒德不好，一发起酒疯来，便乱摔东西。”
在相扑部过了整整一年这样的荒唐生活之后，高仓健决定退出，他搬到永福町的一家公寓寄宿，他精神很空虚，几乎不去学校上课。“明大的小田”以胆大着称，他无所事事地游荡在东京的繁华区涩谷一带，连当地的小流氓都惧怕他几分，他都不知道自己“居然能够毕了业”。昭和二十九年（1954年）3月，23岁的高仓健终于从明治大学毕业，但他却遇到了非常现实的问题——就业困难。日本经济仍然处在战后的恢复阶段，失业率居高不下，高仓健一直梦想着的从事外贸工作的愿望没有能够实现，他不得不回到家乡。回到家乡之后，他开始帮助父亲，从事他父亲所开创的采石业，但只干了半年，他就感到“这样下去就完蛋了”，于是他带着剩下的一点积蓄，径直跳上了火车，不辞而别，再次来到了东京。在那里，他开始了自己人生的一段新的旅程。
流着泪踏入影坛（1）
再次返回东京的高仓健借住在低年级的同学那里，他整日奔忙，不断地寻找着工作，尽管不整个经济环境不景气，工作并不好找，可他仍然想要坚持自己定下的准则，那就是：“绝不充当大企业的带式传送机上的一个零部件”。这样的工作当然可遇而不可求，像无头苍蝇一样奔波了好几个月，他手头并不宽裕的一点积蓄都花光了。正在进退两难之际，从他大学的老师那里传来了一个消息——新艺制片厂正在招聘人员，他想到，可以暂时在那里打打杂。前去面试的高仓健完全没有意识到：他的人生路途就此将要发生转折，作为小田敏正的生涯即将结束，一个崭新的高仓健形象马上要出现在荧屏上了。
他有生以来第一次上妆，这时候的高仓健眼泪突然夺眶而出，他痛感“自己是个可怜虫，太没出息了。”
上世纪50年代的新艺制片厂拥有诸如美空云雀、中村锦之助（后改名万屋锦之介）、大川桥藏这样一批著名演员，高仓健获知的就是这个厂要招聘剧团实习管理员的消息。面试在位于京桥的东映公司总部的饮茶店里进行。
事有凑巧，东映公司的常务董事长牧野光雄正好也在那里物色新人。在面试的人群里，牧野一眼就看中了当中一个身高一米八、身材健康匀称，而且长相俊朗的年轻人。他走向高仓健，想要说服他放弃当什么管理员的想法，转而到他旗下的东映去当演员。
“当演员？”，当这样的字眼突然闪现在高仓健的脑海中时，他震惊到说不出话来，一时百感交集，“这完全不是意外两个字所能够形容的，对我来说，简直是晴天霹雳。”一方面，他担心自己笨嘴拙舌，无法胜任演员的角色；但更重要的是，在他自幼生长的九州岛岛岛岛岛地区，人们都习惯用世俗的眼光看待演员的职业，他们被视为“河原乞食”的戏子（这是江户时代对歌舞伎演员的贬称，因为他们多在京都四条河原演出）。高仓健再三思量，虽然极度不愿意从事如此“卑贱”的职业，但迫于手头拮据，他也只能决定接受这份工作了，“眼下连吃饭都成问题，只要能赚钱，干什么都行。”痛感人生无奈的高仓健怎么也想不到，20世纪50年代，日本电影界即将迎来空前的黄金时代，而他自己将首当其冲，成为以后游戏于这股潮流中长达半个世纪之久的弄潮儿。
高仓健被补充编入东映第二期的新演员班，首先进行的就是试镜。他有生以来第一次上妆，当他看到脸上扑着的油彩时，眼泪突然夺眶而出，他痛感“自己是个可怜虫，太没出息了。”社会的成见使他认为，当演员就是降低了自己的人格尊严，“可是除此之外，我又有什么赚钱的办法呢？” 在他早期的职业生涯中，这种左右为难的心理始终困扰着他，由于内心总是无法抹去这种落魄与无奈的感觉，在某种程度上甚至影响到了他早期的一些表现，也使得他一开始在影坛上所走的道路并不完全一帆风顺。
昭和三十一年（1956年）1月22日，他首次以“高仓健”为艺名，在电影《闪电空手道》中，初次登上银幕。
高仓健与同期的今井健二、丘里美等人一起进入了演员培训所当研修生。在他开始学员生活仅仅一个半月的时间后，出任主角的机会就突然降临了。当时的东映公司正处在历史剧风行的黄金时期，但能够称得上现代剧明星的演员却非常缺乏，于是公司决定将这位气质出众、形象独特的实习演员培养成一位明星。昭和三十一年（1956年）1月22日，对于当时的小田刚一来说，这是一个终身难忘的日子，在那一天，他首次以“高仓健”为艺名，在电影《闪电空手道》中，初次登上银幕。一个星期之后，他的第二部作品《流星空手道》也公映了。为了生计而四处奔波的小田刚一成了一名颇有前途的演艺界新人——高仓健，他当时的月薪是两万日元（未扣税）。
为了提升高仓健的知名度，公司多次让当时红极一时的女影星美空云雀和他配戏。1957年，高仓健首次与美空云雀合作，在她主演的《姑娘十八不听劝》中，出演片中男配角，1958年，他接着参与演出了《自由恋爱》、《姑娘群里的姑娘》等影片。导演佐伯清对当时的这位青年还记忆犹新，“这位新演员初次进入制片厂大门时，穿着藏青色斜纹吡叽的和服，样子非常朝气蓬勃。”但在这位导演的眼中，这个身材瘦高、眼睛炯炯有神、看起来相当清纯质朴的年轻人可能并不适合于影视界。他的性格与美空云雀截然不同，在拍摄中，他总是呆呆地站在美空云雀的身后，完全不知道怎样才能表现出人见人爱的翩翩美男子形象，需要他廉出一些“肉麻”的台词时，他也总是笨嘴拙舌，犹豫半天都说不出口，只能在一边干着急。为了让他的演出能最好地配合美空云雀，佐伯清颇费了一番功夫，他的努力总算没有白费。1959年，高仓健终于迈出了成为新星的第一步，他第一次在《机场魔女》中出任男主角，而且表演非常出色，生动地刻画出了“为实现自己的目标勇往直前”的男子汉形象。1960年，他在《是男子汉就该去闯》中，高仓健饰演了一名警视厅机动队员，把从不服输、意志坚定的人物形象扮演得栩栩如生。
流着泪踏入影坛（2）
此后，高仓健相继主演了系列片《大学的石松》、《喧哗社员》、《万年太郎》等，但这些片子并没有达到预期的效果，在这些本应造就出新明星的影片中，高仓健的表演乏善可陈，丝毫没有引起媒体和观众的关注。究其原因，主要有二：一是当时观众的欣赏趣味仍然偏好历史剧，以古装形象进行演出的男演员更容易获得老百姓的好评，而高仓健主演的现代剧一时无法成为引领时代的主流；二是高仓健的内心仍然没有摆脱无奈的感觉，他始终认为，“演员总不是男子汉一辈子的事业，我内心始终羞愧得不能自已”，在这段时期内，他始终认为当演员只是权宜之计，养家糊口的单纯想法束缚了高仓健潜质的发挥，他的青春活力和个性也因此未能全部释放出来，展现在观众的眼前。
疑问，摆在每个关心他的人心里：他是将继续做一些不尴不尬的表演，挣够了钱就远离这个令他感觉耻辱的行业，还是抛弃心中固有的陈旧观念，尽情地发掘自己的潜质？一向好胜的他，甘心就这么做个平庸的演员吗？
发现高仓健（1）
在演员的这条道路上，高仓健经历过无数次的挣扎、怀疑和退缩。他曾经想过挣够钱就离开这个是非圈，继续他做外贸商人的梦想，也曾痛下决心，要做一个“能挣钱的演员”。然而随着对于电影的一步步深入了解，在一群好导演的帮助下，高仓健渐渐发现了自己所具有的巨大潜质，他意识到，自己竟然开始不再排斥这份“戏子”的职业，甚至开始对电影产生了极大的热忱，生命中第一次，他想要听从缪斯女神的召唤，塑造真正有血有肉的艺术形象。站在镜头前，他的出发点从养家糊口，变成了追求艺术。
在一个隆冬天里，气温只有零下十五六度的情况下，高仓健饰演的铁只挂着一条六尺长的兜裆布只身跳进了大海，这种严酷的考验并没有让高仓健感到退缩。
高仓健放弃了得过且过、作一个普普通通的小演员的想法。这缘于一次外景拍摄时发生的小插曲。那是他在拍摄《第十三号栈桥》时发生的事情，作为一个名不见经传的小配角，在寒冷的外景地里，高仓健尽管冻得浑身发抖，仍然只能呆在片场里等候导演通知。和他一起拍戏的女演员日高澄子看见此情此景，便请他坐进自己的汽车里，还端出热乎乎的咖啡款待他，这次经历给高仓健留下了深刻印象，“那天感受的温暖终生难忘。从那天起，我就深切地意识到，非当个能挣钱的演员不可。”
但是，仅仅凭借着金钱的推动力，并不足以令高仓健成长为一个优秀、甚至是伟大的演员，在他的成长道路中，他还需要一些良师益友的指引。
这样的时机终于到来了，昭和三十二年（1957年），高仓健遇到了两位改写他命运的重要人物——一位是拍摄《非常线》时结识的名导演牧野雅弘（后改名牧野雅裕），另一位是拍摄《森林与湖泊的节日》时认识的名导演内田吐梦。这两位经验丰富、造诣很深的导演，从高仓健身上，发现了他颇有潜质的个性，他们一致认为，不应该被高仓健英俊的外表所蒙蔽，让他去饰演一些肤浅的花花公子，这不是他。在《森林与湖泊的节日》中，内田导演把一个重要的角色——为拯救濒临灭绝的阿伊奴族而舍身奋斗的青年，分配给了高仓健。尽管高仓健的表演还并不完全理想，但在内田等人的鼓励下，他的想法发生了很大转变，他第一次对电影焕发出了炽烈的热忱，决心塑造出一些好角色。
高仓健自己认为，他开始对电影艺术有了领悟，真正由被动转为自觉，是在1964年和导演深作欣二一起拍摄电影《加可万和铁》时，“内田导演指导过我，告诉我什么叫做表演艺术，可惜那阵子我是心有余而力不足，在聆听之后，并未全部理解消化。演员的自觉，或者说追求艺术的欲望，是拍《加可万和铁》这部影片时产生的。”在那部电影里，高仓健饰演的北海道鲱鱼渔场的船老板儿子铁，与无法无天的加可万展开了搏斗，铁这一具有个性、充满激情的男子汉形象，与他在《森林与湖泊的节日》中扮演的男主人公角色是一脉相承的。感人至深的一个场景是，在一个隆冬天里，气温只有零下十五六度的情况下，高仓健饰演的铁只挂着一条六尺