芝，我选了她，对整个电影界都是有好处的，她是一个很有水准的新人。”
而《喜剧之王》的导演之一李力持这样说：“喜剧笑料是我们从生活中感悟出来的，像《喜剧之王》就是我们根据电影圈中的感受和见闻创作出来的。我们看到很多群众演员背后的辛酸故事，他们明明不是演戏的料却还在继续奋斗着，《喜剧之王》和《玻璃樽》同时拍摄，都拍了80多天，《喜剧之王》又没有动作，为什么拍的时间跟《玻璃樽》一样长呢？就因为我们每一句对白，每一个镜头都要反复地修改、拍摄，力求达到最佳的效果。”
“《喜剧之王》可以说已诉尽我当年的经历，情节是虚构的，但感受是真实的。”周星驰在这部电影中曾反复强调：“其实，我是一个演员。”然而这句话的本意却是：“其实，我不是一个演员。”故事结束之前，他说出这样一句寒意彻骨的台词：“其实我对演戏也没什么才华，我还是当观众好一点。”这部伤感黑暗的电影，被有的人认为是周星驰江郎才尽之作。其实大错特错。在这部电影里周星驰的演技已经达到了“冷幽默”的最高境界。而且周星弛完全一改从前的疯狂搞笑的无厘头，用真情与剧情打动观众的心。
“我觉得最好的东西是那种‘笑中有泪’的，《喜剧之王》是这方面的一个尝试，我觉得已经够了，因为你不能完全自我，还要考虑到票房和市场，我不敢拍成彻底的悲剧。拍电影是很现实的，电影有没有人看，观众开不开心，这最重要，这个目的达到了，才有人投资给你再拍电影。”周星驰说。
对此李力持亦谈过，“我认为最好的喜剧就是悲剧，像《食神》、《喜剧之王》。从另一个方面来看它们，讲的都是一个悲剧故事，这几部影片中的主人公都是平淡无奇的小人物，在生活中有着辛酸的经历，在一定程度上讲都是悲剧人物。正因为这些小人物与观众的现实生活非常贴近，所以才能引起观众们的共鸣。周星驰拍了这么多喜剧，现在追求的就是一种‘喜中有悲，苦中作乐’的喜剧风格。像《喜剧之王》，名为‘喜剧之王’，实际是在写一个‘悲剧之王’的故事，只不过制片公司的老板不愿意我们起这样一个名字。”
在电影市场很不景气下，《喜剧之王》最终以接近3千万的收入成为1999年票房首位，一举扭转了自1993年《唐伯虎点秋香》为票房冠军以后6年来都被成龙、周润发占据首位的情况。
有条花絮，在这一年成龙和周星驰各有一部影片问世，为了振兴香港电影业，两个人互相在对方的影片中客串一个角色，以示相互支持。所以，成龙的《玻璃樽》里就有了这么一个周星驰镜头（而《喜剧之王》里成龙也露了一面）：十分勉强地牵着一只大狗，或者说是一只大狗牵着一只周星驰。
《千王之王2000》是周星驰在1999年的第二部电影，也是他与王晶继5年前《百变星君》后的第一次合作。两个香港最擅搞笑的人凑到一起的这部作品，亦可以说是对九十年代喜剧片的总结。这部戏里周星驰并不是真正的主角，张家辉和王晶的戏份都比他多。
有人这样评论这部失败之作：周星驰虽然是以赌片成名，但他的上一部赌片还是10年前的《赌侠２》，此部电影重返赌坛，已经很难再度辉煌。一则当年的“星仔”已贵为今天的“星爷”，没有了当初小人物的心态，而且赌片风潮也已过多年，再加上周星驰和王晶在影片中力捧的张家辉表现也一般，所以惨败也是理所当然的事（只有不到两千万的票房）；周星驰的表演本来已经脱离了早期影片中王晶式的“屎尿屁”笑料，但这次与王晶的再度合作，又被王晶江郎才尽后的疯狂无聊所腐蚀，炮制的笑料显然太拙劣；周星驰这次以澳门“千王之王”的身份重出江湖，有点儿“跩”过头。影片一味强调他的至尊地位，以致十分单调乏味，而且体现他高明“赌术”的桥段也牵强做作。唯一值得一赞的大概就是在这部电影里周星驰依然坚持在培养新人。
周星驰接受《电影双周刊》采访（2）
说起来，从1990年的《赌侠》到1999年的《千王之王2000》，王晶共执导了周星驰主演的8部电影，同时还担任了《逃学威龙》、《百变星君》、《大内密探零零发》的监制以及《行运一条龙》的出品人。如此算下来，两人的合作已有12次。在周星驰已经走自己路的背景下，这次合作是个例外，也是终结。
1999年7月，周星驰完成英语版《食神》的编剧，欲邀请金·凯利为主演。然而在次年1月，东西方“喜剧之王”金·凯利与周星驰的合作终告搁浅，周星驰透露，由于新任“金球奖影帝”金凯利不肯落实档期，开拍计划无奈继续搁置。周星驰向好莱坞的一次实质性行动就这样不了了之。
后来通常都认为《千王之王2000》是周星驰“老退”的转折点，而《少林足球》则成为周星驰开始又一次新尝试的标志。
“为何我要拍《少林足球》？因为我一直都好想拍功夫片同动作片，但我又不想拍那些打来打去的动作片，香港实在太多这类戏。总之一旦想做，就一定要做得与众不同啦！人家做过的我就不想再做。当然足球这种运动全世界都好普遍，是一个热门话题，所以如果《少林足球》能够做出一些新鲜的效果，将会令好多观众满意。”周星驰说。
其实周星驰一直就在想着如何将功夫放在另一些元素，然后变成新的动作场面设计这样的问题。《食神》就是他的一次尝试。“这样总好过只拍两个人打架！”
《少林足球》的大纲是周星驰想到的，然后再和其他人一起来头脑风暴。“剧本的第一步是先确立有少林武功和足球两种概念，而且这部电影一定是喜剧，最重要还是健康励志的喜剧，然后大家朝这个方向去想。”
事实上以足球为题材的电影非常少，因为很难在球赛和剧情之间取得平衡，《少林足球》还要加入喜剧与功夫元素，实在是一个高难度动作。
“由《食神》开始，我已经希望在题材上做到‘共通’，饮食基本上是世界性的题材，《少林足球》也是希望能做到这一点。这部电影我不但希望打入内地市场，还想打入印度、巴基斯坦、美国、欧洲、日本……总之是有人的地方都想。任何事业包括电影，不开拓市场一定是没得做。”
《少林足球》拍摄地点是在可以容纳4万人的珠海大球场。如果要坐满4万个观众席，群众演员的费用非常惊人，而用电脑特效也是价格不菲。最后星辉公司就想到请珠海市民免费入场参观周星驰拍电影，还每日举行抽奖游戏，得奖者可以和周星驰合影。结果，每天都有几千人到场，有些闲着没事做的住家妈妈还天天带小孩来参加，空下来时就坐在旁边织毛衣打发时间。
影评人余晖在一篇名为《香港喜剧电影的危机——周星驰对周星驰》的文章里这样说：“《少林足球》所显现的‘周星驰现象’，缺少了以前周星驰电影里的成功要素，尤其是把地道的香港文化提升到普遍人类文化的特质这一方面。《少林足球》的特色不在于少林与足球的结合这一方面，固然两者均不是香港地道文化的象征；而是看不见香港的地道文化，更重要是周星驰的电影的内涵及元素，竟不知不觉被日本文化所取代。其实，少林跟足球的结合，是颇有新意的，但却仅是全片的幌子而已。《少林足球》的首尾是《魔女宅急便》的化身，它的过度是《五个相扑的少年》，它的转及结是《足球少将》的形体。周星驰电影的成功、周星驰现象的存在意义是因为其成功把别人的文化借来，结合地道香港的文化特色，再重新演绎并达至普遍喜剧的特色及时代的意义。笔者期待周星驰的‘腐朽化神奇’的现象始终没有出现，即使计算机科技如何先进新颖，但无补于全片的空洞及在文化层面上的模糊。最讽刺的是，《少林足球》的主题，就是想唤醒人们对传统过时、不合时宜的文化作重新评鉴，并希望能重新包装达至古为今用。可是电影却偏偏欠了周星驰从前最佳的元素。”
这篇颇有代表性的批评类影评认为《少林足球》存在着某种吊诡，因为“周星驰”消灭了“周星驰”。他确实是看到了一些变化，但他没有理解到周星驰的新方向。
尽管有类似以上那样的批判《少林足球》，怀念从前周星驰喜剧风格的酷评，但周星驰本人则是把《少林足球》当作自己的成功作品来看待的。因为这是他对自己的一次脱胎换骨。他就曾经明确地说过，“两部电影中我是比较喜欢《少林足球》。但《喜剧之王》是比较重要。因为没有《喜剧之王》的失败，就没有《少林足球》的成功。”
“《少林足球》这部片子是属于体育励志的电影，现今的电影中这样的影片比较少，而且像这种将中国武术和足球融在一块的电影我还没有看到过。我不敢说它比《大话西游》产生了更大的影响，我觉得作为我来说，作为一个演员、作为一个导演，《少林足球》在整体上比《大话西游》有进步。”
事实上，周星弛的《少林足球》从被推出以后就以滔滔江水之势狠扫了全香港本已经死气沉沉的电影票房市场。周星驰不但证明了自己的实力，也给游弋在生死边缘的香港影坛注入了强势与新鲜的活力剂。《少林足球》在香港累积票房达港币6千3百多万元，打破了成龙《警察故事4之简单任务》1996年创下之港币5千7百51万多元的纪录，成为至2001年为止香港电影史上最卖座的港片。除了在内地因为审查手续违规未获公映外，《少林足球》还在海外市场如日本韩国亦有较丰厚的斩获。
周星驰说，“中国电影都要走向国际化，不单是我的，还有包括香港在内的全中国电影。怎么走？有很多优秀的电影人一起努力，大家会有不同的想法，我的想法就是用画面和动作。还有就是我本身对功夫、对动作场面有兴趣，而不是要达到一个目标勉强自己去做一些我不喜欢的事。《食神》在欧美、日本也开始受到注意，因为‘吃’这个题材比较世界性。《食神》也是很动作化的片子。到了《少林足球》，开始一点点接近目标，它是香港最卖座的本土电影，排名‘日本最卖座的香港电影’的第三，日本人看字幕，不懂我说什么，但是他们喜爱，在欧洲比如说意大利、法国都有不错的反应。这也说明了这部电影已经受到了不同地方的人的喜欢，它给了我很大的启发，说明我的目标是可以继续下去的。惟一可惜的是《少林足球》在内地没有正式公映，在美国也不是很正常的公映，只是局限在很小的一个范围内，它没有拿到真正的回报。”
关于《少林足球》内地违规，中国电影合拍公司副总经理薛桂枝2005年1月曾对《南方都市报》的记者说：“2001年周星驰的《少林足球》以协拍片立项，但当时少林寺认为影片片名有损少林寺的名声，要求更改片名。”因为涉及到敏感的宗教问题，合拍公司向港方负责人提出更改片名的要求，但对方说片名改动会影响影片的海外销售。经商议后同意将片名改为——《功夫足球》。但当2001年7月2日影片上映时，铺天盖地的海报上都写着《少林足球》，压根就没有出现《功夫足球》这几个字。“按照规定，我们立刻给了出品方香港寰宇公司一个‘一年内不允许到内地来拍片’的处分。”
周星驰接受《电影双周刊》采访（3）
《少林足球》不但又创造了全香港历史最高的票房记录，也把一直与奖项擦边的周星弛推向了商业电影的神坛，其意义与开拓性是一般意义上所谓的经典影片所无法比拟。在2002年，周星弛以《少林足球》荣获香港电影金像奖最佳电影、最佳导演、最佳男主角、最佳男配角、最佳音响效果奖等7个奖项以及台北金马影展最佳视觉特效奖。从此打开了香港金像奖直接面对喜剧演员与影片的门户，也开创了喜剧演员正式在电影学术界挂牌登堂入室的先河。
周星驰还有另一个收获，“拍完《少林足球》之后，我越发认为电影是一个集体创作的结果。我如果能够把多一点东西给其他演员，自己就可以比较专注于导演的工作，当然这里面有一个平衡，因为我还是希望能够演出，但是从职能上讲，我会更专注于导演的工作。”
在拍《少林足球》期间，传出了周星驰目前为止的最后一个绯闻：2000年10月，有香港杂志拍到周星驰与赵薇牵手月下漫步珠海度假村的镜头，甚至吻别珠海码头。此后双方都没有认真回应过。