自由的最好人证！就凭这点人证的资格，这个“政府”就值得做，并且划得来，得可偿失，值回票价！
总之，你能否走得成，完全要看他们智慧的高下，他们高或肯高，你就走了；否则的话，还是老局面，吾们是殉葬者而已，呜呼哀哉！①
蒋介石为把殷海光酱在台湾岛上，专门召见警备总司令刘玉章。他对刘玉章说：“他不是不愿与‘政府’合作，不愿到‘教育部’去吗？我考虑还是让他呆在台湾大学。对外就说不是‘政府’不要他去美国，而是台湾大学离不开他。这样，我们不放他走就有理由了，也堵住了美国、香港一些人的嘴巴。”
刘玉章说：“台湾大学已解聘了他，那怎么……”
“再补发一个聘书嘛。不过，此事要向台大校长钱思亮交待清楚，为防止殷海光再在学生中散布毒素，影响青年，殷海光的课表照贴，但不要他授课，也不准他演讲，只做个名义上的教授。”
就这样，殷海光因政治原因，成为台大也是台湾唯一一个不能上讲台授课的挂名教授。美国哈佛大学的聘书成为一纸空文。
此事对殷海光刺激很大，加上生活困窘，他有时连寄信的钱都没有了，写作计划受到影响。１９６９年４月，他的病情明显恶化，难以正常写作。６月底，胃部又开始疼痛，身上开始浮肿。９月１６日下午５点４５分，这位自由主义大师与世长辞。
在这期间，李敖数次探望并施以帮助，又协助师母筹划后事。他极力要求主持出版一套高质量、高水平的《殷海光全集》，以表纪念，但因殷门弟子之间的矛盾争端，终未如愿。
在殷海光的学生中，像林毓生、张灏等海外弟子虽然也曾对困窘中的老师寄钱寄书，但对殷海光能如此不惜一切全面考虑并施于帮助的，李敖也。得殷海光勇敢反国民党真传者，也仅李敖一人耳。
李敖曾说过：“思想家和先知中，胡适得其皮，殷海光得其肉，真正皮肉相连的，是硕果仅存的李敖。”
在殷海光住院治疗前后，李敖已经完全被官方封锁，很难靠写作出版维生。经济上的困顿使他步入商海，贩卖冰箱、冷气、打蜡纸、吸潮机、吸尘器，销售《古今图书集成》、《中华古籍丛刊》、《大汉和辞典》，出卖自己所藏的历史资料，代人写广告等等，只要能赚到钱，他什么都干。当时美军顾问团在台北，市面上品质好的冰箱冷气等电器，台湾不能生产，都靠顾问团用过的二手货。李敖和李世君合作，经常在英文报登广告，收买旧电器，有时靠朋友帮忙，还能买到新电器，比如美军军眷毕丽娜（费翔的妈妈）就帮过他。每次成交以后，他都亲自搬运，与苦力无异。有一次卖了一台冰箱给李翰祥，他在参加搬运时被李太太看到，她说：“怎么大作家做起苦力来了？”李敖说：“大作家被下放了，正在劳动改造啊！”李敖在与殷海光的信中说：
我近来整日亦忙于谋生，旧债累人，甚苦恼。最近拟去一私人广告公司做事，代商人写广告辞，所堪阿Ｑ式自慰者，美国Ｓｉｎｃｌａｉｒ
Ｌｅｗｉｓ、Ｓｈｅｒｗｏｏｄ Ａｎｄｅｒｓｏｎ、Ｃｏｍｅｌｉａ Ｏｔｉｓ
Ｓｋｉｎｎｅｒｅ诸文豪皆出身于此，今日之我，却正好逆其道而行之，呜呼哀哉！国民党统治下之独立文人！（我们这种人，“义不食周粟”！“渴不饮盗泉水”！）①
这段文字，是对国民党专制统治的无声的控诉。与殷海光不同的是，李敖在愤而不屈之余，依然在夹缝中积极而顽强地生活着。他相信，“坚忍是我们这类人在目前的唯一‘武器’”②，自己还不到３０岁，未来的道路还很远很远。
除了经商之外，李敖还编过《罗素选集》、《胡适语粹》等，但出版时都不是以他挂名出版的，挂名者要得的是名，而他此时所要的只是钱，也只能是钱。他出卖自己的书籍、资料，直至为商人代写广告，都是为了赚钱。他太清楚了，靠别人吃饭，就不可能有独立的人格；要特立独行，必须有经济作后盾，那就是要有钱！
情场多变幻，纸上罗曼斯
在文星风云变幻中，李敖的私人情感生活亦表现得山重水复，变化不定。
１９６４年年底，就在送别王尚勤后不久，李敖结识了“文星”编辑部附近一家咖啡馆的老板娘。此女长得清秀匀称，年轻漂亮，李敖的情书中称她为“谷莺”。谷莺原籍上海，她嫁给一个流氓丈夫，婚姻生活很不如意。从那朦胧的眼神里，李敖读出了她心中的忧伤。在漫不经意的谈话当中，李敖为之心动，便约她来到安东街２３１号三楼，两人遂有了一夜的欢愉。临别时，她送给李敖照片一张，暗示从此永别。
１９６４年５月１日，李敖改租水源路１９号之八“水源大楼”三楼。在附近的“君子行”买东西时，经熟人唐静琴介绍认识了海蒂（情书中称“Ｈ”）。海蒂是苏州人，香港英文书院毕业，当时在美国海军情报中心做秘书。在李敖眼中，海蒂步履轻盈，神情矜持，一副名媛作派。她的未婚夫去美国，她被官方限制出境，暂时留在台湾。相遇两天后，两人便有了第一次约会。此前，海蒂曾应著名导演陆建业、崔小萍之邀拍琼瑶的《窗外》电影，做女主角，演得很好，后因出现纠纷而未能上映，后来林青霞做女主角的《窗外》是第二次拍的。在１９６４年８月到１０月间，李敖有一些情书给她，下引两封：
亲爱的“Ｈ”：
等你的电话，好像是一个漂流荒岛上的水手，在等救生船——那样的殷切，又那样的渺茫。
但是等到了又如何？那可能是一条“贼船”，而你是“女海盗”。
我要被折磨，被罚在船上做苦工。
我会嘴里喊着“亲爱的Ｈ”，而心里骂着“该死的海盗”。
有时候我真的不明白，不明白女人为什么要折磨男人？生命是这么短，短得整天寻欢作乐都来不及，秉烛夜游都不够用，为什么还浪费生命来勾心斗角？浪费时间去Ｐｌａｙ
ａ ｔｒｉｃｋ ｏｎ ｏｎｅ？
我们是人，我们有性欲，我们会老，我们会失掉及时行乐的机会，我们会后悔，我们不该再谈十八世纪的恋爱，我们该把衣服脱光，上床（或上床，把衣服脱光）。
窗外刮着台风，我好寂寞。
敖 １９６４．９．９．醒来以后①
亲爱的“Ｈ”：
昨天晚上送你回来，吃了两粒Ｄｏｒｉｄｅｎ，勉强睡了四个钟头。今早四点钟就醒，一直工作，现在快十点了。
今天早上下雨，天气阴沉得好凄凉。我好想你，好寂寞。
你的病好了吗？我真担心。你应该听我的话，若还不舒服，赶快去看医生。为了怕你碰到“风流医生”，我特地拼命忙了一阵，剪了一堆“女医生”的广告给你，希望你去送钞票。她们该把你的红皮夹里付出来的十分之一给我做ｃｏｍｍｉｓｓｉｏｎ。
《战争与和平》的作者托尔斯泰，在他另一部名著《安娜？卡列尼娜》里，有一段描写男医生给女病人看病的文字。那女孩子被看过病以后，还要哭一场！真是ｗｏｎｄｅｒｆｕｌ！
但是反过来说，男病人给女医生来看病也很麻烦。无怪乎１８１３年俄国的县医会议上，竟有会员提议请女医生走路了。
我现在“傻”想：我真不该学文史，我该学工医。那样的话，在你健康的时候，我是工程师；在你生病的时候，我是医生，趁机“风流”一下，该多好！
开放了你的信箱，却关上了你的心。Ｏ！“Ｈ”，你是一个该比我多下一层地狱的女人。
永远“被动”的（床上除外） 李敖 写
１９６４．９．２８．星期一①
李敖曾经说过：“自己同女人的关系，可分四大类，第一类是有性交关系的；第二类是没有性交关系但有肌肤之亲的；第三类只是相识但却长入我梦的，所谓梦，主要是白日梦式意淫；第四类最邪门，是双方完全不相识的，这种‘女人’，主要是她们的照片，尤其是裸照。”在李敖所结识的情人当中，海蒂大概要算是第二类了。李敖与她的纸上罗曼斯持续了两个多月，从那一行行读之令人耳热心跳的文字中，我们可以窥到作者真性情的一面。
就在李敖与海蒂展开纸上罗曼斯期间，王尚勤带着三岁的女儿李文从美国飞回了台湾，与李敖相见。在短暂的接触中，本存希望的王尚勤发现了李敖给“Ｈ”的情书，倍感碧潭依旧情已疏。她不再留恋，不再心存奢望，她给李敖留下一封信，带着女儿又悄悄地离开了他。李敖读着那几行冷静的文字，不由心中一阵阵发冷：
敖兄：
我走了！我不告而辞地离开了你的新居，重新回到我出生的地方——同安街４６巷的老宅里去了！我感到我们的缘分已尽。一对缘分不再存在的男女，继续生活在一起是一件十分尴尬的事情。当然，我理解你。一个男人在离开他为之倾心的伴侣以后，在那么漫长的时间里，心灵上的痛苦是无法忍受的，而我则是为了毕生珍视的学业，失去了包括爱情在内的所有身外之物。但是，尽管这样，我不后悔。因为我毕竟在追求着我视为仅次于生命的东西，那就是学业！
在与海蒂分手后不久，李敖又和一个叫“阿贞”的女子相识了。阿贞是国民党党营企业中兴公司头目的姨太太，３０出头，有一头很漂亮的卷发和一双抑郁的眼睛，五年前她在一种功利的驱动下，给人包了二奶，过着荣华富贵而忧怨寂寞的生活。
当时，《文星》杂志刚刚停刊，李敖用自己的一些积蓄买下“国泰信义公寓”一户大套房，总价１２万，地点在信义路四段２１７巷１６弄１９号。在一个朋友的酒会上，李敖与阿贞相遇，看到这位国民党大员的宝眷眼中的忧郁，李敖似乎看到了国民党的气数已尽，他正式向阿贞发出了邀请。秋后的一个夜晚，阿贞依照李敖提供的地址来到了国泰信义公寓。在两人的一夜风流之后，李敖有信写于阿贞：
在回家的路上，你说你冷得发抖，因为那种冷气“不正常”。我引申你的意思，说：“不正常从五年以前就开始了！”想想看，亲爱的，还有什么生活方式、什么遭遇，会比你这五年来的一切更“不正常”呢？
也许你愿意知道，对这种“不正常”的感受，“局外人”如我，比起“当事人”如你，也许并不轻了许多。当我想到社会对你的不公平——太早太早就开始的不公平，我的痛苦，不会比你更少。恰像那神话中被关在古塔里的小女神，想拯救她的人，在某些方面，可能比她还着急。
请想想我的话，亲爱的阿贞，打起精神，努力去过一种新生活，选取一种新生活方式，剪断过去的幽光魅影，不要对人生失望。
其实，想开点说，人生又是什么？人生就像你昨天晚上送我的那支Ｓａｌｅｍ香烟，它一定要经过不断的燃烧，才能有意义，正如那古诗中的蜡烛和春蚕，它们一定在成灰和丝尽以后，才算“徒劳”完毕。从死亡的终点站来回溯人生，一切似乎都是“徒劳无功”的；但是你若换一种角度，也许你会发现，正因为一切都要成灰丝尽，所以把握眼前，争取现在，才是真正有意义的事。寒冷的过去所已做的和渺茫的未来所将做的，都不因我们的肯定或否认而有所改变，对变化无常的生命，我们能够控制的，实在还太少太少。正因为人生如此飘零不定，“活在今天”对于我们，才显得比其他生活方式更值得选择。我们不该忽略这种选择。
昨天你上楼后，我一夜没睡好，我预感到你不只是我梦里面的人，你从这个梦里走出来，变得更真实、更美、更楚楚动人，使我在成灰丝尽以前，永远难忘。早上“七点钟”快到了，我认为我的信到你那儿比我的人到你那儿更好。也许下一次——如果你允许我有下一次的话——我不会送一封信到你那儿了，我会送一些“火柴盒”，使你“燃烧”。①
李敖称这次与阿贞的艳遇是“偷国民党大员的姨太太”，这也算他与国民党有了间接的渊源了。