在李敖的认识里，国民党逃台后，在检讨失败的原因方面，可分两派：一派认为专制得不够，今后要多专制才行；一派认为自由民主得不够，今后要抛弃老套，要做深刻进步的反省才行。而后者呼吁最多者，即殷海光。在过去，殷海光的评论多发于《自由中国》，但１９５９年雷震案后，他失去地盘，渐形索寞。在中西文化论战中，李敖与胡秋原由论辩到人身攻击，胡秋原误认为是殷海光在背后策动，以致后来对殷氏的思想、学术及人格不停地施以攻击，单是他个人发表的丑化殷海光的文章就达２５万字之多。殷海光在一篇回忆《我被迫离开台湾大学的经过》中说：“在论战中，胡秋原君知识上的短缺，思想上的混乱，被我的一群学生指破。尤其是他参加‘闽变’的往事，被李敖君指出。这一下使他的名流声威扫地。他痛心疾首之余，认为系我在背后策动，于是在《中国杂志》上参加徐君对我的围攻。这二位先生的言论，充满对我的污蔑、毒骂及构陷，但却俨然为学术尊严及自由民主而仗义执言。标榜历史文化儒家道德的某君（李按：徐复观也），则从旁助威……”①胡秋原因文化论战被打得灰头土脑，对殷海光自然不肯放手，他联合国民党特务政工力量，对殷氏极尽诬蔑、谩骂之能事，大搞整垮文星、斗垮殷海光的作业。台大校长钱思亮也就朝着这一方向对殷海光进行迫害，最后致使殷海光被解除台大教职，并取消了他赖以生存的科研补助。
胡秋原在殷海光备受折磨及迫害的时候，对他如此打击，原因何在？许多人难以理解。原《自由中国》编委夏道平教授曾披露过一件事情，对胡氏此行的动机提供了一个新的证据：胡秋原曾将自己的新著托诗人周弃子赠送殷海光，殷海光素厌胡之为人，当着周弃子的面将胡秋原的赠书丢到纸篓里去了。殷氏的这一做法，使周弃子很感意外。事后，可能是周弃子将殷海光丢书的情况告诉了胡秋原，致使胡氏对殷海光结怨。
如果说胡秋原攻击殷海光其中带有个人恩怨因素的话，那么，另一位学者徐高阮对殷氏的攻击则在相当程度上受到官方的操纵。从他披露李敖致胡适的信（其中有不利于殷海光的文字），到在胡秋原的《中华》杂志、徐复观的《民主评论》杂志连篇累牍地狠批殷海光，拿殷氏学术研究中的翻译问题上纲上线，大做文章，并打着用笔保卫“国家”、学问及个人尊严与权利的旗号，要求“内政部”、“教育部”对殷氏展开调查，给予必要的处置，其险恶用心可谓不言自彰。李敖在回忆录中曾经说：
徐高阮是攻击《文星》的第一裨将，他死之日，吊丧行里居然出现了总政战部主任王升、调查局局长沈之岳、情报局局长叶翔之！他的背景，原来这般！——徐高阮在职务上只不过是“中央研究院”历史语言研究所的一名副研究员，在这种冷衙门的清高之地，身死之后，居然冒出成群的大特务为他吊丧，双方关系的不简单，由此可证！①
从１９６０年《自由中国》垮台到１９６９年去世，这九年间，殷海光“一年老一年，一日衰一日”，他的内心世界是寂寞而荒凉的，周围已无人能与他进行思想上的交流，只能在与海外门生的书信中苦诉衷肠。１９６６年１２月１日，他在给林毓生夫妇的信中说：“你知道我在这个岛上是岛中之岛。五四以来的自由知识分子，自胡适以降，像风卷残云似的，消失在天边。我从来没有看见中国的知识分子像这样苍白失血，目无神光。他们的亡失，他们的衰颓，和当年比较起来，前后判若两种人。在这样的氛围里，怀抱自己的想法的人之陷于孤独，毋宁是时代的写照。生存在这样的社群里，如果一个人尚有大脑，便是他不幸之源啊！”②这种寂寞当然与殷氏的性格有关，但他在精神的窘境中赶上李敖的文星时代，则是一大幸运。由于李敖的帮助，他虽在迫害、衰病之中，却在出书、生活、医疗和精神上，得到很大的支援和安慰。在这期间，美国哈佛大学研究中国问题的权威费正清到台湾，他邀请李敖陪他专门去看望，并与殷海光在一起吃饭。此后，李敖对这位反专制的斗士更加关心。在１９６４年至１９６６年间，殷海光在文星书店共出了四本书（《思想与方法》、《到奴役之路》、《海耶克和他的思想》、《中国文化的展望》），都是李敖主持。李敖说：
在出这四本书的过程中，我遭遇了三个方面的困难，第一方面是殷海光本人的，殷海光是《自由中国》的首席余孽，他要出书，“十目所视，十手所指”，自不消说；第二方面是我本人的，我在文星兴风作浪，给文星带来极大的压力和麻烦，自己作孽之不足，还要勾结余孽，双料出书，“廿目所视，廿目所指”，也不消说；第三方面是文星内部的，文星虽然是进步的书店，但是还没进步到要甘愿赔钱的程度。“杀头生意有人做，赔钱生意没人做”，给殷海光出书，出到后来，简直已是又杀头又赔钱的玩意，劝说文星主人萧孟能出版指日
可禁之书，是需要费些力气的，虽然萧孟能礼贤下士，但冥冥中老板老板娘“四目所视、四手所指”的画面，却也不可不知，也不可不稍为人家设想。殷海光是不怎么通人情的书生，我调剂其中，希望出书第一，不要枝枝节节因小失大，这种苦心，我想殷海光和萧孟能都不尽知道。例如出版《中国文化的展望》，我为了给殷海光较高的稿费，就在萧孟能肯出的稿费之上，暗中自己贴了不少钱，此中调剂，当事人不知也。①
１９６６年前后，李敖与殷海光的关系渐渐疏远。据李敖讲，有一次，一些殷门弟子在殷海光面前讲了李敖不少坏话，殷海光明知弟子们讲得不对，不但未予制止，而且还点头。当时，与李敖关系甚好的黄中在场，黄中认为，殷老师明知弟子们之间有矛盾，却不加化解，这是不对的。他回去后，将这一情况告知了李敖。李敖听后，非常生气，他认为殷海光是非不分，从此不去殷家。老师的情况，他也不再过问。
１９６７年春天，李敖在台北美而廉碰到殷海光，发现他气色很差，便仔细询问他近段的生活情况。老师的身体再次引起他的关注。看到这位与国民党暴政苦斗的前辈身体每况愈下，他的心情是沉重的。他想：对于追求民主、自由的人来讲，殷海光是一位杰出的思想家、政论家。他的身体好坏，不仅关系到台湾自由、民主理论的弘扬与传播，还关系到反集权、独裁的斗争能否深入、持久。自己是一位后来者，不应该因小怨而误大局，在关键时刻应该帮他一把。因此，他觉得，眼下当务之急是帮助老师查病、治病。
李敖找到大学同学陈平景，询问老师的身体为什么那样差，并发火说：“你们经常往老师家里跑，难道看不出老师有病？”
陈平景解释说：“我多次向老师建议去医院检查一下，老师和师母不同意而未去成。殷老师还讲，除非到贵族医院检查，一般的公立医院是绝不去的。而且他们也不同意去检查，我没有办法，除非你去逼。”
李敖说：“我去逼，一定要把殷老师逼到医院去！”
当时，像殷海光这样的教授，如入台大医院，因为有公保，便不需再掏钱，但殷海光要入贵族医院，那就要用钱说话了。李敖只有照老师的意思去办。４月１３日，李敖丢下手边的事情，亲自跑到台北的贵族医院——宏恩医院，预定了为殷海光查病的时间和医生。次日清晨，他给殷海光写有一信：
海光老师：
好久不见，十几天前晓波买点礼物送您，收到了吗？
上次在美而廉相遇，我就感到您气色不好（很久不见了，所以感觉特别尖锐），前天听平景说，您的胃病，并没有请医生看，我颇惊讶，我以为您请了医生，没有想到您竟对您的身体这样不科学。
我看还是由我来吧！我昨天跑到宏恩医院，替您约好看病时间如下：
下星期二（１８日）上午１０点照胃部Ｘ光。
下星期四（２０日）上午１０点请台湾最有名的胃科大夫李承泌医师诊断。
您治胃病的一切费用，由我承担。我最近为香港一家出版社帮忙，有一笔小收入，所以我愿意“请客”，以我们的关系和了解，您自然不可推辞。
您在星期一（１７号）晚上１１点以后，就不能吃任何东西，也不能喝水，直到第二天照Ｘ光以前，千万不要吃喝。我准于星期二（１８日）早上９点前来接您。一切面谈。“但愿人长久”。保重第一，一时的被诬谤戴红帽子，又算得了什么，只要留得青山在！
敖之
１９６７．４．１４
夜５时１０分
殷海光读到李敖的来信，非常感动。他为这个善良的学生而感到宽慰，同意到宏恩医院检查。
其实，李敖当时哪里有钱，他说为香港一家出版社帮忙有一笔小收入，是骗殷海光的，他不愿意殷海光知道自己经济上的困窘而不安。
就这样，李敖、孟绝子、陈平景等人把殷海光送到了医院，李承泌大夫对李敖和殷海光说：“我佩服殷先生，也佩服李先生。李先生郑重托我，我自然尽力办。”他调动了医院最好的设备，对殷海光的病作了仔细的检查。之后，他把李敖拉到了门外，说有话要讲。
在走道里，李承泌大夫十分严肃地说：“怎么到现在才来看，百分之百的胃癌！”
李敖焦急地问：“还能拖多久？”
李大夫说：“这次若不来看，只能活几个月。”
“现在还有救吗？”
“要等动了手术才知道。”
李敖叹道：“好人多磨难啦！”
他回到病房，把其他人支出去，然后对殷说：“斯人也，不可有斯疾也！你这位忧郁的哲学家啊！竟得了胃癌。罗素要听说你得了这种不哲学的病，他会笑死了。现在决定开刀抢救，你应该准备在开刀以后，好好把你要说的，都说出来，我相信那是一部有价值的书。你有生命危险，来日无多，我本来不该告诉你，但我一想，你看了这么多书，若连生死都看不破，那书也白看了。所以我决定告诉你，使你有所准备，免得做错了安排，浪费了时间。”看到李敖以强者对强者的态度对待他，殷海光显得很镇静很从容，但当李敖走出病房后，他的精神马上垮了下来。
殷海光需住院手术，医院要他先交３０００元住院保证金，李敖身上没那么多钱，便和会计挤眉弄眼，会计才同意李敖先开一张空头支票做抵押，然后四处去借。他与孟绝子、陈平景到水牛出版社去找发行人彭诚晃，七缠八缠，弄到了３０００元。
１９６７年５月１日，殷海光做了胃切除手术，李敖在当天与女友的信中写道：“殷海光今早开刀，打开后，医生犹豫不决，不知是割好还是不割好。最后还是决定割，结果胃切去２／３，肠切去一截，毒菌已蔓延到淋巴系统，故已无生望，现在只有等死。刚才我第二次去看他，等一会夜深时再去。因为他太太在医院，傍晚我特别到他家看看他的小女儿，一个人在跟狗玩，好可怜！”在殷海光做手术的当天，李敖连续三次去探望，由此可以看到他对这位思想者的关心。
手术后，殷海光的病情得到稳定。考虑到自己在台湾的处境，殷海光想离开台湾。１９６７年５月，在海外朋友的帮助下，美国哈佛大学正式发函，聘请殷海光为该校研究员。但蒋介石不肯放人。由于李敖与国民党一些要人有关系，殷夫人夏君璐曾专程去找过李敖，要李敖出面去找国民党某要人，李敖很卖力地去做了，这位要人也在蒋介石面前为殷海光说了话，但蒋介石始终未表态。无奈，李敖在信中对殷海光说：
我还向有关方面暗示（等于明示）还是把殷海光放走罢！逼人走绝路（生活困难）乃至抓人关人，是没有效果的，如果有效果，我们今天也不会在台湾了（过去在大陆，这套方法还用得太少了吗？可是效果呢？）。殷海光一类人（包括李敖之流），到了“国外”，当然不会说“政府”什么好话，可是他们到了“国外”，本人就该是台湾“政府”有自由的最好人证！就凭这点人证的�
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