对手的性格和争论的性质；双方都比以前更为清楚地认识到对方立场的坚定不移以及达成协议的重重困难。
西方联盟
1961年年初，肯尼迪开始不仅和他的主要对手而且和大西洋联盟中他的主要伙伴去建立个人接触。他最先会见、最有好感和最常会见的西方领导人是英国首相哈罗德·麦克米伦。他们一共会见过七次，仅在1961年中就会见了四次。他们的看法并不总是一致的。麦克米伦比较急切地希望与赫鲁晓夫举行最高级会谈，而不太热心在西柏林搞备战活动。一他拿不准他的政府能否赞同美国关于北大西洋公约组织常规部队的计划。而肯尼迪则知道，他的政府不会赞同英国对赤色中国的承认。总统有时不得不劝阻首相要在东西方之间扮演和平缔造者的角色的想法。至少有一次，麦克米伦认为肯尼迪向以色列提供美国的隼式导弹一事，取代了英国的一次出售计划时，曾勃然大怒，虽然不久怒气即告平息。
然而，意见的分歧和年龄的差异并没有妨碍这两位领导人的友好相处。每一方都承认对方对历史和政治，无论是国际方面的还是国内方面的，都有着深刻的了解。肯尼迪把麦克米伦看作一位可靠的盟友，对一些他在国内也难以处理的问题上也都非常合作（例如1962年的恢复核试验问题）。肯尼迪欣赏这个英国人的亲切谈吐和风度、他那往往是雄辩滔滔的信件，他们通过横贯大西洋的电话线经常进行的会商，以及他那令人愉快的幽默感。他们之间的友好关系发展到超出联盟所需要的程度。例如，1962年春天在华盛顿举行的一次午餐会上，双方把大部分时间都花在对书籍和政治的一场无拘无束的讨论上。在拿骚协定（下文即将谈到）以后，有人说肯尼迪对麦克米伦很“软”，肯尼迫回答道：“如果你处在那种困境里的话，你也会需要一个朋友的。”
肯尼迪与麦克米伦的驻美大使戴维·奥姆斯比…戈尔私人之间的密切关系和相互尊重，使总统和麦克米伦的关系得到了加强。这位大使同总统和首相都很熟悉，以致他在阐明，甚至预言彼此对对方建议的反应方面，堪称理想的人选。他是凯思琳·肯尼迪已故的有爵位丈夫（他在战争中牺牲了）的堂弟，又是约翰·肯尼迪的老朋友，而且年龄也相仿。1961年年中，当他被派往华盛顿时，他那讨人欢喜的手写的短简使总统十分合意。他们公私交往频仍。确实，总统象对待自己班子中的一员一样，常常和这位英国大使商量或把一些机密的事告诉他。他说：“我信任戴维犹如信任我自己的内阁一样。”
总统对联盟中其他两个主要国家的大使就没有这么信任，这就加强了奥姆斯比一戈尔的有利地位。那两位大使是西德的威廉·格雷韦和法国的埃尔韦·阿尔芳。肯尼迪把他们两人都视为极能干的外交官（尽管有—次当热心社会福利事业的阿尔芳选择杰奎琳作为传递一封信件的渠道时，总统感到很有趣）。诚然，在1961年，四国大使主要就柏林问题在华盛顿举行会议的频繁程度是前所未有的。但是他发现奥姆斯比一戈尔好象很了解他的上级的意图而最不至于向他喜欢的记者泄露秘密和怨言。
与肯尼迪接触最多的另一个西方国家领导人是西德八十五岁的康拉德·阿登纳。肯尼迪改变了过去杜勒斯把这位总理当作我们的主要欧洲顾问的策略，阿登纳也知道这一点。他们之间在是否要和赫鲁晓夫谈判和对戴高乐的意见重视的程度等问题上，分歧是重大的，也是未能得到解决的。年龄的障碍也是难以克服的。“我感到，我不仅是在对一个不是同一辈的人谈话，”总统对我说，“而且是在对一个不属于同一时代、同一世界的人谈话。”他发现，要使阿登纳满意和改变是不容易的，要使他的政府保守秘密也是困难的。这位年迈的总理经常需要我们反复保证对他的爱戴和尊敬。然而，肯尼迪对阿登纳是有着真正的好感和深切的敬意的。他钦佩他所完成的事业并欣赏他的机智。虽然阿登纳似乎始终并不充分信任肯尼迪，但他对美国在1961年的柏林问题和1962年的古巴问题上的坚定立场是很尊重的。
夏尔·戴高乐和约翰·肯尼迪仅在1961年的巴黎会谈期间会见过。当时他们个人之间的友好关系使其他每一个人和他们自己都感到惊讶。总统被戴高乐在过去历史中的作用和他在未来历史中所注意的问题强烈地吸引住了。在凡尔赛宫一次盛大的正式宴会上，他细问这位将军对于丘吉尔和罗斯福这些先前的同僚的回忆。戴高乐说，丘吉尔只关心短期的目标。“象所有英国人一样，他是个商人。他同俄国人作交易，在东方作出让步，以换取在别处能放手行动。作为一个战士，他有时极有意思，有时却令人难堪。”戴高乐说，罗斯福一直是一位迷人的贵族式人物，是一个突出的能从长远考虑问题的战时领袖，但他的看法往往是错误的，如他对俄国的看法就是这样。尽管“表面上互相极其亲热”，他说，罗斯福和丘吉尔对问题的基本看法并不完全是一致的。
“他们两人中，你比较欢喜谁？”肯尼迪问。戴高乐的回答使他很感兴趣。“我同丘吉尔吵得不可开交，但和他一直相处得很好。我始终没有同罗斯福争吵过，却始终没有能同他很好地相处过。”当肯尼迪谈到丘吉尔和麦克米伦一定都从他们的美国母亲那儿继承了某些品质时，戴高乐夸张地回答说，“纯粹的英国血统似乎不能够产生出真正坚强的人来。”接着，他列举了迪斯雷利和劳合…乔治以及丘吉尔作为例子。
肯尼迪为了准备同这位他称之为“西方的伟大将领”会晤——这成功地迎合了众所周知的戴高乐的虚荣心——阅读了好多节这位将军所写的《回忆录》，后来在同他会谈时就引用了一些里面的话。他在该书中发现了法国总统坚持了将近二十年的基本信念，而且他将在1963年以这些信念使毫无准备的西方世界感到震惊：（1）决心“保证法国在西欧的首席地位”并抵制盎格鲁撒克逊人（英国和美国）“置我们于从属地位的企图”；（2）深信应联合全欧洲，包括一个被解除了武装的德国和最终达成谅解的俄国，但绝对、绝对不包括英国（而且，欧洲的联合只能发展到这样的程度，因为唯一最终的实体是单一的民族国家）。他感到，英国——1945年，丘吉尔对于他要求签订一项协定予以拒绝一事就证明了——是一个对公海比对欧洲更感兴趣的岛国，它既是“美国称霸”欧洲和欧洲从前的殖民地的策源地，又是它的代理人。
加文大使后来常说：“戴高乐那项断然的声明说，美国应不干涉欧洲事务……只在需要的时候才担负起责任来……他这种冷酷强硬的态度几乎使我大吃一惊。”肯尼迪倒并没有大吃一惊。1961年，他在戴高乐的。回忆录。中看到过，并且从戴高乐的嘴里也听到过这一番议论。然而，他说，他们的会谈“是再亲切不过的，我对他也是再信任不过的了。我发现戴高乐将军……是一个关于未来问题的明智的顾问……他对我们坦率地阐明自己的立场远比在表面上显得意见一致更感兴趣”。总统并不同意有些人的看法，认为将军仅仅是一位怀念过去的十九世纪浪漫主义者。但是他却同意另一种看法：认为法国总统是容易生气、毫不妥协、妄自尊大、反复无常并且是难以取悦的。
例如，戴高乐常常谈到需要改组北大西洋公约组织。鉴于该组织成立后情况已发生了巨大的变化，肯尼迪也认识到这样做是有好处的。我在总统访问之前先到巴黎去安排访问事宜。在这期间，法国外交部一再暗示，由于戴高乐不是那种提出要求的人，肯尼迪应该就如何改组北约组织的问题征求他的意见。（显然，戴高乐自己的下属也不知道他的想法。）肯尼迪就征求了他的意见，但是他得到的只是含糊而笼统的答复。将军确实对肯尼迪说过，他认为应把联盟组织起来，以便对共产党人在柏林的每一行动作出迅速、有效的反应。但是在两个月内，他对一切建议既不参与还表示反对，这就使那种态度根本不能实现。他还告诉肯尼迪，艾森豪威尔那种原则上同意、实际上不行动的习惯使他感到失望，并说多作一些政治和军事磋商是有必要的。肯尼迪和艾森豪威尔一样，也不愿意接受戴高乐提出的关于组成三人理事会的计划，因为在这个理事会里法国将代表西欧大陆所有的国家说话。但是他同意他们两人之间应更多地举行会谈，并同意在外长级和参谋长级上进行更密切的磋商。
然而，这个协定也一无结果。戴高乐对肯尼迪给他的关于核问题和柏林谈判的一些信件的答复是尖锐的、含糊的，或既尖锐又含糊；电话联系的尝试由于两人都使他们的译员不知所措而失败了，所有要同将军或他的代表再次会谈的邀请都被彬彬有礼地搁置下来。例如，1962年9月，戴高乐通过阿尔芳带口信来说，他喜欢肯尼迪，喜欢他们上次的会晤并乐于和他再次会晤，然而由于在一长系列问题上要达成牢固的协议似乎不大可能，所以会晤时机还未成熟。（这个口信与肯尼迪本人拒绝同赫鲁晓夫举行最高级会议极为相似。）1963年下半年，将军勉强同意于次年3月访问美国。阿尔芳大使建议会晤地点在棕榈滩。肯尼迪说，“要是让戴高乐看到美国生活最不好的一面，那可糟透了。科德角是我真正出生的地方。那里在3月份不会比科龙贝双教堂（戴高乐所住的地方）更阴暗一些。”
肯尼迪对戴高乐在政策和立场上的自相矛盾之处持几分讥讽的态度。这位将军赞成在东南亚（他在那儿是没有力量的）实行中立主义，却不赞成在非洲实行中立主义（他在那儿不是没有力量的）。他相信盟国应强有力地抵抗共产党，但是却常常挑起一些只能削弱这种抵抗的分裂。他感到可以任意使联盟在政治上产生分歧，因为它在军事上保护着他。他想成为北约组织中的领袖，但是却从这个组织中撤走了他的军队。他想代表共同市场发言，但是他却经常对它加以妨碍。“他和我们不同，”肯尼迪怀着惊讶甚于恼怒的心情私下说，“他承认苏联在奥得一尼斯河问题上的立场，同东德人进行广泛的贸易并且接受德国的分裂——然而他却想使西德政府相信他比我们更亲德、更反共。”戴高乐拒绝签署禁止核试验条约、拒绝偿付他拖欠的联合国的款项，也不肯参加裁军谈判。的确，肯尼迪注意到，在同美国的关系中，他似乎宁愿保持紧张局面而不愿保持亲密关系，为的是想以此来显示其自尊心和独立自主。
尽管存在着这些分歧，两人却始终互相都很钦佩。戴高乐在1961年以异乎寻常的热情为肯尼迪的“智慧和勇气”祝酒。杰奎琳也使他很入迷，他告诫她在维也纳应当提防赫鲁晓夫夫人，而肯尼迪夫妇从华盛顿一拉斐特通信集中亲自挑出来作为礼物送给他的一封原信使他深为感动。据报道，美国总统沉着地准备行使他的核责任的那种“出色品质”给他留下了深刻的印象。当肯尼迪离开巴黎时，戴高乐说；“现在，我对贵国更为信任了。”（据一位和我们在一起的观察过戴高乐对罗斯福、杜鲁门和艾森豪威尔的态度的老资格的外交官说，这并不是夸张，而是非常含蓄的赞扬。）
约翰·肯尼迪情不自禁地对戴高乐很钦佩。他钦佩他一心想恢复一个地理上比得克萨斯州还小的国家的荣誉和伟大所表现出来的意志和干劲，钦佩他的使法国转弱为强的能力、他的风度、品质和语言庄重等等。他公开地说；
如果有什么风吹草动，戴高乐将军将一如既往坚定地承
担起他的责任来。……我们并不寻求那些与我们意见一致的
人，而是寻求那些……对西方的防务承担义务的人。我相信戴
高乐将军就是这样一种人。所以我们会融洽相处的。
实际的情况是，肯尼迪本人既不把大西洋联盟，也不把大西洋的和谐看作是目标本身。他关心联盟所面临的具体问题，诸如柏林问题、贸易谈判问题以及美国的国际收支问题。但是他感到，当西方联盟已经不再象一度曾是我们一切问题的中心问题时，当欧洲自己的实力已经使它能较为独立地阐明其观点时，我们的国务院的传统却还在引导我们从西方联盟出发来考虑对外政策方面的每个问题。他倾向于在某种程度上把联盟的其余国家同国会一样看待——即是一个必需的、但并不总是受欢迎的伙伴，他并不总能得到它的合作，他也并不�