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（图片坠毁的飞机）
弗莱明带了海军情报局军官皮特·史密瑟斯，去寻找德国枪械和一套真正的德国飞行服。最后在皇家空军一座专门存放缴获的德国军服的机库里找到了。弗莱明凭着他特有的冲动试穿上一套德国军服，大摇大摆地冒充德军飞行员去找兄长皮特·弗莱明少校。当时皮特·弗莱明少校派驻在坎特伯雷附近地区。这种无边无际的玩笑正反映了弗莱明式的幽默。可是，最终这个计划被取消了，原因不是设想欠妥，而是被缴获的完整无损的德国轰炸机找不到。
（图片小巧的间谍工具）
邦德之所以喜欢小巧的凶器，主要是因为弗莱明本人对那些致命的玩意儿很感兴趣。譬如，他尤其钟爱一支一按笔尖就能够射出大团催泪瓦斯的自来水笔，其他的各种致命物，如氰化物胶囊都可以藏在笔内。他经常随身携带这支笔。
然而，即便戈弗雷一直器重和发挥弗莱明的才干，他的秘书爱德华·梅里特仍然不失为一个挑剔的评论者，而且他的话里嫉妒成份很强：
你不能对伊恩在海军情报局的工作形成错误的观念。他不是詹姆斯·邦德。他是一个像我们大家一样甩笔杆子的人……当然，他了解局里的全部工作情况，但是他好像从来不是真心喜欢参与这些工作。即使他心里有这种渴望，但我从未看见他流露出来。简而言之，伊恩的“战争”就是挥汗、流泪加苦干，但是绝对没有真实的流血。
从弗莱明在法国的举动来看，这不是一个公正的结论。纵然此刻他坐在办公桌前，但他肯定也会做出一些重要的成绩。这些成绩中有一些还得归功于他的私人关系。1939年他把《每日邮报》的塞夫顿·戴尔默介绍给戈弗雷，从而为建立“大西洋广播电台”奠定了基础。那是戴尔默和海军情报局联合筹建的电台，专事向德国潜艇官兵提供假情报。弗莱明和海军宣传科的关系也非比一般。戈弗雷设立该科是用来骚扰德国海军的。宣传科里全是货真价实的作家：科长唐纳德·麦克莱伦后来当上了《星期日电讯报》编辑，曾是他的副手的小说家罗伯特·哈林后来成为《住宅与花园》的编辑。别的文人如威廉·普洛默和小说家查尔斯·摩根也在该科负责编写宣传报告。
纳粹党魁媾和之谜
弗莱明种种别出心裁的计划虽然名闻遐迩，但其中许多近似于异想天开。有一个计划竟然欲把鲁道夫·赫斯德国纳粹党魁，1941年他秘密飞往英国，要求媾和，被作为战犯拘禁，战后在狱中自杀。和埃雷斯特·克劳利扯到一起。当赫斯经过周密策划于1941年5月空降在苏格兰，欲与英国进行和谈的时候，弗莱明拟定了起用克劳利的计划。克劳利是汤姆·德莱伯格、丹尼斯·惠特利和马克斯韦尔·奈特等的熟人。弗莱明像他们一样被克劳利的古怪举止和自我吹嘘的魔法迷住了。他一直追到德文郡海滨胜地托奎，请求那个老恶棍协助审讯赫斯。克劳利乐意从命，但是情报局的其余人员拒绝为他效劳。所以，弗莱明只能把他的名字存档参考。那个自封的魔法师没准将来会派上些用场。许多高层纳粹分子的脑瓜里满足占星术和玄学，弗莱明确信有这一技之长的克劳利在某一方面可能会有用处。
据称弗莱明本人首先得对引诱赫斯来英国一事负责。他无疑一直在研究海军上将巴里·道姆维尔爵士的全套档案——那是军情五处反颠覆科科长马克斯韦尔·奈特提供给他的。在1927到1930年间，道姆维尔上将曾是海军情报局里特别亲德的首脑人物。他创立了一个叫“联谊会”的组织，奈特的部门一直在侦察这个组织。于是弗莱明想出了一个奇特的主意。他想向纳粹德国披露这个亲德组织虽已转入地下，但吸收了一些能为推翻邱吉尔政府铺平道路的有权有势的新成员，使这个已经遭禁止的组织起死回生。弗莱明期望把这个消息捅给纳粹领导层，促使德国同英国进行接触，从而使它暂时或永久地搁置它的进攻计划。然而，他明白这个非同寻常的计划不可能受欢迎，戈弗雷也不会赞赏它，因为它显然风险太大，而且很可能会玩火自焚。
据说弗莱明把这一计谋交给他的两位挚友执行。一个是英国情报部门的成员，另一个则是瑞士的占星术权威。很明显，弗莱明断定赫斯是他计划中的关键人物，后来他通过关系证实，赫斯肯定是纳粹领袖中最醉心于同英国媾和的人，而且他十分迷信占星术和玄学。因此，弗莱明的一个瑞士朋友，便把一名也是占星师的英国特工安插到赫斯的部门里。那名特工从赫斯所信任的占星师那里，设法搞到两张真命天宫图，于是他就可以算出与赫斯过去见惯的相似的天宫图，丝毫不会引起他的疑心。假天宫图就能把英国之行的“黄道吉日”告诉赫斯。
这个故事根本无法一一证实，也没有什么真实的证据可以表明赫斯那戏剧性的英国之行，是弗莱明的计划引起的。然而，《英国谍报史》的作者理查德·狄肯认为这个故事的某些细节可能是真实的。他对弗莱明的才智评价很高——尤其是他那“不可思议的本事：他在指示中只告诉部下所需情况的一部分，就这样完全掩盖了行动的目的，却诱使莫名其妙的部下去做要他做的，但不知道为什么要那么做的事。”
赌场之夜
1941年，弗莱明开始了一次旅程。这次旅行的经历，后来用在了他的第一本惊险小说《豪华赌场》中。英国海军情报局决定与美国同行加强联系，为此弗莱明和戈弗雷上将一起飞往华盛顿，与美国海军情报局进行秘密磋商。途中他们乘坐的“空中岛”式飞机在里斯本停留一夜。军情六处已经通知弗莱明，里斯本和相邻的埃斯托里尔到处都有德国间谍晃来晃去。当弗莱明得知那些间谍的头子，每天晚上都带着两名助手在埃斯托里尔狂赌时，他就决定公私兼顾，来个办公玩乐两不误。他竟把戈弗雷上将哄进了赌场。弗莱明日后曾一再声称，他曾亲自上阵和德国人赌博。
我们到了那里，看见有三个男人在高高的台面上玩“十一点”。局长不懂这种玩法。我给他解释了一下后，心里忽然涌起一个狂热的念头：坐下来和他们对赌，把他们的钱赢过来，削减一下德国情报机关的经费。但这是一个蛮干计划……我“抢押”一回输掉了，再“跟押”一回还是输，第二次“跟押”就被清除出局了。真丢脸。
（图片赌场或赌博工具轮盘赌等等）
然而，戈弗雷上将则称，他们度过了一个特别漫长而无聊的赌场之夜。他留意到弗莱明自从大战爆发以来这是第一次坐下来玩，他的眼睛里闪出了光芒。但是赌注下得很低，因为那夜只有少数几个葡萄牙人在赌场。弗莱明继而对戈弗雷小声说，如果那些葡萄牙人是伪装的德国间谍，那么他们俩的收获相当可观——想方设法让德国人输得干干净净。可是，戈弗雷认为他的推测不可靠，戈弗雷一心只想着上床睡觉。
达斯科·波波夫，代号“三轮车”，这个为英国某组织工作的双重间谍，在弗莱明抵达之际也在里斯本。他知道不少弗莱明当时的轶事。那天夜里，他刚刚收到德国人支付的8万美金报酬，第二天早晨他必须把这些钱上缴给军情六处。他相信弗莱明也知道这件事，而且为了保证钱安然上缴一直在跟踪他。波波夫在旅馆大堂里碰到弗莱明之后，在晚餐前上咖啡馆时又遇到他，而在餐厅进餐时竟然三度发现了他的身影。那一夜开始显出喜剧色彩。波波夫后来在《间谍与反间谍》（1974年）中写道：
英国秘密情报处信任我，所以把8万美金托付给我。但在我的头脑中携带的秘密比这要值钱得多。我和我的“影子”步入赌场，察看着每一张赌台。我高兴地发现一个我极其讨厌的家伙就在那里——一个无足轻重，但很富有的名叫布洛克的立陶宛人，他竭力摆出傲慢的下注架势，弥补矮小身材的缺陷……当布洛克报出“做庄全押上”的时候，我竟鬼使神差地脱口报出“5万美元”。我瞥了一眼弗莱明，他气得脸色铁青。立陶宛人身上显然没有那么多钱，他尴尬地在椅子里蠕动着。
最终赌本没有输掉，弗莱明的神经大概又放松下来。不过，波波夫的故事也许有点不太可信。
酒席上的陷阱
弗莱明来到美国，遇到了英国情报机关驻美代表，加拿大百万富翁威廉·斯蒂文森爵士。在第一次世界大战中，斯蒂文森是立过功勋的战斗机驾驶员，他还曾是欧洲业余轻量级拳击冠军，弗莱明把他看成一个标准的英雄。斯蒂文森还擅长在1夸脱的大杯子里调制马提尼酒。他是出了名的沉默寡言的人，那可能与他的酒量有关。弗莱明把他的性格和生活方式中的许多特点提炼之后，移植到了邦德身上。他对斯蒂文森收藏的包括密码机在内的那些精致的小玩意特别感兴趣，他常常长时间流连忘返地观察那些小玩意的运作原理。
1941年5月，弗莱明开始了他对大战贡献最大、最富创造力的工作。在德军入侵克里特后，他开始对奥托·施考齐尼的活动产生了兴趣，后来他在《探月号飞船》中以此塑造了雨果·德莱克斯这一人物。三十出头的施考齐尼，当时已在德国纳粹党中执掌大权。有一次，他率人袭击了设在克里特的马莱迈和伊拉克利翁的英军指挥部，企图抢到英国的秘密文件。他和他的手下好像非常清楚要找什么东西。弗莱明突然之间恍然大悟，原来施考齐尼率领的是一支德国情报突击队。他一面研究他们的方法，一面逐步得出结论，英国海军情报局也可以效法德国人，创建一支自己的部队。
一次，他和英国同事在皮卡迪利大街的司各特餐馆请一些德国战俘吃午餐。他打算灌醉被俘的德国潜水艇艇长和驾驶员，从他们嘴里打听他们是如何避开在挪威和丹麦之间连接北海和波罗的海的斯卡格拉克海峡内的盟军布雷区的。弗莱明先是巧妙地设法放他们出战俘营“观光”，然后，他和他的同谋扮演被迫为政治家打仗的急于亲近他们的友好军官的角色。然而，酒精还没有起作用，就有一个侍者注意到那些德国人的衣着很古怪（更不用说口音了）。特别调查局派员到餐馆了解情况，最后把所有人统统逮捕。这是弗莱明的一个不太成功的计划，结果弄得戈弗雷相当难堪。
事后，厚脸皮的弗莱明若无其事地又着手实施另一个类似的计划。偶遇德国沉设的俾斯麦号舰上的一个军械官之后，他策划了一次夜游，想使这个德国人，怀念战前他所熟悉喜爱的古老典雅的伦敦，满心希望他酒后泄露一些情报。这一次酒精确实如愿以偿地发挥了作用，但是，那个德国军官却醉得语无伦次，别提泄露什么机密了。如此结局实在可惜，因为弗莱明费尽心机安排了那个如此美好的怀旧之夜：在“法国埃居”餐馆和几个会说德语的英国海军军官共进晚餐，然后去斯隆广场一幢讨人喜欢的房子里喝咖啡，欢度良宵。日久天长，连弗莱明本人也逐渐认识到这种出游计划太不可靠，难以找到真正的成功机会。
弗莱明的私家军
1942年初，弗莱明的思路回到了施考齐尼及其情报突击队上面。当时海军情报局正在筹划袭击法国海岸。弗莱明建议由一支他称为“情报清道夫”的特种部队，配合常规的先锋突击队行为。戈弗雷经过再三考虑，最后同意弗莱明负责指挥。这显然是弗莱明发挥创造力的大好时机，但是同意的命令下得太迟，他无法把方案考虑得尽善尽美——实施起来可能得非常谨慎，并不断进行调整。
当袭击法国海岸的时机成熟之际，弗莱明挑选了两名海军上尉，拨给他们一支由十名精锐海军陆战队士兵组成的掩护小队，命令他们偷袭德军指挥部。弗莱明又一如既往地请求戈弗雷允许他和小队一起去——可是他也明白希望渺茫，他太重要了，戈弗雷不能失去他。尽管如此，他还是获准在一艘参与进攻的军舰上观战。可惜由于加拿大部队的耽误，他的情报小队未能离船登陆。
不管怎么说，至此弗莱明感到他的想法得到了重视，他还会有机会大显身手。这个机会最终在1942年夏末到来了。当时，海军情报局正在计划配合英美联军进攻北非。对于这一次尝试，弗莱明拥有足够的时间，更为细致地组织他的情报突击队。他认真挑选了两名指挥官：北极探险家昆廷·莱利和在先前袭击圣纳撒尔中坐镇旗舰的邓肯·柯蒂斯。弗莱明得到了七名皇家海军陆战队士兵。他奉命负责训练这支队伍。这些优秀的士兵正式被称为“30突击小分队”，私下被称为“弗莱明的私家军”�