兴中会的初期任务是宣传其宗旨，吸收新的会员，为革命募集捐款。虽然宣传工作很有成效，在不长的时间里，入会的总人数已达200多人，但募捐进行得并不理想，会员大多都不富裕，除了交纳5元的会费外，都没有能力实现章程中规定的“义捐”，一个月多来，所得款项共1388元。
在此关头，此前一直对弟弟的革命活动有诸多阻挠的孙眉慷慨解囊。如果说早年在檀香山坚持革命的孙中山在兄长孙眉看来是“异端”的话，孙中山后来在香港西医书院的优异成绩以及在澳门、广州行医的口碑和影响，已使孙眉完全改变了先前的否定态度，转而支持弟弟从事革命。此刻，在弟弟遇到资金困难时，孙眉以极低的价格卖掉了一部分牲畜，并以当地华人首富的身份，带动了周围20多人出面捐助革命。
兴中会在檀香山成立后，这年冬天，孙中山提供希望组织“华侨兵操队”，接受军事训练，以便回国起义，得到了会员们的响应。于是20多位报名者，请了一位丹麦人为教师，每星期操练二次。这位丹麦人以前曾到中国担任过南洋练兵教习，饶有经验。但因为“华侨兵操队”每个人对军事训练的兴趣不同，未过多久便告解散。
孙中山本想由檀香山继续横渡太平洋，赴美活动，但因宋耀如“函促”而归国。1894年春，孙中山北上投书路经上海时，与宋耀如相遇。两人志趣相投，一见如故。宋耀如对孙中山的反清爱国活动寄予高度热情的支持，特别是甲午战争爆发不久，“清兵腐败，高丽既失，旅（顺）、威（海）继陷，京、津亦岌岌可危，清廷之腐败尽露，人心愤激”。宋耀如认为，这是在国内开展反清斗争的良好机会，所以致函孙中山，劝其迅速回国。
孙中山与宋耀如的革命友情还衍生出另一段佳话——若干年后，孙中山娶宋耀如的次女宋庆龄为妻，这是后话。
1895年1月，孙中山从檀香山乘船回国。抵达香港后，他立即把当年志同道合的几位朋友，郑士良、陆皓东、陈少白、杨鹤龄、区凤墀等人组织起来，商议扩大兴中会组织，并伺机发动武装起义。孙中山此时得知杨衢云、谢缵泰1892年在香港创办的辅仁文社是以改革政治为宗旨的，便和他们见了面。
杨衢云，名飞鸿，祖籍福建海澄。自幼生活在香港，毕业于香港圣保罗书院，曾担任香港湾仔国家书院英文教员、招商局书记，后又任香港新沙宣洋行副经理。孙中山与杨衢云十分相投。杨衢云欣然表示愿意取消辅仁文社，一致加入兴中会。孙中山于是开始着手组织香港兴中会。1895年2月18日，香港中环士丹顿街13号挂出一块乾亨行招牌，以避警探耳目。3天后，香港兴中会在乾亨行召开成立大会。当时入会的有49人，入会誓词仍与檀香山入会成立时相同，采取的是举右手向天发誓的形式。
香港兴中会总会成立后，把檀香山兴中会所订章程修改为十条。这次修改中最重要的就是对清朝政府的残暴腐败正面地作了猛烈的抨击，指出当时国内“政治不修，纲纪败坏，朝廷则鬻官卖爵，公行贿赂，官府则剥民刮地，暴过虎狼，盗贼横行，饥馑交集，哀鸿遍野，民不聊生，呜呼惨矣”，把原来檀香山章程中一些温和的词句删去了。并且要求广大人民团结起来，参加救国行动。章程中写道：“无论中外各国人士，倘有益世，肯为中国尽力，皆得收入会中。”这种思想以后逐步发展，使同盟会能成为各种社会力量反对清政府的共同联盟。
密谋第一次武装起义
1894年下半年，孙中山就曾同陈少白商谈过准备起义之事。陈少白回忆，孙中山在檀香山建立兴中会后，“他就写封信给我，信上说：‘前次从香港到澳门去，在香山轮船栏杆旁所说的话，不要忘记。’究竟他所说的在轮船上讲的什么呢？就是讲到将有机会的时候，预备怎样造反。他信上还说：‘这件事可以做得到的，你预备，我就要来了。’”
1895年1月5日，孙中山回到香港不久，在与日本朋友梅屋庄吉谈话时，又强调：“为了拯救中国，我和同志们正准备发动革命，推翻清朝，发誓创立我们汉民族的真正的国家。”香港兴中会成立后，孙中山即全力以赴筹备广州起义。
3月13日，孙中山与杨衢云、黄咏商等人在香港开会，筹划广州起义。与杨衢云一同在香港创办“辅仁文社”的谢缵泰也第一次与孙中山见面。会议对未来的广州起义作了人事上的部署：孙中山驻广州专任军务，郑士良、陆皓东、邓萌南、陈少白等辅佐。黄咏商、谢缵泰辅佐杨衢云驻港专任接应及财务事务。
3天后，兴中会骨干继续开会做出决定：精选3000人，在10月26日以突袭方式攻占广州。筹备会上，孙中山提议说：“我等倡议革命，旨在倒清立国，迟早而已，必有成功日。当今世界各国都有国旗，以资国家的象征。举义在即，亦应预谋此事，以代满清之黄龙旗。”
孙中山知道陆皓东长于绘画，又在上海电报局谋生多年，见多识广，于是顺水推舟让将此事托付给陆皓东。陆皓东经缜密构思，数度修改，终于将国旗之方式定稿，旗式为长方形，蓝底色，旗中一轮巨大白日，白日四周光芒四射，史称“两色旗”。
孙中山很欣赏此旗图案，赞美说：“青天白日，取义宏美，示光明正照自由平等之义。”
兴中会干部会议一致通过：采用青天白日为国旗之方式，以取代满清之黄龙旗。
这是“青天白日旗”在中国近代历史的第一次“亮相”。
如何袭取广州，是筹备期间的一个重点讨论问题。孙中山的计划是“擒贼先擒王”——“拟以5人为一队，配备枪械炸弹”，从官署后面攻入官员住宅，将长官或杀或擒，令全城群龙无首，无发号施令之人；再让预先埋伏在城中的同志冲击要害；“更将横街小巷铺屋轰塌，使诸援军通行不便”。
但大家一致认为，孙中山的方案太过冒险，因为人少力薄，如果偶有差错，“同归于尽，冒险太甚”，赞成者只有三位。新方案决定，将“外起内应”改为“分道攻城”，在约定日期，让各地民团会党，分别沿着顺德、香山、北江三路，会聚广州，同时起义。
为预谋中的起义争取外部支持，也是孙中山一直没有放弃的。港英方面主要由杨衢云等人负责，孙中山则主要做日本方面的工作。孙中山早在3月1日就前往日本驻香港领事馆拜访中川恒次郎领事，孙中山认为当前更重要的是缺乏武器，需要步枪25000支，手枪1000支，希望中川能够帮助筹措。
中川对孙中山的计划充满了怀疑。他在给别人的信里评价说：“其统领的才干、经历和人望等，皆很不够，而且各派间的联络也不通畅，因此即使举事的步骤和手段已经定下，其举事能否成功，尚有怀疑。”
一个月后，孙中山又到领事馆找中川数次，中川认为，孙中山向他提及要在两广独立成立共和国，“只不过是空中楼阁而已”，日本方面因而一直没有明确表示支持。
广州起义流产
1895年，面对已衰败不堪的大清王朝，一些心存忧虑的中国人用各种方式试图来拯救。5月2日，康有为联合各省应试举人1300多人发动“公车上书”，要求“拒和”、“迁都”、“变法”，资产阶级改良派开始登上政治舞台。
另一方面，孙中山等人试图用另一种方式来改变这个国家的前途和命运。10月10日，兴中会的主要骨干孙中山、陈少白、郑士良、杨衢云、黄咏商、谢缵泰等七八人在香港集议，选举兴中会的主要领导人——总办，而且大家商定，这个总办就是起义成功后所成立的临时政府的大总统。对于这一重要职位的人选，兴中会内部有两种不同的意见：陈少白、郑士良等人认为非孙中山莫属，而谢缵泰则拥戴杨衢云。
这种分歧不难理解。原香港辅仁文社的几个人加入兴中会后，虽在革命大方向上与孙中山等一致，但因派系不同而存在矛盾。其中尤其是辅仁文社创始人之一的谢缵泰，对孙中山印象一直不好，他曾这样描述他眼中的孙中山：
孙逸仙看来是一个轻率的莽汉，他会为建立“个人”的声望而不惜冒生命的危险。他提出的都是易招物议的事情，他认为自己没有干不了的事情，他认为自己没有干不了的——事事一帆风顺——“大炮”！
选举开始还比较顺利，大家都同意孙中山当总统。选举后，孙中山本来打算很快回广州，在起义前不准备再来香港，所以他要杨衢云负责香港方面的工作。杨也答应。
不料事隔一日，情况突然发生变化。据陈少白在《兴中会革命史要》里回忆：杨衢云突然提出要把总统一位让给他。
孙先生听到这几句话，觉得事情还没有开始，同志间就发生地位之争，非常痛心，精神上就受了一个很大的打击。所以就约了我同郑士良三个人，开一个会议。郑士良听到孙先生说明上面的事情，他就说：“这是不能答应的，我一个人去对付他，我去杀他，非杀他不可。”当时我就说：“这是不对的。杀了他，在香港就出了人命案件，我们还能起事吗？照我的意思，我们先去省城办事。办成功那就没有问题了；办不成功，随便什么人作总统是没有关系的。”孙先生就依照我的意思，在当天晚上，再开一次联席会议，出席的人中还有一个英国人和一个美国人（系化学师），是孙先生由檀香山约来的。在会议席上，孙先生就自己提出来，把总统的名义让给杨衢云。
无论如何，孙中山还是以革命利益为重，让出了“总统”职位，这也是他人生的第一次让位。其实从实力上看，孙中山也有他的让位考虑：杨衢云手握起义运动的经济大权，他的经费来源主要是黄咏商和余育之两人所捐，余与黄都是支持杨衢云的人；相比之下，孙中山等人所得甚少。这样广州起义的经费不得不依靠香港杨衢云方面。另外，杨衢云不但掌握经费，还负责起义的诸多工作，征募部队、密购枪弹等。这也是孙中山不欲与杨起纠纷的原因。
杨衢云回香港后一直积极作起义准备工作，寻找敢死队队员。但就在起义前一天，出了意外。
得到“总统”名义的杨衢云在香港先组织了一个小分队，名为“总统卫队”，卫队成员与其他领队待遇一致，此举导致领队们心存不满，认为杨衢云有失公正——卫队配备的武器精良，而他们的配备有好有坏，于是要求更换，否则晚上不带士兵上船。此时，杨衢云已无时间满足这些领队的要求，于是急告广州方面，要求延期两天行动。
10月26日，预定的起义日，孙中山接到香港方面无法按时前来的电报。陈少白回忆：
……到初九日（26日），天还没有亮，我就起来，马上跑到农学会，等了好久，并没有消息。绿林首领、军队首领、民团首领等都来讨口号等命令，而孙先生却还没有来。本来香港船在早晨六点就应该拢岸了，我们一直等到8点钟，才见孙先生行色匆匆地拿了一个电报来，一看是杨衢云打来的。电报上说：“货不能来。”我就同先生商量这事怎么办呢？我说：“凡事过了期，风声必然走漏，再要发动一定要失败的。我们还是把事情压下去，以后再说吧！”孙先生也以为然。一方面就把领来的钱，发给绿林中人，叫他们回去再听命令，同时马上打电报给杨衢云，叫他“货不要来，以待后命”。
原来的起义部署被完全打乱，缺乏香港方面的力量，冒险举兵起义，难以保证起义得到成功；孙中山只好采纳暂缓行动的建议，于是党员急起而消灭种种形迹，毁文籍、藏军械，以保存力量。同时，打电报给杨衢云，让他们暂时不要来广州。
其实在此之前，起义计划已遭到告发。而告发之人，正是起义领导人之一朱淇的哥哥朱湘。朱湘是位清末举人，任广州西关清平局书记。朱淇是兴中会骨干，为起义起草讨满檄文及安民布告，而起义前两天，碰巧被哥哥朱湘看到。他唯恐受到牵连，就假借朱淇名义向省河缉捕统带李家焯告密。李得报后一面派人监视孙中山，一面向两广总督谭钟麟报告。岂料，谭钟麟并不相信著名医生孙逸仙会造反，反而哈哈大笑说，“孙乃狂士，好作大言，焉敢造反”，坚决不肯相信。惮于孙中山是位名医，又是基督徒，李家焯一时也不敢轻举妄动。
另一边，杨衢云在香港的筹备活动也已经暴露。10月27日，巡官斯坦顿获悉有人雇用约400名战士，乘“保安”号夜航进入广州。斯坦顿马上将情报电报给广州政府。清总