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蒋孝武1945年4月25日生于奉化老家，他的大学是在西德慕尼黑政治学院念的，在慕尼黑念书时，他轮流在戴安国（戴季陶之子、前台湾派在德国的地下“大使”）和李元簇家中住，由于李元簇有过照顾皇太子的功劳，因此他们的政治行情多年未衰。
蒋孝武书念完后到美国结婚，而后即返台。现在从蒋介石的遗集中找出两封他写给当时在念书的蒋孝武的信，第一封信的时间是1968年7月15日，信文曰：
“武孙：7月10日来信，刻已收到。对于你自述忧虑太多之缺点，能知有所改正，使余欣慰异常。此乃你人生之一大进步也。你6月 14日来信，余本想修改之后一并与复信寄还，因为近来太忙，总无暇修改，故延稽至今拨忙中抽暇先复，但仍未能修改来函并寄为念。”
第二封信的时间是1969年12月9日，当时蒋孝武已准备结婚。信文：
“武孙：你来信与长诗英文信皆已收到，甚为欣喜。祖母病后，右手尚不能握笔写信，故不能作复。但近来日有进步，勿念。你们在外国结婚，未能亲临主持为念，惟望你们能早日成婚，回国相见为盼。特趁你母亲来美主持婚礼，故嘱带此一函作贺。甚盼一切欢乐为祝。祖父母示。”
蒋孝武返台后，蒋经国似乎一直在努力培植他。他分别干过国民党中央政策会专任委员、“国民党中央组织工作会”委员、“中央委员会秘书处”秘书、“国民退役官兵辅导委员会”顾问、“中国国民党党务顾问”、“中央广播电台”主任、“华欣文化出版中心”主任、“中广公司”总经理、“广播事业协会”理事长，这些职务的安排不可能是没有意义的。在这一时期，他又到“中国文化学院中美系研究所”念了个硕士。
蒋孝武在美国结婚后即回台，25岁起就一直跟在赵聚任和严孝章两位叔叔身边学做人做事。赵聚任是赵恒惕之子，严孝章是严复的孙子，他们是蒋家的“自己人”，国民党的党营和公营事业，差不多都和“辅导会”脱离不了关系；蒋孝武从26岁那一年起就担任“辅导会”的顾问，不可能是没有意义的。
除了“辅导会”外，蒋经国也相当有系统、有章法地让蒋孝武见习党的事务。国民党的中央政策会专管政策形成。政策协调和政策贯彻，蒋孝武在政策会当了相当一段时间委员（管一些事，但很少和其他职员一起上班）。另外国民党的组织工作乃是党的核心部门、蒋孝武也长期是“组织工作会”的委员，这对他见习组织工作极有助益。更重要的是他干过中央委员会的秘书等。蒋孝武依次序干这些职位时的年龄还不到30岁，如果过分的倡苗助长，对蒋孝武本人或对其他人，都难免会有不良影响。也许正是因为这一点，蒋经国才本着“让他参与多一点，可是没什么名份”的原则，对蒋孝武进行暗中的提拔和训练。
蒋孝武从26岁起就一直负责“华欣文化出版中心”，这是个大出版公司，钱是赵聚钰的“辅导会”系统所出的，目的似乎是让蒋孝武借着这个机构来拢络文化人。不过可惜的是，由于蒋孝武用人不当，其成绩并不显著。
那几年，台湾三家电视台都是自行申办进口事宜，“华欣”的几个文化混混眼见有利可图，于是打着蒋孝武的招牌提出计划：外片进口由“华欣”统筹办理并于进口后统一分配。这个计划使三台负责人傻了眼。同意吗，就利益受损，如果反对就会开罪蒋孝武，搞不好金饭碗都被敲碎了。大家没了主意，只好找吴俊才求救，吴俊才也不敢得罪蒋孝武，于是吴俊才又去找秦孝仪求救，秦孝仪毕竟胆子大一点，他直接跑去找蒋经国，这个案子才被压了下去。由这起案子来看，蒋经国虽然仿佛一直去培养蒋孝武，但蒋孝武在识人断事上，表现的确是不如人意。
蒋孝武长得仪表堂堂，像模像样，不过他的几个跟班向他挺直腰杆以及鞠躬如仪的镜头却让人反胃至极。大人物的后代自小被人恭敬得成了习惯，识人也容易以鞠躬的弯度来作为标准，向他鞠躬弯度大的是好人，弯度小或不鞠躬的就是坏人，而实际上则是小人才鞠躬，有才有德的人是不干这一套的。大人物后代容易被小人包围，这似乎已是中国历史上的规律。
除了“华欣”会外，蒋孝武长期负责“中央广播电台”和“中广”，并一直担任“广播事业协会”理事长之职务；他在这个圈子里有极大的影响力。事实上三家电视台虽有官营、党营、军营等三种差别，但基本上仍然是一家人，自然也都要买蒋孝武的帐。
蒋孝武负责“中央电台”，这个电台是国民党对中共的最主要政治心理作战单位，它和情报系统以及军方有很密切的关系，还是蒋孝武后来能够逐步涉足情报治安系统的出发点。
至于台湾的三家电视台，由于蒋孝武的身份，都非常买他的帐。蒋孝武似乎也真的了解三台本来就是靠他家吃饭的机构，他对三台的负责人经常颐指气使。每年台湾的广播电视界都会在年底举行聚餐义卖，由蒋孝武主持，大小官僚及明星云集，蒋孝武也都会拿出一些东西义卖，他认为反正这些人平时已捞够了，这样小小的敲一笔也算不了什么。
蒋孝武从1976年起，（时为31岁）逐步涉足情治工作，心战、情治会报、反统战的“中央固国小组”他都参加，并且也扮演了一定的重要角色。当初，蒋经国作这样的安排，似乎有意让蒋孝武逐步统领情治机构，一如蒋介石当年栽培蒋经国的模式。
蒋孝武和他兄长年龄相差门岁，因为年龄的悬殊，他自小颇得宠爱。年轻时代他被送往德国，大学时在西德慕尼黑政治学院就读。这种安排，正如当年蒋介石安排蒋经国、蒋纬国，一个学政治，一个学军事一样，也是为了巩固蒋家天下，使蒋家王朝代有传人。蒋孝武在德国传统教育熏陶下，形成日耳曼式的刚直个性。但是又由于他家世的特殊，使他年轻时代在半寂寞的状态中，养成冷毅而强韧的个性。
蒋孝武的风流韵事，在民间更是绘声绘影。连他的首任夫人，也是谜团，外间很少有记载。蒋孝武夫人的娘家、包括她本人的名宇，未见有任何大众传媒的报道过。目前，仅知他的夫人为瑞士籍，在德国留学之时认识的，在美国结婚。
蒋孝武这个夫人随丈夫返台以后，很少在公开场合露面，仅知道俩人生有一女名蒋友兰，一子名蒋友松，一双儿女住在台北。蒋孝武后与该瑞士籍夫人离婚。孤家寡人的蒋孝武离婚时正处在年富力强之际，因此，周旋于他四周的名女人包括影视歌星之多，自不在话下。
正如蒋孝武其人很神秘一样，他的再婚问题一直为人们注目。其中最引人瞩目的，是蒋孝武与郑绵绵的婚谜。据说，1984年4月，蒋孝武在菲律宾，有人目睹他与郑绵绵俩挽手在四处散步，进而传出他俩秘密结婚的消息。
这位郑家大小姐，非但在亚洲区域中数一数二，即使在全世界，她也曾被列为十大最有身份的未婚女性之一，其家业遍及全球，而以台港新菲为重点。她能在20多岁芳龄便拥有如此令人羡慕的企业王国，一方面是她父亲有意的安排；另一方面，与她的勤奋好学有关。由于郑家有如此庞大的企业，自然引起不少人士的“幻想”而心怀叵测者亦不乏其人。数年前，这位最有身价的女企业家在吕宋岛曾被一帮匪徒绑架，匪徒的目的当然是白花花的银子，且要求的数字以亿计。郑家当然不愿被如此要挟，但为女儿家的性命，除了给钱一途外，只有动员尽速救人。郑家采用的是后者，雇佣了无数枪击好手，经过数昼夜枪战，在毙匪十数名后，才救得美人回归。为了保有其庞大产业，也为了郑家在大笔资金转进台湾时能不被那里虎视眈眈的“幻想”份子侵蚀并吞，有人说郑家大小姐想嫁给蒋孝武，但这段姻缘没成。
还有人说，郑家在菲岛结交权贵本可稳定自己根基，但它最大靠山却是当时的反对党的阿基诺一人，自从阿基诺返国并被暗杀于机场后，郑家顿失依恃，不得不暂退出吕宋，而把财产转移到台湾，以保其财产基业。然而将庞大资金转移，若无大靠山则很难实现，为万全计，政治联婚当然是一最可行的好办法。例如，权势与金钱的结合，当年蒋介石与宋美龄的婚姻，就是如此。蒋孝武与她的瑞士籍夫人离婚，或许与他的政治前途有所关连。而他与郑绵绵的神秘婚姻，也有这个权势搭配的重要因素。可借这段婚姻中属于“地下”阶段。据说按郑绵绵的生辰八字，她的定情年当在2年之后，而在这期间，却又传出蒋孝武与蔡惠媚秘密同居，以至在新加坡结婚的消息。这样，蒋孝武与郑绵绵恋情也就不了了之。
1986年，蒋孝武奉派前往新加坡担任商务副代表。
台湾驻新加坡的机构，正式名称是“驻新加坡共和国商务代表团”。
蒋经国把亲生儿子外放，是有其打算的。
（1）为了实践诺言。在各方早已盛传蒋孝武羽翼已成，终将继承权位的情况下，蒋经国特别在1985年12月发表演说，坚定指出蒋家的人不会也不能继承权位。但是，这一演说显然未能澄清疑云，依然有人在指责蒋孝武揽权固位，暗中建立未来继承体系；海外也有舆论说蒋孝武势将接班。看来，演说已挡不住众人的猜测了，只有拿出“行动”来，才能堵住众人之口。
（2）不想让儿子为人利用作为政治工具。热衷攀龙附凤的人物大有人在，有些惯在台湾社会拉关系、搞风雨的政治投机分子以及一些与帮会有牵连的鸡鸣狗盗之徒，他们一直包围在蒋孝武身边，为他筹谋划策，想及早建立一个以他为中心但自己早晚也能进来的政治体系。因此，为了实践自己诺言，也为了爱子不至为人利用，才决心干脆把儿子送到新加坡去，也好让他在外面多阅历一番。
蒋经国之所以替儿子选择新加坡，是因为台湾与新加坡关系非常微妙，新加坡前总理李光耀经常来台北，他的母亲更不时喜欢到台湾小住，1985年11月以前，李光耀来台北，轻车简从，绝对保密。早在蒋经国任“行政院长”时，这两位便已成为相当亲密的好朋友了。每次李光耀来，蒋经国总是陪着他到处走，台湾本岛及外岛几乎走遍了，连大陆脚下的金门，他俩也常去。李光耀一到那里，总会流连忘返，尤其是一到“民俗村”，一看到排列十八般武艺及中国功夫的武术馆，李光耀便会沉醉其中，忘了时间。经常是时间已到，飞机将要起飞，随侍人员已在催驾，而蒋经国总是很有耐心地说：再等一会儿，让他再多看一会儿。基于上述的交情，蒋经国要把儿子外放，惟有新加坡最令他放心，也惟90有新加坡对蒋孝武最欢迎。这可能是蒋经国为何将蒋孝武“放”到新加坡的最主要理由。
就在蒋孝武奉派为台湾驻新加坡商务代表团副代表后的第二天，台北《自立晚报》，发表了一篇题为《记与蒋孝武的几次长谈》的文章，文章谈到蒋孝武10月前离婚希图再娶的事而引发出蒋孝武对续弦择偶的牢骚。可是，却又为蒋孝武来了一次善意的隐瞒明明知道蒋孝武已经有了一位本省籍的蔡姓红粉知己，却始终不着点墨。
据了解：蔡小姐端庄嫡雅、本来相当外向，活泼大方，可是自从跟蒋孝武成了密友之后，收敛多了，而且她也知道蒋孝武本人并不喜欢抛头露面，所以她也很少在公开场合出现。因此，很少有几个人，见过蔡小姐的庐山真面目。不过，见过蔡小姐的人都说：蔡小姐身材不高，是一位袖珍型的小姐，相当健美，且妮娜有致，少施脂粉，淡扫蛾眉，娟秀至极，很讨人喜爱。春节后，蒋孝武赴新加坡前，国民党中央党部秘书长马树礼及中央党史会主任委员秦孝仪，曾经先后请蒋孝武跟蔡小姐吃饭。说是吃“春酒”也好，说是为蒋孝武饯行也好，反正那餐饭吃得宾主尽欢，蔡小姐也因此而特别“曝光”。
蔡家虽是台籍家庭，但家风十分洋化，蔡小姐从小就读于美国学校，洋名“蜜雪儿”，中文名叫惠媚。蜜雪儿芳龄18岁时，某日与友人在圆山俱乐部咖啡厅闲坐，蒋孝武与朋友路过，一见钟情，立志苦追这个年龄足以当他女儿的俏人儿。当时蜜雪儿正值如花年华，慕名追求者不在少数，年龄与条件相当者也不少，蜜雪儿眼界高，加之以蒋孝武年龄稍长，又有过一次不愉快的婚姻，蜜雪儿并没有把这台湾第一家族的公子爷列人考虑对象。然而蜜雪儿毕竟是富于魁力的，蒋孝武不顾阻力，仍勤勉紧追不舍，接送如仪。蜜雪儿自美国学校毕业后，原打算到美国读书�