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欧阳修极赏识东坡，当年应进士试时，欧阳修出考题《刑赏忠厚之至论》，东坡为文说：〃尧时皋陶为士，任司法官。一人犯罪，皋陶言杀之者三，尧言赦之者三。。。。。。〃欧阳修见此文辩论纵横捭阖，才气横溢，甚是欢喜，但又疑为门生曾巩所作，恐招人议，遂抑为第二。东坡后来上府拜谢欧阳修，欧公不明东坡文中皋陶之事，便问之：〃皋陶曰杀之三，尧曰赦之三，见何书？〃东坡答说：〃此事见于三国志孔融传注。〃欧公翻阅孔融传注，不见一字有言此事。它日又问之，东坡答说：〃曹操以袁熙妻甄氏赐子丕。孔融言：‘昔武王以妲己赐周公。'曹操不知此事，便问何书有记载此事。孔融言：‘以今日之事观之，足可证明。'〃东坡从读孔融杜撰周公之时后杜撰出皋陶之事，欧阳修大惊并说：〃词人善读书，善用书，他日文章必独步天下。〃东坡善于此法，曾作词《念奴娇＆＃8226；赤壁怀古》，黄州赤壁并非三国古战场之地，但东坡同样可以将其叙地栩栩如生，让今日黄州赤壁更胜蒲圻赤壁，让人叹服。
东坡腹有诗书千卷，为人谐趣万分。据《曲洧旧闻》记载，东坡曾经对挚友刘贡父说：〃某与舍弟登科中举之时，日享三白饭。食之甚美，进而忘记人间还有八珍。〃贡父不知何为三白，东坡答说：〃一撮盐，一碟生萝卜丝，一碗白米饭，乃三白也。〃贡父听后大笑，不久后邀东坡赴宴，说请东坡吃皛饭，东坡不明其意，对人说：〃贡父读书多，必有出处。〃至贡父家，见其案上所置只有盐、萝卜丝、米饭而已，便悟到贡父以字为戏。后东坡也请贡父赴宴，说吃毳饭。贡父恐怕东坡戏其，但又不知这毳饭为何物，还是如期而往。两人一直谈话，过了吃饭时间东坡还没有准背开饭的意思，贡父饥肠辘辘，向东坡索要毳饭，东坡笑言稍等，如此再三，贡父已是饥不可忍，东坡后笑言：〃盐也毛，萝卜丝也毛，米饭也毛，（毛在眉山地方为没之音），三个毛即是毳饭了。贡父捧腹大笑，后说：〃固知君极报东门之役，然虐不及此也。〃这时，东坡便叫下人开饭，贡父一直吃到晚上才回府。如此诙谐之事，让人读后更觉东坡为人富有神态。
作为文人，诗酒为欢、歌妓佐舞，极是正常事。东坡亦是喜欢风花雪月之人。知杭州府时，有一妓名琴操，聪明伶俐，有才名，东坡甚喜之。曾同游西湖，在舟中，东坡对琴操书：〃我作长老，你来参禅。〃遂问琴操说：〃何谓湖中景？〃答说：〃落霞与孤鹜齐飞，秋水共长天一色。〃又说：〃何谓景中人？〃答说：〃裙拖六幅潇湘水，髻挽巫山一段云。〃又说：〃何谓人中意？〃答说：〃随他杨学士，鳖杀鲍参军。〃琴操问：〃长老看此番应对如何？〃东坡说：〃门前冷落车马稀，老大嫁作商人妇。〃琴操听东坡语，想起自己的身世，想到自己的未来，不正如那浔阳江头的琵琶女，幽恨终生。于是看破红尘，削发为尼，遁入空门。东坡一语惊醒梦中人，那深庵中伴着青灯古佛的琴操应是会时常想起这泛舟西湖之景。
东坡为文奇佳，断案亦是奇绝。昔作杭州太守时，灵隐寺有一僧名了然，与一青楼女子李秀奴偷欢，时日已久，番僧了然衣钵荡尽，无资挥度，秀奴决意与其断绝往来，但僧对其迷恋不已。一日番僧醉后往秀兰处，秀兰不予接纳，僧勃然大怒，失手将秀奴打死。刚好东坡经理此案，见番僧臂上有字云：〃但愿生同极乐园，免教今世苦相思。〃东坡见此言怒从心起，作判词云：〃这个秃奴，修行忒煞。灵山顶上空持戒，一从迷恋玉楼人，鹑衣百结浑无奈。毒手伤人，花容粉碎，空空色色今何在。臂间刺道苦相思，这回还了相思债。〃东坡一判词让番僧做了风流之鬼，让人读之畅然称快。
东坡喜欢以诗入词，遂使词境渐大。他不再作缠绵悱恻的低吟，而是引豪放旷达的高歌。但是也遭到一些人的批贬。陈师道在《后山词话》中说：〃子瞻以诗入词，如教坊雷大使舞。虽极天下之工，要非本色。〃在人们的骨子里就认为宋词本色为柔媚，所以对东坡豪放之音不予赞同。苏门弟子李廌在徽宗年间作《品令》说：〃唱歌须是玉人，檀口皓齿冰肌。意传心事，语娇声颤，字贯珠玑。老翁虽是解歌，无奈雪鬓霜微，是伊模样，怎如念奴。〃李廌认为词应为红颜女子所传唱，善讴老翁，终非本色。女词人李清照在《词论》中说：〃晏元献，欧阳永叔，苏子瞻，学际天人。作小歌词，直如酌蠡海之水，然皆句读之葺之诗尔，又往往不协音律。〃不过当然有人对东坡赞不绝口，王灼在《碧鸡漫志》中说：〃东坡先生非醉心音律之人，偶尔作歌，指出向上一路，新天下耳目，弄笔者始知自振。〃东坡性洒脱，不喜被音律所缚。陆游在《老学庵笔记》中记载说：〃公非不能歌，但豪放不喜剪裁以就声律耳。试取东坡诸词歌之，曲终，觉天下海雨逼人。〃陆游是真懂东坡。
东坡作词受到柳永的启发和影响，所以对柳永词名耿耿于怀，一直欲与其一决高下。据俞文豹《吹剑录》中记载一事：〃东坡为翰林学士时，有幕士善讴。东坡问之：‘我词何如柳七？'幕士答言：‘柳郎中词只合十七八女郎，执红牙板，歌杨柳岸，晓风残月。学士词，须关西大汉，铜琵琶，唱大江东去。'〃东坡笑绝。后来大江东去便成了豪放的代表之音，试看其《念奴娇怀＆＃8226；赤壁古》：
大江东去，浪淘尽，千古风流人物。故垒西边，人道是、三国周郎赤壁。乱石穿空，惊涛拍岸，卷起千堆雪。江山如画，一时多少豪杰。
遥想公谨当年，小乔初嫁了，雄姿英发。羽扇纶巾，谈笑间、强虏灰飞烟灭。故国神游，多情应笑我，早生华发。人间如梦，一尊还酹江月。
滚滚长江东逝水，浪花淘尽英雄。西边的故垒据说是当年三国周郎火烧赤壁之地。杜牧有诗云：〃东风不与周郎便，铜雀春深锁二乔。〃不过那东风还须诸葛先生一双慧眼才可识得。惊涛巨浪，卷起雪花无数，江山如此多娇，一时多少豪杰。谈笑间曹操八十万大军顿时被火烧得灰飞烟灭。又来到当年鏖战的古战场，忆着那故国往事，忽又想到自己的宦海沉浮，一事未成而白发横生，想到那些叱咤风云的英雄人物，而己却是〃前不见古人，后不见来者〃，岂不独自怅然而涕下。百般无奈，只得与江上的明月相敬。后有俞陛云评言：〃感前朝之如梦，举酒杯而招魂。瑜亮有知，当凌云一笑也。〃
此首虽然豪放，但也渗出悲苦之音。在慨叹历史中感受到世事的苍凉，一洗晚唐五代以来的绮靡词风，让人看见了宋词的另一种苍竣的风骨。东坡曾作词，令东州壮士抵掌顿足而歌之，吹笛击鼓以为节，很是壮观。试看其《江城子》：
老夫聊发少年狂，左牵黄，右擎苍。锦帽貂裘，千骑卷平冈。
欲报倾城随太守，亲射虎，看孙郎。
酒酣胸胆尚开张，鬓微霜，又何妨！持节云中，何日遣冯唐？
会挽雕弓如满月，西北望，射天狼。
老夫并非真的老夫，苏轼当时正值而立之年。看他带着多么好的猎具，黄犬在侧，苍鹰伏肩，一副蓄势待发之景，衣着锦帽貂裘，莫不英姿飒爽。太守猎守，倾城人民随守而出，千骑踏平山冈，盛况当前。因为激情澎湃，所以东坡开怀畅饮，两鬓微微霜染，但是这又何妨，自己尚有壮志雄心。〃持节云中，何日遣冯唐〃，言的是汉文帝遣派冯唐持节重新起用魏尚为云中太守之事。东坡希望自己有朝一日能像魏尚一样重回朝廷，建功立业。那西夏与辽国何足畏惧，要将雕弓拉得如同满月状，射落那天狼之星。娓娓叙来，读来何其的畅快。
东坡才性天高，风流潇洒，与许多红颜女子结下过情缘。相传当年东坡在杭州时与刘贡父共游西湖。有一女子乘舟而来，表出倾慕之意，此女子已是有夫之妇，仍然不顾闲言碎语，愿为学士援引古筝，献上一曲。东坡听后，神清气爽，如饮仙醪，遂作词《江神子》：
凤凰山下雨初晴，水风清。晚霞明。一朵芙蕖，开过尚盈盈。何处飞来双白鹭，如有意，慕娉婷。
忽闻江上弄哀筝。苦含情，遣谁听。烟敛云收，依约是湘灵。欲待曲终寻问取，人不见，数峰青。
此词引用了钱起《省试湘灵鼓瑟》诗句中〃曲终人不见，江上数峰青〃，东坡也作恋情词，在其笔下的情感如烟似雾，清丽舒徐，与其豪放语相较，让人有天上人间之别，东坡出入豪放婉约之间是那么的不露痕迹，让人喟叹。看其《蝶恋花》：
花褪残红青杏小。燕子飞时，绿水人家绕。
枝上柳绵吹又少。天涯何处无芳草。
墙里秋千墙外道。墙外行人，墙里佳人笑。
笑渐不闻声渐悄。多情却被无情恼。
据《林下词坛》记载说，子瞻在惠州，与朝云（苏轼侍妾）闲坐
。时青子（霜神）初至，落木萧萧，凄然有悲秋之意。命朝云把大白（酒杯），唱〃花褪残红〃。朝云歌喉将啭，泪落满襟。子瞻诘其故，答曰：
〃奴所不能歌，是‘枝上柳绵吹又少，天涯何处无芳草'也。〃子瞻大笑曰：〃是我正悲秋，而汝又伤春矣。〃遂罢。朝云不久抱疾而亡。子瞻终身不复听此词。东坡作词引起朝云触景生悲来，一者悲秋，一者伤春。
红花凋残，青杏犹小，燕子绕梁而飞，绿水环舍而流。柳絮吹少，芳草萋萋，暮春将至。花残叶落本为衰败之象，草长莺飞又是繁盛之景。东坡实在是豁达，伤春之中却又给人无限的希望，这也是他对为人处世的一种参悟，他转而又摹出一幅妙图。庭院深深，有一女子正在荡着秋千，荡尽幽幽烦愁，引来笑语声声。正好被墙外路过的行人听见，那柔美的声音搅动了墙外行人的情思。他痴痴得思忖着墙内佳人的风姿，就在那里伫足细细地听着，一直到笑声渐悄渐消。他忽然感觉到自己是在自作多情，生出惆怅。黄苏在《蓼园词选》中说：〃绵绵自是佳句，而次阙尤为奇情四溢。〃东坡写情，有一种倏忽超脱的意境，写儿女之情，用情却不为情而累，能入乎其内，又能出乎其外，真乃高人。
东坡仕途极其坎坷，这由他极耿直的品性所致。王安石提倡新法，东坡因反对而被贬，后司马光旧党人执政，东坡对旧法又是颇有微辞，亦被贬斥，所以仕途一直落魄。东坡曾在湖州之地写过一封表文言：〃臣愚识时，难以追新近。老不生事，或可牧养小民。〃他的这一番话被敌视之人诬之有诽谤朝廷之意，后在其诗中又找到两句〃根到九泉无曲处，此心唯有蛰龙知。〃皇帝为真龙天子，遥遥在云间，而东坡却说是蛰龙，卧于地上。那些居心叵测之人，在皇上面前大进谗言。讲东坡有叛逆之心，力求斩之。后东坡被下到狱史台，狱史台有柏树，所以又称柏台，柏树上宿有乌鸦，亦称乌台。整个事件后被称为乌台诗案。这诗案之事对东坡打击巨大，东坡被贬至黄州为团练副使，幸好神宗尚存明智，没有全部听信谗言。
东坡在贬谪之地心情极是惆怅，又觉孤冷凄清。对仕途已经是心灰意冷。东坡闭门自扫，收招魂魄，以求自省。东坡后作诗云：〃已惊弱柳万几重，醉里犹言醒可怕。〃曾因作一诗给自己带来如此大的祸患，东坡终日惶恐不安。这种心情在其词中亦有体现。如其《卜算子》：
缺月挂疏桐，漏断人初静。谁见幽人独往来？缥缈孤鸿影。
惊起却回头，有恨无人省。拣尽寒枝不肯栖，寂寞沙洲冷。
据《女红余志》记载说：〃惠州温氏女超超，年及笄，不肯字人。闻东坡至，喜曰：我婿也。日徘徊窗外，听公吟咏，觉则亟去。东坡知之，乃曰：‘吾将呼王郎与子为姻。'及东坡渡海归，超超已卒，葬于沙际。公因作《卜算子》词，有‘捡尽寒枝不肯栖'句。〃虽然这则史料失实，但是可见出东坡当时名气之大。超超与东坡俱是〃捡尽寒枝不肯栖〃之人。
残缺之月，斜挂梧桐树梢，沙漏已滴尽。谁见得那幽人在月下独自徘徊。月已缺，漏已断，人已静。东坡再无那种豪壮之音，当真是伤彻人心。行单影只如同那缥缈的孤鸿极其敏感，他对世事满腹怀疑，连草动风吹也会使他自己胆战心惊。寒枝不肯栖，寂寞沙洲冷。一个平素旷达的老翁作出如此之语想是心中有如海的冤屈，可又是无处倾诉。
东坡又岂会如此沉沦下去，当他稍稍安静下来便又恢