欲将年少待富贵富贵不来年少去
唐寅31岁出狱后，而立之年却“倒立”，傍徨郁郁，既坚辞不去浙江当“吏”，又不好意思回家，就索性带着随身仅剩的几两碎银远游庐山、洞庭，盘恒一年有余，虽感“近乡情更怯”，最后也不得不回归故里。此后又气又累，大病一场，科举已经全然无望，因为他这么鼎鼎大名的才子，已经列入“黑名单”中的前几名。宋朝柳永还可以换个名字赶考，明代资讯已经非常发达，想效迹前人已是万万不能够。穷愁之余，估计唐才子也想过“Tobeornottobe”类似的问题，最终还是觉得好死不如赖活着，开始卖文卖画为生，并且性情大变，破罐破摔，狎妓聚饮，无所不为。
回乡之初，大才子遭此巨变，本来无眼光明的前程变成过眼云烟，加之世态炎凉，冷眼迭加，失落之余，也写过不少劝世警世的诗作。
……即如我辈住人世，何荣何辱？何乐何忧？有时邯郸梦一枕，有时华胥酒一瓯。古今兴亡付诗卷，胜负得失旧松楸……君不见，东家暴富十头牛；又不见，西家暴贵万户侯。雄声赫势掀九州，世界欲动天将浮。忽然一日风打舟断蓬，绝梗无少流。桑田变海海为洲，昔时声势空喧啾。呜呼！何如浅浅水长长流？（《世情歌》）
浅俚警省之中，蕴藏着那么多的无奈与哀愁。不仅如此，唐寅还做《白忍歌》以“劝世”：
百忍歌，百忍歌，人生不忍将奈何？我今与汝歌百忍，汝当拍手笑呵呵！朝也忍，暮也忍。耻也忍，辱也忍。苦也忍，痛也忍。饥也忍，寒也忍。斯也忍，怒也忍。是也忍，非也忍。方寸之间当自省。……心花散，性地稳，得到此时梦初醒。君不见如来割身痛也忍，孔子绝粮饥也忍，韩信胯下辱也忍，闵子单衣寒也忍，师德唾面羞也忍，不疑诬金欺也忍，张公九世百般忍。好也忍，歹也忍，都向心头自思忖。囫囵吞却栗棘蓬，凭时方识真根本！（《百忍歌》）
搜出前世英雄豪杰达官宿儒无数“忍”事迹，一并表明此时唐寅自己的心态，可见文人的内心承受力不错，总能自我疗愈病痛。
富贵荣华莫强求，强求不成反成羞。有伸脚处且伸脚，得缩头时且缩头。地宅方圆人不在，儿孙长大我难留。皇天老早安排定，不用成忧不用愁。（《叹世》）
但凡行事要知机，斟酌高低莫乱为。乌江项羽今何在，赤壁周瑜业更谁？赢了我时何足幸，且饶他去不为亏。世事与人争不尽，还他一忍是便宜。（《警世之二》）
去年残花今又开，追思年少忽成呆。数茎白发催将去，万两黄金买不回。有药驻颜真是妄，无绳挚日转堪哀。此情莫与儿郎说，值得儿郎自老来。（《警世之四》）
上述叹世警世的劝诫，好似一受尽打击压抑的穷儒小心翼翼之作，与几年前唐寅得意之时给吏部官员写的信相比，无论气势和内容都有天壤之别。我们看看当时的大才子是怎样目空一切的豪情：
若肆目五山，总辔辽野，横披六合，纵驰八极。无事悼情，慷慨然诺。壮气云蒸，列志风合。戮长猊，令赤海。断修蛇，使丹岳。功成事遂，身毙名立。斯亦人士之一快，而寅之素斯也！（《上吴天官书》）
人生不向花前醉花笑人生也是呆
明弘治十八年（公元1505年），已经三十六岁的唐寅续娶沈氏，建桃花庵别墅（当时地价与房价皆是中等人家都可负担，非与今时可比。）卖文卖画之余，已经逐渐从人生了低谷走出的唐寅决定开始新生活，幸亏明中期资本主义萌芽状态已成，城市的繁华已经使文人毋需只死钻仕进一条路，卖文卖画也能生存立足。
江南人住神仙地，雪月风花分四季。满城旗队看迎春，又见鳌山烧火树。千门挂彩六街红，凤笙鼍鼓喧春风。歌童游女路南北，王孙公子河西东。看灯未了人未绝，等闲又话清明节。呼船载酒竞游春，蛤蜊上市争尝新。吴山穿绕横塘过，虎邱灵岩复元墓。提壶挈盒归去来，南湖又报荷花开。锦云乡中漾舟去，美人鬓压琵琶钗。银筝皓齿声继续，翠纱污衫红映肉。金刀剖破水晶瓜，冰山影里人如玉。一天火云犹未已，梧桐忽报秋风起。鹊桥牛女渡银河，乞巧人排明月里。南楼雁过又中秋，桂花千树天香浮动。左持蟹螯右持酒，不觉今朝又重九。一年好景最斯时，橘绿橙黄洞庭有。满园还剩菊花枝，雪片高飞大如手。安排暖阁开红炉，敲冰洗盏烘牛酥。销金帐掩梅梢月，流酥润滑钩珊瑚。汤作蝉鸣生蟹眼，罐中茶熟春泉铺。寸韭饼，千金果，鳌群鹅掌山羊脯。侍儿烘酒暖银壶，小婢歌兰欲罢舞。黑貂裘，红氆氇，不知蓑笠渔翁苦？（《江南四季歌》）
似乎一觉醒来，惊悟周遭的人生是那样纷繁美好，惊喜之余，难免发出“白驹过隙”的感慨：
一年三百六十日，春夏秋冬各九十。冬寒夏热最难为，寒则如刀热如炙。春三秋九号温和，天气温和风雨多。一年细算良辰少，况又难逢美景何。美景良辰徜遭遇，又有赏心并乐事。不烧高烛对芳樽，也是虚生在人世。古人有言亦达哉，劝人秉烛夜游来。春宵一刻千金价，我道千金买不回。（《一年歌》）
人生七十古来少，前除幼年后除老。中间光景不多时，又有炎霜与烦恼。花前月下得高歌，急须满把金樽倒。世人钱多赚不尽，朝里官多做不了。官大钱多心转忧，落得自家头白早。春夏秋冬燃指间，钟送黄昏鸡报晓。请君细点眼前人，一看一度埋芳草。草里高低多少坟，一年一年无人扫。（《一世歌》）
既然已经明了李长吉的“劝君终日酩酊醉，酒不到刘伶坟上土”的深意，唐大才子索性放浪形骸，及时行乐起来：
吾金莫放金叵罗，请君听我进酒歌。为乐须当少壮日，老去萧萧空奈何？朱颜零落不复再，白头爱酒心徒在。昨日今朝一梦间，春花秋月宁相待？……劝君一饮尽百斗，富贵文章我何有？空使今人羡古人，总得浮名不如酒。（《进酒歌》）
人生七十古来有，处世谁能得长久？光阴真是过隙驹，绿鬓看看成皓首。积金到斗都是闲，几人买断鬼门关。不将尊酒送歌舞，徒把铜汞烧金丹。白日升天无此理，毕竟有生还有死。眼前富贵一枰棋，身后功名半张纸。古稀彭祖寿最多，八百岁后还如何？请君与我舞且歌，生死寿夭皆由他。（《闲中歌》）
唐寅三十八岁时，桃花阉别墅建成。虽仕进无门，毕竟身有所托，加之又值壮年，美景逸思，皆咏为诗，为其诗词中最著名的一首：
桃花坞里桃花庵，桃花庵里桃花仙。桃花仙人种桃树，又摘桃花换酒钱。酒醒只在花前坐，酒醉还来花下眠。半醒半醉日复日，花落花开年复年。但愿老死在花酒间，不愿鞠躬车马前。车尘马足贵者趣，酒盏花枝贫者缘。若将宝贵比贫者，一在平地一在天。若将贫贱比车马，他得驱驰我得闲。别人笑我忒风颠，我笑人看不穿。不见五陵豪杰墓，无花无酒锄作田。（《桃花庵》）
此外，诗人还趁兴写下欣慕李白的对月歌，飘飘欲仙：
李白前时原有月，惟有李白诗能说。李白如今已仙去，月在青天几圆缺。今人犹歌李白诗，明月还如李白诗。我学李白对明月，月与李白安能知？李白能诗复能酒，我今百杯复千首。我愧虽无李白才，料应月不嫌我丑？我也不登天子船，我也不上长安眠。姑苏城外一茅屋，万树桃花月满天。（《把酒对月歌》）
良辰美景奈何天，加上万树桃花，新词一曲酒一杯，诗人确实乐在其中，只是不知如此胜景能持续多久。
世事灯前戏人生水上泡
浓情过后，乐极生悲，心火转凉。不惑之年的唐伯虎又沉迷于禅理佛境的哲学思考：
地水火风成假合，合色声香味触法。世人痴呆认做我，惹起尘劳如海阔。念嗔痴作杀盗淫，因缘妄想入无明。无明即是轮回始，信步将身入火坑。朝去求名莫求利，面作心欺全不计。它人谋我我谋他，冤冤相报不曾差。……拼却这条穷性命，不成此事何须惜？数息随止界还静，修愿修行入真定。空山落木狼虎中，十卷愣严亲考订。不二门中开锁纶，乌龟生毛兔生角。诸行无常一切空，阿耨多罗大圆觉，一念归空拔因果，坠落空见仍遭祸。禅人举有着空魔，犹如避溺而遭火。说有说无皆是错，梦境眼花寻下落。翻身跳出断肠坑，生灭灭兮寂灭乐。（《醉时歌》）
纸帐空明暖气生，布衾柔软晓寒轻。半窗红日摇松影，一甑黄梁煮浪馨。残唾无多有滋味，中年到底没心情。世人多被鸡催起，自不由身为利名。（《睡起》）
还丹难成药，粘日苦无胶。沽酒衣频典，催花鼓自敲。功名蝴蝶梦，家计鹧鸪巢。世事灯前戏，人生水上泡。（《偶成》）
乍看之下，竟有看破红尘、世事皆空之想。尤其是在《和沈石田落花诗》二十首以及《解惑歌》中，张扬潇洒的唐才子好似又变身成为一个佛学和宣扬仁义忠孝的政治教员：
“纷纷眼底人千百，或学神仙或学佛。学仙在炼大还丹，学佛来寻善知识。彼要长生享富豪，此要它生饶利益。忠孝于其道不同，且把将来挂东壁，我见此辈贪且痴，漫作长歌解其惑。学仙学佛要心术，心术多从忠孝立。惟孝可以感天地，惟忠可以贯金石。天地感动金石开，证佛登仙如芥拾。”
此诗满眼穷酸腐臭，冬烘味道十足，令人感觉可笑、可怜！
今日给孤园共醉古来文学士皆贫
1509年，明正德四年，唐寅四十岁。此后十年间，似乎诗人的生计不时陷入困窘之中。不象现在的名画家，炒作出名后，作品会越卖越高价，再往后就可以让学生、专业枪手代笔，自己临了修改几笔签个名照样大笔银子入袋。明朝的市井文人即使名气再大，总摆脱不了当时社会政治经济的影响。
正德皇帝朱厚照是明朝第十个皇帝，为人聪明过人，仪表清俊（从帝王画像上看朱家皇帝只有他一个人长得漂亮，其余都是朱元璋显性遗传不可更改的暴戾怪相），可他为政却极其荒唐古怪，是中国历史上出了名的荒诞天子。正德皇帝在位十六年，却有七年在西北等地游荡玩乐，把大同称作“家里”，亲自给自己封赠“大将军”名号，并在边境邀击蒙古骑兵，竟也手刃过几名力大剽悍的蒙古人。他又不时微服私访，数入贵臣勋戚之家，随意巡幸，即使路边小店的美娇娘也照幸不误，后世文人据此撰有《游龙戏凤》的历史名剧。这位混世魔王还亲搏虎豹，宠养一帮武艺娴熟的“哥们”，同时，以贪污在历史享有盛名的大太监刘瑾也出在他在位期间，可以想见，正德期间明朝已是从盛到衰的加速期，加之这位皇帝于正德十四年春为了寻花问柳“南巡”，致使苏杭、南京一带的经济更是雪上加霜，所有这些，或多或少会影响到当时以文画谋生的唐伯虎的生活状况。
田衣稻衲拟终身，弹指流年了四旬。善亦懒为何况恶？富非所望不忧贫。山房一局金藤着，野店三杯石冻春。只此便为吾事办，半生落魄太平人。（《言怀之一》）
笑舞狂歌五十年，花中行乐月中眠。漫劳海内传名字，谁论腰间缺酒钱？诗赋自惭称作者！众人多道我神仙。些须做得工夫处，莫损心头一寸天。（《言怀之二》）
十载铅华梦一场，都将心事付沧浪。内园歌舞黄金尽，南国飘零白发长。髀里内生悲老大，斗间星暗误文章。不才剩得腰堪把，病对绯桃检药方。（《漫兴之一》）
此生甘分老吴阊，宠辱都无剩有狂。秋榜才名标第一，春风弦管醉千场。跏趺说法蒲团软，鞋袜寻芳杏酷香。只此便为吾事了，孔明何必起南阳？（《漫兴之二》）
久遭名累怨青衿，不变贫交托素歆。去日苦多休检历，知谅音少莫修琴。平康驴背驮残醉，谷雨花坛费朗吟。老向酒杯棋局畔，此生甘分不甘心。（《漫兴之三》）
平康巷陌倦游人，狼藉桃花病酒身。短梦风烟千里笛，多情弦索一床尘。黄金谁买长门赋？黛笔空描满额颦，惟有所欢知此意，共烧高烛赏余春。（《漫兴之四》）
落魄迂疏自可怜！棋为日月酒为年。苏秦抖颊犹存舌，赵壹探事囊没钱。满腹有文难骂鬼，措身无地反忧天。多愁多感多伤寿，且酌深怀看月圆。（《漫兴之五》）
在这些诗中，再也看不见满纸云霞，看不见达意潇洒，多的是“悲老大”、“病酒身”、“囊没钱”，而且终于意识到自己“落魄迂疏自可怜”，不仅如此，大才子开始哭穷抱怨，以“贫士”自居：
贫士囊无使鬼�