留下了“风流才子”的美名。
其五，“风流才子”必备条件有三：一要有口笔双佳之才，二要有体态风流之貌，三要有流连风月之行。以“才”而论，在“江南四大才子”中，祝枝山以“书”名，文徵明以“画”名，徐祯卿以“诗”名；兼掩三家之长，号称诗、书、画“三绝”的，只有唐伯虎。以“貌”而论，祝枝山右手六指，故自号“枝指生”以自嘲，且在四人中年龄最长，比唐、文大十岁，比徐大十九岁，到徐祯卿比肩之日，他已老大不小了；而徐祯卿虽是年轻，但容貌丑恶，《明史》载，祯卿举进士后，曾备馆选，“以貌寝不与”。寝者，丑陋也。他自然也戴不上“风流才子”的桂冠。
至于那位文徵明，书、画均佳，不能说无才；但在科举道路上却很坎坷，从弘治乙卯（1495）二十六岁到嘉靖壬午（1522）五十三岁，十次应举均落第，直至五十四岁才受荐以贡生进京，待诏。也扛不起“风流才子”的大旗。
只有摆脱了名利羁绊的唐伯虎，青春年少，才华横溢，特立独行，放荡不羁，才能担当起“江南第一风流才子”的重任，成为明代经济文化高速发展的大江南的形象代言人。
称唐伯虎为“江南第一风流才子”，他是当之无愧的。
至于他到底刻过“江南第一风流才子”印章没有，并不重要；他到底“点”过秋香没有，也不重要；他老了，哭穷叫苦了，也不重要。人们需要一个高标傲世、风流儒雅、蔑视礼法、可爱可亲的形象，便把许多风流韵事异口同声地附会在他的身上。
编《明史》的张廷玉先生早就看出了这个秘密。他在《唐伯虎传》后写道：“吴中自枝山辈以放诞不羁为世所指目，而文才轻艳，倾动流辈，传说者增益而附丽之，往往出名教外。”
“增益而附丽”，使得民间传说中的唐伯虎，比现实中的唐伯虎更为生动，更加丰满，也更加出色。