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不炼金丹不坐禅，不为商贾不耕田。
闲来写幅丹青卖，不使人间造孽钱。（《言志》）
其宁静淡泊之志跃然纸上。
弘治十八年（1505），三十六岁的唐寅续娶沈九娘为妻，随后在苏州金阊门外桃花坞筑屋，命名为“桃花庵”（遗址在今桃花坞大街），过着清贫闲适的生活。
桃花坞里桃花庵，桃花庵里桃花仙。
桃花仙人种桃树，又摘桃花换酒钱。
酒醒只在花前坐，酒醉还来花下眠。
半醒半醉日复日，花落花开年复年。
……（《桃花庵歌》）
明正德九年（1514），唐伯虎被明宗室宁王以重金礼聘到南昌，但他发现宁王心怀异志，便急流勇退。其《诗赠宁王》云：
信口吟成四韵诗，自家计较说和谁？
白头也好簪花朵，明月难将照酒厄。
得一日闲无量福，作千年调笑人痴；
是非满日纷纷事，问我如何总不知？
他佯装疯癫，脱身回归故里，后来宁王起兵反叛朝廷被平定，唐伯虎因而逃脱了杀身之祸。从此他思想渐趋消沉，转而信佛，认为人生正如佛经所示：如梦、如幻、如泡、如影、如露亦如电，遂自号“六如居士”。
由于仕途无望，名气逐渐低落，画卖不出去，唐伯虎晚年生活拮据，他在《与文徵明书》中写道：“反视室中，瓶瓯破缺，衣履之外，靡有长物。”
嘉靖二年（1523），唐伯虎贫病交加，在桃花庵溘然长逝，年仅五十四岁。临终前，他取绢一幅，留下了耐人寻味的《伯虎绝笔》：
生在阳间有散场，死归地府也何妨？
阳间地府俱相似，只当漂流在异乡。
其旷达若此！
“秋香”之谜
尽管唐伯虎之诗、之书、之画堪称“三绝”，但最为后人所知的还是他“点秋香”的故事。
据现代著名学者赵景深在《三笑姻缘的演变》中考证，该故事起源于元代戏曲和明人笔记，其中王同轨《耳谈》的记述，与“唐伯虎点秋香”情节基本吻合，但主人公却不是唐伯虎。
其大意说，苏州才子陈元超，性格放荡不羁。一次，他和友人游览虎丘，与秋香不期而遇，秋香对陈公子灿然一笑。陈公子访得秋香踪迹后，便乔装打扮，到那官宦人家做了公子的伴读书童。不久，陈元超觉得时机已到，因为他发现公子已经离不开他了，便谎称要回家觅女娶亲。老爷说，府上有这么多婢女，你随便挑。于是陈公子便如愿以偿地点了秋香。
唐伯虎也有一段仅只“一笑”的故事，见于朱季美的笔记《桐下听然》。其大意说：华学士鸿山泊舟吴门，见邻舟一人自酌自饮，科头，时时拍案叫骂，问之，原来是唐伯虎。华学士肃整衣冠过谒，子畏科头相对，谈谑甚洽，对饮而醉，“当谈笑之际，华家小姬隔帘窥之而笑。子畏作《娇女篇》贻鸿山，鸿山作《中酒歌》答之”。
只有隔帘一笑，也有诗，酒，却没有姻缘。
后来，《蕉窗杂录》、《泾林杂记》等书把它编成有头有尾的故事，唐伯虎开始卖身为奴、追求秋香了。到明朝末年小说家冯梦龙的《唐解元一笑姻缘》，“点秋香”故事基本定型。
那么，在历史上到底有没有秋香这个人呢？有。据现代学者孟森考证：秋香姓林，名奴儿，又名金兰，秋香则是她的艺名。她本来出身于官宦人家，自幼聪明伶俐，熟读诗书，且酷爱书画，由于父母双亡，沦落至金陵为妓。
秋香美貌聪慧，琴、棋、书、画样样精通，因此在声色场中艳冠一时。秋香确实被人点过，但肯定不是唐伯虎，因为据孟先生考证，秋香比唐伯虎大二十岁。而且，秋香很早就脱籍从良了，有老相好的想和她再叙旧情，她画柳于扇，题诗婉拒：
昔日章台舞细腰，任君攀折嫩枝条。
如今写入丹青里，不许东风再动摇。
可见，即使唐伯虎有可能同秋香相遇，也不会有相亲相爱的机缘。倒是祝枝山不知在什么场合见到过秋香扇面，为她题过一首七绝：
晃玉摇金小扇图，五云楼阁女仙居。
行间看过秋香字，知是成都薛校书。
把秋香比做薛涛，可见她也是个“女中才子”。她的画在当时就很有名气。明《画史》记载：“秋香学画于史廷直、王元父二人，笔最清润。”
《金陵琐事》中还记载了秋香曾向沈周学画。沈周是明代著名画家，也是唐伯虎的、文徵明的绘画老师。他在《临江仙？题林奴儿（即秋香）山水画》中写道：“舞韵歌声都折起，丹青留下芳名。”可见，秋香走出风月场后，曾以绘画闻名于当时。
至于那位华太师，也是有的。他是无锡人华察。据《明史》记载，他字子潜，号鸿山，生于公元1497年，卒于1574年，嘉靖五年（1526）二甲十三名进士。他比唐伯虎小二十七岁。他中进士时，唐伯虎已经去世三年。等到他拜大学士入阁，后来告老回乡时，唐伯虎的棺木早已朽腐了。
并非“风流才子”说
发生在唐伯虎身上的第二桩公案是，他是否自称为“江南第一风流才子”？
此说出自明阎秀卿的《吴郡二科志》。该书记载：唐寅进京会试蒙不白之冤后开始浪迹江湖，曾意气风发地说：“‘大丈夫虽不成名，要当慷慨，何乃效楚囚？’因图其石曰：‘江南第一风流才子’。”
对唐伯虎自称“江南第一风流才子”之说，许多人提出了异议。理由是：
其一，有关唐伯虎的风流浪漫故事，基本上都是虚构的。比如秋香，我们已专题讨论过，秋香大唐伯虎二十岁，华太师小唐伯虎二十七岁，这是一个“乔太守乱点鸳鸯谱”的故事，与唐伯虎的真实生活无关。又如，他的第三个妻子名叫沈九娘，古代女子常以“某娘”取名，怒沉百宝箱的有“杜十娘”，赵匡胤千里相送的有“赵京娘”，沈九娘很可能是她爹妈的第九个孩子，但好事之徒却把她附会成唐伯虎的第九个妻子，于是便有了“九美图”之说。一夫“九美”，能不风流吗？
其二，阎秀卿虽为明代人，但史料中没发现他同唐伯虎有任何交往。因此，他对唐伯虎的记述没有太大的可靠性。而且，从现存的“江南第一风流才子”篆文印章来看，朱底白文，约五点五厘米见方，与唐伯虎所作画幅、印章相比，显得过大。特别是印章边款中既有“桃花庵主属戎青刻”的字样，又有文徵明的“题六如居士诗”四首，还有清代金石家汪启淑，画家巢林、西唐等人赞辞、题识，有故弄玄虚之嫌，显然是民间好事者的伪作。
其三，唐伯虎是性情中人，虽是玩世不恭，恃才傲世，但决不会伤害朋友。如果他自称“江南第一风流才子”，那将置同为“江南四大才子”的祝枝山、文徵明等人于何地？特别是祝枝山，年长唐伯虎十岁，才情不在唐伯虎之下，其风流怪诞甚或过之。更重要的是，唐伯虎几度消沉，祝枝山、文徵明都是他的精神支柱，使他在沉沦中奋起；唐伯虎经济拮据时，祝枝山、文徵明都曾给他无私的援助。站在这样有恩有爱的朋友面前，他能、他敢自称为“江南第一风流才子”吗？
其四，考唐伯虎生活最如意的时期，不过是他十六岁高中秀才之后的几年。那时他还小，父母在堂，夫妇恩爱，功名还未成就，既不敢高标傲世，也不能风月无边。二十五岁时，父、母、妻、儿、妹相继去世，他一度消沉；二十九岁“秋闱”中解元是他生活的顶峰，但时日苦短，接连要赶到北京参加明春的会试，实在是无暇风流。而一旦会试之后，即被搜捕入狱。出狱后，仕途断绝，颜面扫地，妻子出堂，门庭冷落，仅以卖画为生，惨淡经营，渐入困境，诗作中再也看不见满纸云霞，看不见达意潇洒，多的倒是“悲老大”、“病酒身”、“囊没钱”之类，有感伤语，有失意语，有警世语，有自慰语，有旷达语，但绝无自傲语。特别是晚景凄凉，贫病交加，诗曰：
十朝风雨若昏迷，八口妻孥并告饥。
信是老天真戏我，无人来买扇头诗。
……
荒村风雨杂鸣鸡，燎釜朝厨愧老妻。
谋定一枝新竹卖，市中笋价贱如泥。（《贫士吟》）
“落魄迂疏”，可悲可怜！“江南第一风流才子”之说，能附丽于何时、何地呢？
“风流才子”之确证
但是，也有人认为，唐伯虎少年得志，有青云直上之势，中年突遭贬遏，愤而佯狂自傲，称自己为“江南第一风流才子”，或亦有之。
其一，《吴郡二科志》有较强的史料价值。据有关专家考证，阎起山，字秀卿，长洲人。生于成化十九年（1483），卒于正德二年（1507），享年仅二十四岁。他少年时代就开始结交吴中名流，与文徵明等人有比较密切的交往。《吴郡二科志》撰于弘治十六年（1503），正值唐伯虎盛年，故其记述可信度应与祝枝山相当。这条史料，曾为清初史家尤侗的《明史拟稿》和王鸿绪《明史稿》袭用。书中还记有杨循吉、祝允明（即枝山）、文璧（即征明）、徐祯卿、桑悦、张灵等人之事，大多亲切、平允可读。阎起山以当时人写当时事，以圈内人写圈内事，应为确证，不可因为唐伯虎护短而抹杀其史料价值。
其二，古代文人画士常有刻章明志的雅趣，唐伯虎也不例外。二十五岁那年，相继失去了五位亲人，他想，难道自己的名号“伯虎”和那象征灾难的“白虎星”有什么关联吗？他不相信命运，索性就自称“白虎”，还刻了一枚以“白虎”命名的印章，堂而皇之地盖在许多传世画作上。这既是一种无奈的自嘲，更是他反叛性格的充分体现。此外，他的名号除“子畏”外，还有“六如居士”、“桃花庵主”、“鲁国唐生”、“逃禅仙史”等，大都是一时一事的触动，兴之所至而为。当他锒铛入狱之后，浪迹江湖之时，他的才华，他的傲气，他的自嘲与玩世不恭，促使他刻一枚“江南第一风流才子”的印章，以宣泄心中的块垒，是完全可能的。
其三，“科场舞弊案”发生后，唐伯虎的功名仕途遭到了灭顶之灾。真个是心比天高，命如纸薄！沮丧、失望、屈辱、悲愤……本来就恃才狂放的唐伯虎，自然就采取了一种与众不同的思维和生活方式，以寻求自我解脱。他开始浪迹江湖，佯狂不羁，出入于茶肆酒楼，流连于烟花柳巷，既然做“正统文人”无望，他的叛逆性足够支持他以“风流才子”自居。这既是一种宣泄，也是一种抗争，既嘲弄了当局，也在嘲弄自己。其《绮疏遗恨》之诗云：
月沈花谢事堪伤，春树红颜梦短长。
只有绣床针线在，残绒留得口脂香。（《绣床》）
三尺银擎隔帐燃，欢愉未了散姻缘。
愿教化作光明藏，照彻黄泉不晓天。（《灯擎》）
其“风流”之情跃然纸上。在古代，妓院承担着社交的职能，文人名士在妓院中厮混，是一种时尚。从明代的复社诸公，熟知的如侯公子，到民初的党国新贵，熟知的如蔡锷，都曾以妓院为背景，纵横捭阖。
《明史》载：祝枝山成名之后，“求文及书者踵至，多贿妓掩得之”。意思是，祝枝山常常留宿妓院，向他求文、求字的人成群结队，大多是通过贿赂妓女，采取突然袭击手段，才能得到。唐伯虎在《言怀》中缅怀往事时也说：“笑舞狂歌五十年，花中行乐月中眠。”又说：“十载铅华梦一场，都将心事付沧浪。”有人读到唐伯虎晚年言贫叹病的诗，就以为他冬烘、迂腐，并不风流，实在是天大的笑话！
至于是否会自署“第一”的问题，首先是，在“江南四大才子”的民间排名中，唐伯虎本来就是第一；其次是，唐伯虎也是一时激愤之作，不会考虑得那么仔细；第三，在“四大才子”中，长于唐伯虎十岁的祝枝山，是温厚长者，略小于唐伯虎的文徵明是谦谦君子，更重要的是，他们本来就是患难与共的朋友，理解他的痛苦，理解“江南第一风流才子”的宣泄力度，都希望他在佯狂自谑中解脱，而不会同他计较。
其四，唐伯虎不拘礼法，常有惊世骇俗之举，所以，自称“江南第一风流才子”也很自然。《明史》载：“（子畏）性颖利，与里狂生张灵纵酒，不事诸生业。”他们的另一个好友就是祝枝山。这三个人都以放浪不羁、恃才傲物闻名于世。《尧山堂外纪》记载：在一个下雪的日子，他们三人穿着破衣，装扮成乞丐，敲渔鼓，唱《莲花落》，挨家挨户讨钱，得钱后沽酒买肉，跑到荒郊野外的破庙中痛饮。口里还说，“这种快乐，可惜没让李白知道！”正是这种幽默、开朗、怪诞、荒唐、玩世不恭的行为，才给他留下了“风流才子”的美名。
其五，“风流才子”必备条件有三：一要有口笔双佳之才，二要有体态风流之貌