，以规划建都之事。他希望太子能继承他的事业，保有朱家的天下。
朱标出生时，虽然天下尚未平定，但朱元璋那时已经是统帅兵马征战一方的将领了。朱标出生后不久，朱元璋就攻克了集庆（今南京），所以朱标必不知艰辛坎坷为何物。他被立为太子时年方十三岁，日日由“名儒”陪伴读书禁中。这些都养成了他与朱元璋绝然不同的气质和品性。固然，他缺少朱元璋那种严毅果决，但也没有朱元璋的阴笃惨鸷。
据说，朱元璋看到太子仁柔不振，想了一些办法去激发他的刚励之气。一天，朱元璋悄悄令人将尸骨装满■中故意从太子面前经过，太子见了不胜惨蹙，连连抚掌说：“善哉！善哉！”朱元璋不禁大为失望。朱标自幼熟习儒家礼教，并对此笃奉不已。一次，朱元璋的一位贵妃死了，朱元璋很悲痛，他命令太子服“齐衰杖期”。太子说：按礼的规定，只能为庶母服“缌”，“诸侯之庶子不为庶母服，而况天子之嗣乎？”他企图严格执行刻板的礼制，并用来约束朱元璋，朱元璋不禁大怒，拔剑击向太子，太子走，一边跑还一边说着礼制中的话；“大杖则走。”翰林正字桂彦良赶忙来劝说太子，他说：“礼可缓，君父之命不可违也。”桂彦良比朱标更能掌握“礼”的本质，它是为专制主义皇权服务的，如果二者有所不同，那么要以皇帝的意志为转移，如果礼的存在是作为可以约束包括皇帝的任何人的教条，那对皇帝以及封建政治来说就失去了存在的价值。太子明白了皇权要大于礼，明白了“君父之命不可违”，便服了齐衰去见朱元璋谢罪，朱元璋的怒气才慢慢消释。然而从这件事起，父子二人留下了嫌隙 。其实这些记载里系故意贬斥朱标。从另外的一些记载看，朱标不致如此无能。在唐肃的《密庵稿》中有“送陈中宝之洴阳”，“钱季贞应水河县丞”等序文，都把太子与朱元璋并列，可见朱标在当时政治中已处于重要地位。明初的大儒方孝孺的挽诗中更有“监国裨皇政，忧劳二十年”和“文华端国本，潜泽被寰区”的句子，流露出时人对朱标的称颂。
诸王与朱标同为朱元璋之子，只因长幼之别便分为君臣，天子富有四海，威加环宇。即使在写信用字这样的细节上，也要有严格的区分 。在这样情况下，诸王难免对皇位有所觊觎。这在他们的日常行动中常常表现出来。按规定，身份地位不同的人服饰器用也分为不同等级，位卑者不得僭越。但诸王在宫中的服饰却偏偏喜欢学着太子的样。给事中卓敬发现了这个苗头，马上向朱元璋建议说：“宫中朝廷视仿，纲纪攸先。今陛下于诸子不早辨等威，使嫡庶相乱，尊卑无序，然则何以令天下耶？”朱元璋答道：“卿言是，吾虑不及此。”
也许朱元璋在这细节上并没有注意，但他却早就改变了当初杀叶居升时的想法，对将来太子与诸王的关系，加以认真的考虑。并且开始注意对诸王的约束。洪武二十六年十二月，他命人编成了一本《永鉴录》，辑历代皇室诸王为恶悖逆者，以类为编，直叙其事，颁赐诸王。 洪武元年正月十五，朱元璋在文楼上，太子侍立一旁。朱元璋问太子近与儒臣讲说何经何事？太子回答说，昨讲七国叛汉事。朱元璋因而考问太子这事的曲直何在。太子说：“曲在七国。”朱元璋说：“此讲官一偏之说，宜言。景帝为太子时，常设博局，杀吴王世子，以激进怨。及为帝又听晁错之说，轻意黜削诸侯土地。七国之变，实由于此。若为诸子讲此，则当言藩王必上尊天子，下抚百姓，为国家藩辅，以无挠天下公法。如此，则为太子者，必知敦睦九族，隆亲亲之恩。为诸子者，知夹辅王室，以尽君臣之义。”
然而只恩义二字，岂能制止残酷的权力之争。古往今来多少父子手足为争权夺利而互相残杀！朱标被立为太子后，诸王的逆谋时时传出。有人报告了晋王的不轨。说他藏兵于五台，妄图造反。朱元璋大怒，要发兵征讨。而对此事，太子又表现出仁柔拘礼的本性。他说：“万一兵往而（晋王）㭎或拒命，是父子为敌也，将如天下后世何？”太子想了个办法，即在巡视陕西时设法把晋王㭎带来。朱元璋同意了这个意见。太子巡历到西北，与诸王相聚十余天。太子临行时晋王送他到河南，太子乘势让他入朝。晋王不得已从命至京。朱元璋要将晋王处死，太子不忍，忙为晋王叩头哀祈。于是朱元璋将晋王废为庶人，令居于京师。太子天性友爱，每天劝谕晋王，致使他有所觉悟，昼夜痛心号泣不止，深有悔罪之意。朱元璋见此情况也不免生出怜爱之心，赦了晋王之罪，并恢复了他的王爵 。这事不仅说明了晋王的曾经谋逆，而且说明了太子的仁柔友爱。另外，秦王屡有过失，也是太子为之解脱的。
诸王中僭蓄大志者，当以燕王朱棣为首了。如前所述，燕王少年悍勇，及长，落落有大志，好游侠善骑射。在备御北边时更显示了非同一般的军事才能，这些不仅成为他窥伺帝位的资本，同时也助长了他的野心。甚至有传说，说他曾经不讨父母的喜爱，以至不知如何是好。朱元璋几次都想废弃他，只因众臣的力劝，才得以幸免 。然而目前所留的记载大多在朱棣做皇帝之后进行了删改，很难了解当时朱棣原来的面貌了。不过我们仍然从这些遮遮掩掩之中得到一些消息。《明太宗实录》中记载了这样一段话：
太祖曰：“诸子中燕王仁孝有文武才略，能抚国安民，吾所属意。”皇后曰：“幸毋泄言，恐祸之也。”太子闻之，密以语凉国公蓝玉。玉先征北虏纳哈出归至北平，以名马进上（指燕王朱棣），上曰：“马未进朝廷，而我受之，岂所以尊君父？”却之。玉惭而心不怿。至是，闻太子言，曰：“殿下观陛下平日于诸子中最爱者为谁？”太子曰：“无如燕王。”玉曰：“臣意亦然，且臣观燕王在国，抚众安静不扰，得军民心，众咸谓其有君人之度。恐此语上闻，殿下之爱衰矣。臣又闻望气者言，燕地有天子气，殿下宜审之。”太子曰：“燕王事我甚恭谨。”玉曰：“殿下问臣，臣不敢隐，故尽其愚忠耳。惟密之。”时晋王亦闻太祖注意于上。自念己兄也，上弟也，遂生嫌隙。后晋王与上皆来朝，上有疾，晋王数以语见侵，上内怀忧畏，疾增剧，遂恳求归国。晋王密遣人伺察上国中细故，将闻于朝，既无得。
这段文字原载于永乐初年的官书《奉天靖难记》中，后来被载入实录，虽加以删改，但其诣仍在。
这是一段典型的美化燕王，为其野心开脱、粉饰的文字。但它明确无误地显示了燕王早有意于帝位，因此不仅与太子而且与晋王弄得很不愉快。
洪武二十五年四月丙子，太子病死，皇储之位成了空缺。这时朱元璋已经六十五岁了。晚年丧子悲痛是自不待言，重要的是要重新确定谁来做事业的继承人。朱元璋在东角门上对群臣痛哭。翰林学士刘三吾上前劝慰，他从宗法制出发，认为懿文太子之子允炆当继承储位，他说：“皇孙世适（同嫡），富于春秋，正位储极，四海系心，皇上无忧矣。”朱元璋采纳了这个建议，在同年九月立朱允炆为皇太孙，这时朱允炆年仅十岁 。关于朱元璋最初打算确立谁来接替太子的皇储位置，诸书记载纷纭。一说朱元璋打算立燕王，只是因为学士刘三吾力谏：“果尔，将置秦晋二王于何地？”燕王虽未被立，刘三吾却也因此被贬为博士。证实这个说法的除《词林记》“刘三吾传”外，尚有朱棣写的“封建诏”，其中提到“皇考尝欲立朕为嗣”云云。其实，关于朱元璋欲立燕王的说法，在永乐朝重修的实录中比比皆是，未尝不是朱棣为自己篡位的开脱之词。王崇武先生认为：“惟太祖苟真有意立燕王，真以刘三吾谏而止，则成祖当深憾三吾，不应于今传《太祖实录》中无微词，更不宜以其谏语入两朝实录。”所以如此，是因为后来秦晋薨后燕王夺位合法化。 所见良是。
另一说法是朱元璋不想立朱允炆，说是“懿文太子薨孝陵不欲立孙，迟回久之，高皇后不悦，因构疾，崩。于是孙始得立”。明人郑晓说 “此妄说”也，洪武壬申（二十五年）四月丙子懿文太子薨，是年九月，庚寅诏立允炆为皇太孙，太子卒后未半年。当是时，高后崩已十一年矣 （洪武十五年壬戌八月高后崩）。 朱元璋为什么不立燕王，而断然立朱允炆为皇储，明人早有中肯的分析：“虽以文皇帝之圣也，称智虑过人，酷类太祖者而宁真之藩封，太祖固曰：‘自我创天下而以天下传之庶孳，万世而下有庶夺孳抗宗者，我开其乱也。乱传而万世之传，足虑焉。’高皇其忍乎哉！”质言之，朱元璋坚守嫡长继承制，是为了政权的巩固。在皇位继承上，再次出现不稳定因素是显然的。长兄朱标做太子，诸弟尚且纷争，年少的侄子做皇太孙，更不被诸叔放在眼里，他们难以尊奉这个小孩子为君主。对此，朱元璋也不免忧虑在心。
一天夜里，朱元璋看见黄白两条龙冲进大殿，争斗得难解难分，最后，那黄龙得胜腾飞而去，白龙战败蝘蜒于地。朱元璋顿时惊醒，原来是一个梦。第二天早上，朱元璋视朝，一入殿门，就见到皇太孙在殿的右角，而燕王却在他的左前方。当时以左为上。皇太孙身为皇储，与至尊无二，燕王竟敢对他如此侮慢！朱元璋不免大惊，他从这事悟出燕王夺嫡的野心。对此，他没有声张，但却下了一道严酷的命令。他命令朱棣离开宫中搬到别苑去住，并且不许宫中给他送食物。高皇后可怜朱棣的境遇，于心不忍，便偷偷地给他饮食，朱棣因而得以不死。过了很久，朱棣才被释放。 这件事也许是出于附会，但它却说明朱标死后，诸王对皇位的窥伺较前更为张狂。
礼是中国古代区分贵贱等级的重要手段。洪武二十九年八月，朱元璋命令廷臣重议定诸王见东宫礼。东宫代指皇储。这时即是皇太孙允炆。廷臣说，诸王见东宫之礼已有定仪，这便是在洪武十二年二月议定的礼仪：凡亲王来朝，具冕服见天子毕，次见东宫，引礼官引王由文华门东门入至文华殿前，西向立。东宫具冕服，执大圭，詹事府六员导出，升座。东宫臣左右侍从，引礼官引臣就拜位行四拜礼。东宫坐受毕，东宫与王俱衣常服，至后殿序家人礼。这次重新议的是家人礼。原来，懿文为太子，作为长兄，诸王下之犹自有言，如今允炆为皇太孙作为诸王的侄儿，家人礼就要重新规定了。议的结果是：诸王见过东宫后，由文华殿东门入至后殿，诸王要与东宫叙家人礼。这时他们都改换常服，王面西而坐，东宫面东而坐，皇太孙要向诸王行四拜礼，王坐而受礼。礼毕叙坐，皇太孙仍坐中南向，诸王列于东西两侧。 这是个矛盾而尬尴的场面，诸王以叔父之尊，而屈居后位，要向侄儿跪拜，心中自然不服，皇太孙以皇储之尊又要向诸叔四拜，必然也感到威胁。这里隐藏着极深的矛盾。据传，一次燕王朱棣与皇太孙朱允炆在一起，曾以手拍允炆的背，开玩笑地说：“不意儿乃有今日！”朱元璋早对朱棣有戒心，他老远地望见这个场面，不禁说：“何为挞皇太孙。”朱允炆说：“臣叔父爱臣故耳。” 反替他回护。
其实，朱允炆已明显地感到了诸王对他的威胁。朱元璋也从洪武元年杀叶居升时的思想中解放出来。他曾经深以诸王为干城，他对朱允炆说：“朕以御虏付诸王，可令边尘不幼，贻汝以安。”允炆说：“虏不靖，诸王御之，诸王不靖，孰御之？”朱元璋一时无言以对。他问允炆：“汝意何如？”允炆说：“以德怀之，以礼制之，不可则削其地，又不可则废置其人，又甚则举兵伐之。”朱元璋说：“是也，无以易此矣。” 朱允炆还曾与侍读、太常寺卿黄子澄谈到这事，一天，他们在东角门上，朱允炆对黄子澄说：“诸王尊属拥重兵，多不法，奈何？”黄子澄回答说：“诸王护卫兵，才足自守，倘有变，临以六师，其谁能支？汉七国非不强，卒底亡灭。大小强弱势不同，而顺逆之理异也。”他从军事力量的对比上，从封建礼法的顺逆上对可能发生的事变抱乐观的看法。朱允炆同意他的意见，说：“吾获是谋无虑矣。”对此也就放下了心。 这两次的谈话，孰先孰后不得而详。要之，当时的形势，已经十分明显，只要稍加思索，便会得出同样的判断。
秦王、晋王相继死去。拥有重兵对朝廷足以构成威胁的就数燕王了。朱元璋在付燕王以北边重任的同时，也对他有所防犯。朱元璋临终之时，皇太孙朱允炆和附马都尉梅殷在他身边。朱元璋嘱�