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于是暗杀计划就开始蕴酿布署了。
再说陈其美，回到上海后，首先运动海军第二舰队开往沪淞一带，没能成功。随后又和革命党人商定于4月12日晚12时发炮。不料12日晚上天降大雨，大炮潮湿没法放响，直到第二天凌晨3点才放响一炮，致使陆海军都无法响应。5月份，蒋介石和杨虎率军攻占了吴淞要塞，但仅仅占领了5天，由于内部叛变，又告失败。陈其美在上海屡败屡起，经费来源日益困难。他极力设法筹集，但仍没筹得所需要的款项。
此时，陈其美经济窘困的情况被袁世凯的爪牙侦知，汇报给张宗昌，张宗昌于是找着了刺杀陈其美的门路。
张宗昌找到曾在他手下当过排长，且此时正属陈其美门下的老乡程子安，让程子安假装组织了一个鸿丰煤矿公司。张宗昌又收买了原同盟会会员李海秋，让李海秋对陈其美说：鸿丰煤矿公司有一块在广西的矿地，准备向外国抵押借款，数字可达百万元。购买的外商要求，必须有一位上海名流作保，才肯买；鸿丰煤矿公司希望由陈其美出面，事成之后，他们愿意拿出卖款的十分之四给陈其美作革命经费。陈其美正苦于无法筹款，在约见了许国霖、程子安几次后，便答应了。第二天，他就去虹口一家日本洋行，那经理是他的好友，听说这事，也热心撮合，向国内总公司拍发电报，述说情由。总公司总经理跟陈其美也熟识，当即复电同意向鸿丰煤矿公司贷款一百万元，并委托陈其美担任总公司代理人，代表日方跟鸿丰煤矿公司签约。
陈其美便与鸿丰公司约定于1916年5月18日签约。
凭空就得几十万，革命党人中的很多人表示怀疑，黄郛、吴文藻等人尤其不信，觉得鸿丰仅是为了一个证人，就出几十万，实在是太慷慨了，而且作保纯粹是商业上的事，没必要找像陈其美这样当过沪军都督、讨袁军总司令却又没什么财产之类的人出面。因此，他们都劝说陈其美应该先弄清虚实。
但陈其美却说：“我们湖州人有句俗话：‘和尚要钱连经也卖。’革命需要，财政枯竭，眼前悠悠万事，该冒的险也就得冒了。”
5月18日下午，陈其美乘坐一辆黄包车，来到法租界萨坡赛路十四号寓所；李海秋则和鸿丰公司办事人员程子安等5人坐小汽车来到。陈其美将程子安一行人迎入饭厅商谈事宜，双方交换了意向书。
就在陈其美低头看意向书的时刻，程子安迅速掏出手枪，对着陈其美连开几枪。第一颗子弹击中了陈其美的右颊下部口边，第二颗子弹在其右颊略上一寸之处，第三颗子弹击中右颊近眉端之处。
当时在寓所内的吴忠信、邵元冲听到枪声，立即拔枪冲出客厅，程子安等正往外逃，双方对射起来。凶手王介凡跑在最后，当即被打死，程子安、朱光明很快逃走，而许国霖跳上门前的一辆黄包车，让车夫快跑时，却被车夫当场掀翻在地，被捕获。
余建光等人冲进那间房子，把陈其美从地上扶起，只见他脸上血流如注，两颊微动，已经不能说话。不一会儿，他的心脏就停止了跳动，年仅39岁。
此时，袁世凯在上海的势力还很大，萨坡赛路14号房主只好将尸体搬放在门外，陈其美的亲友都不敢去认尸。
从电话中得知消息后，蒋介石急忙从新民里11号寓所赶来，这时陈其美的遗体已被抬出门外。陈其美的亲友不见踪影，陈其美孤零零的一具尸体躺在那儿，没人理会，可怜之至。蒋介石见状，好像被电触到一般，瞬间全身麻木，知觉顿失，过了一会儿，才本能地清醒过来。他此时很想悲哀一阵，但理智还是阻拦住了他。他迅速雇车将陈其美的遗体载到法租界自己的藏身之地，然后筹借款项，办理丧葬事宜。他准备了一些酒菜，点燃了香火蜡烛，祭奠盟兄。祭文中说到：“义弟蒋介石致祭于英亡义兄之灵前曰：呜呼，自今以后，世将无知我之深，受我之尊，如公者乎。两年以来，至今七载，其间所共者为何事，非安危共仗之国事乎？所约者何如辞，非生死相共之誓词乎？而乃一死一生，卒至国事未成，誓词未践，死者成仁成义，故无愧于一生，而生者守信践约，岂忍惜于一死。”情真意切，如泣如诉，令人潸然。
在陈其美遇难的第六天，蒋介石又写了一份《陈英士先生癸丑后之革命计划及事略》，将陈其美的反袁斗争做了个小结。8月13日，孙中山率黄兴、伍廷芳、唐昭仪等在上海法租界霞飞路尚贤堂举行“陈英士及癸丑以来诸烈士追悼大会”。会场上方悬“气壮山河”的横幅，左右两联是陈其美生前所作：
扶颠持危，事业争光日月，
成仁取义，俯仰无愧天人。
第二年5月，蒋介石又把陈的灵柩由上海运到浙江，归葬于吴兴太湖之滨，这里是陈其美故乡。蒋介石帮陈其美完成了最后一个心愿。
陈其美的一生功过皆有，身后毁誉不一。
他的过失主要体现在他在党派之争中对革命党人的迫害——1912年，陈其美因为与光复会首领陶成章进行权力之争，而派蒋介石与王竹卿刺杀陶成章。或许是冥冥中注定的，陈其美在暗杀了陶成章之后，自己也惨遭暗杀。
陶成章（1878—1912），字焕卿，浙江绍兴人，是光复会领袖之一。他幼年受过很好的旧式教育，后来又接受一些新学书籍，思想渐趋激进，开始萌发推翻满清统治，挽救祖国危亡的思想。陶成章在革命初期负责光复会联络苏、浙、皖、闽、赣五省的会党工作。他与下层社会有着广泛的联系，常用麻绳束腰，穿着草鞋，日行百里，奔走革命；多次组织武装起义，在革命党人中享有很高的名望和影响。1908年，陶成章两度下南洋宣传革命，结果与孙中山产生了误会。但在以武力推翻清王朝这一总的革命目标上，陶成章及光复会与孙中山及同盟会始终是一致的。
陈其美和陶成章的矛盾由来已久。由于陶成章痛恨那些上赌馆、逛妓院的勾当，在看到同盟会主要领导人之一的陈其美有这些癖好后，便多有微词，这让陈其美感到难堪，故而与他产生芥蒂。据说有一次，陈其美在上海急需款项，而正值陶成章从南洋募款回来，手中有钱，陈其美向陶成章要钱作为革命军费，陶成章不仅不给，还对陈其美说：“你好嫖妓，上海尽有够你用的钱，我的钱要给浙江革命同志用，不能供你嫖妓用。”陈其美对此非常愤怒。
1911年7月初，有一次在上海嵩山路开会，两人意见不和，就发生过陈其美拔出手枪，欲击陶成章的事件。
上海光复后，陈其美以上海青帮头目的地位，依靠他的湖州帮势力，被推为沪军都督。只是陈其美的沪军都督交椅还没坐热，便又想谋得浙江都督一职。当时，革命党内许多人并不信服陈其美，大家有意让陶成章主事浙江。无意就任浙江都督一职的陶成章，在浙江派人征求他的意见时，他竟然说贤能者均可，惟独陈其美不可。此后，再加上江南军事已定，陶成章仍在上海利用光复会的经费募兵、练兵，这又给陈其美造成了一定的压力。种种这些，使陈其美对陶成章切齿痛恨，决意要铲除陶成章，以绝后患。
陈其美将铲除陶成章的任务交给他的结拜兄弟蒋介石。蒋介石一直对陈其美深怀知遇之恩。辛亥革命时，蒋介石远在日本未建寸功，奉召返回上海后，在革命党内仍然只是无名小卒，他常常为壮志未酬、才华难展而夜不能寝。所以当陈其美交予蒋介石刺杀陶成章的秘密任务时，他慨然应诺，以为是天赐良机，既可以建功立业，令革命党人刮目相待，又能报答盟兄的知遇之恩。
蒋介石很快就想到他的旧友、光复会叛徒王竹卿，此人原来是太湖强盗，枪法精湛，身手灵活。王竹卿虽然是光复会员，却常常以会内的机密去换取钱财，陶成章对此极为恼火。蒋介石获取这一情报后，便找到王竹卿，对其恐吓讹诈，散布陶成章要伺机严惩王竹卿的言论。王竹卿信以为真，就铁了心要先下手为强，杀害陶成章以保全自己。
陶成章也非等闲之辈，早已风闻陈其美要加害于他的消息。为防不测，他深居简出，行踪不定，后来是因为治病才迁往法租界金神父路广慈医院。1912年1月12日午夜，天气格外寒冷。几天来为寻找陶成章的行踪，蒋介石已被折腾得筋疲力尽，他蜷卧在马车的软座上打着盹。车经福州路时，迎面吹来的狂风卷起厚实的车帘，蒋介石睁开眼，却意外看见路旁屋檐下正在避雪的陶成章。他急令停车，下车后趋步上前，殷勤地和陶成章打招呼。当夜，蒋介石用自己的马车，把陶成章送回广慈医院，默记下陶成章的病房号码。次日他又携带礼品，以探视为名，实地勘察陶成章的病房环境及进出路径。1月14日凌晨，两个头戴齐眉毡帽的人，鬼鬼祟祟来到广慈医院二楼的走廊上，顺着房门找到205号病房。这二人便是蒋介石和王竹卿。其中一人学着护士的腔调，轻轻叩门道：“陶先生，吃药的时间到了。”陶成章酣睡正甜，朦胧间听见有人呼唤，便懵懵懂懂地“唔、唔”应着，刚拉开门的那一瞬间，随着突如其来的“嘣”的一声枪响，便凄然倒地。听到枪声，全院哗然，护士匆匆赶来时，凶手早已无影无踪，血泊中的陶成章已命丧九泉。
陶成章被害后，举国震惊，革命党人尤其愤慨。孙中山闻讯后，十分气愤，公开向报界宣布，这是一起“挟私复怨”、“擅行仇杀”的血案。孙中山是个胸怀坦荡的革命家，陶成章生前虽然反对过他，和他有意见分歧，但是，孙中山不计前嫌，对陶成章惨遭暗害深表痛惜，他下令：“严速究缉，务令凶徒就获，明正其罪，以泄天下之愤。”浙江都督也悬赏3000元缉拿凶手。作为沪军都督的陈其美不得不装装样子，也悬赏1000元缉拿凶手。不多日，王竹卿就被缉拿归案，很快便被处死。蒋介石惶惶不安，陈其美也深恐真相大白，只得让蒋介石暂去日本避避风头。1912年2月，蒋介石以出国学习军事为名，再次东渡日本。民国初建，围绕权力分配，国内政派林立，角逐激烈，在这种政治背景下，陶案调查自然是敷衍搪塞、不了了之。
陈其美在处理与光复会及李燮和的关系问题上也做得非常糟糕。上海光复后，在推举都督的会议上，由于上海绅商势力与同盟会相持不下，最后同盟会方面不得不以非常手段结束这场权力角逐的游戏。当上沪军都督后，李燮和一直不服，陈其美首先就想刺杀李燮和。行刺失败后，又想以武力解决李燮和的吴淞军政分府。
陈其美虽然是冲锋陷阵的革命者，但他自己却是不尊重民主，不尊重人权、人性的人。比如他在权利争夺中的取人性命之举，就足以证明。又比如他在孙中山重组革命党时所提出的建议——用帮会方式组党，逼入党人宣誓，做生死之约，定下极刑等，都是背离民主的。
但陈其美的功绩也的确不容忽略。上海光复，其意义和作用绝不亚于武昌首义。从武昌起义后全国的局势看，立宪派与旧官僚利用各地起义反正之机夺权，作为辛亥革命主要领导力量的同盟会处于极为不利的局面。在湖北首义之区，同盟会的军事领袖黄兴屈尊于反正军官黎元洪下面；在湖南，革命党人焦达峰、陈作新在立宪派发动的政变中丧生。上海由于战略地位极为重要，更是各派政治势力必争之地。如果光复会在上海都督争夺战中取胜，那么浙江也必将落入光复会掌握之中。这样一来，作为革命正统的同盟会的发言权将会大大缩小。而一旦出现这种局面，那就连以孙中山为首的中华民国南京临时政府能否出台都要打上一个问号。同盟会很清楚地认识到这一点，因而把争夺沪军都督视为一个关键步骤。
上海的迅速光复，不仅极大地策应了武汉的革命运动，还直接导致了江浙地区先后响应，成功摆脱清政府的统治，从而确保了辛亥革命的胜利成果。而在这一重大而又富有戏剧性的历史事件中，居功至伟的便是陈其美，人称“民国第一豪侠”。孙中山说他“于民国之功，固已伟矣”。1916年6月19日，孙中山又在《祭陈其美文》中称陈其美：“东南半壁，君实锁钥。”
且陈其美出任沪军都督后，大力开展革命行动，屡次组织讨伐袁志凯的行动，为革命事业日夜奔走。他对革命事业矢志不渝的献身精神，是历史不能抹杀的。
陈其美有两个侄儿子也参加了革命，就是鼎鼎大名的陈果夫、陈立夫两兄弟。在蒋介石为恩师陈其美的死亡而痛哭流涕时，他就已经决定要善待陈其美的两个侄儿子。果不其然，陈果夫和陈立夫后来都成为民国的重要人物，成为