并兼任隶属该团的“战时工作干部训练班”主任。1941年12月27日，陈嘉庚组织了新加坡华侨抗敌委员会（31），郁达夫被选为执行委员，兼任该会文艺股主任。1942年1月初，郁达夫还担任新加坡文化界抗日联合会的主席。
1942年2月4日清晨郁达夫和胡愈之等抗委会的文化界朋友乘一艘破旧的小电船离开新加坡，向南洋小岛撤退。同行的，除郁达夫和胡愈之外，还有唐伯涛、邵宗汉、王任叔、张楚琨、王纪元、汪金丁等共28人。郁达夫只带了两个手提箱，家资已作处理，几千册的书籍也送给了朋友。当小电船刚刚驶出新加坡港口时，一大群日机已开始大肆轰炸新加坡。他们行船1小时后，仍听见了警报声和爆炸声，看见了新加坡上空浓烟滚滚。当日傍晚，小电船开到一个荷属小岛区美吉里汶。郁达夫等因为大多数没有取得合法入境手续，被荷兰官员扣留了两天。到2月6日的晚，他们才乘小电船来到另一小岛石叻班让。当晚，他们和早已到达的刘丹武、沈兹九等人商量此后的打算，决定将28人分为两组行动。郁达夫和胡愈之、沈兹九、王纪元、邵宗汉、唐伯涛、张绿漪7人为一组，准备去爪哇，并希望能在那里找到船回国。可是，岛上的荷兰官员对他们要求去爪哇却表示做不得主，于2月9日把他们7人送到另一海岛望嘉丽。当地商会吴会长，把他们安排在华商俱乐部住下。旋即，他们又向当地荷兰分州长提出去爪哇的要求。但巴城荷印政府只同意唐伯涛一人（因为他有荷兰驻新加坡领事签证）前往。于是，郁达夫等6人只好滞留岛上。2月15日，新加坡沦陷，日军随时可能在这小岛登陆。郁达夫等人又去向荷兰分州长提出去爪哇的要求。其时，那分州长正在紧张地整理行装，准备逃走，因而随口表示不限制他们了，由他们随便去哪里都可以。于是，所有的交通工具都被荷兰人扣留了，他们一时又无法到爪哇去。在走投无路之时，郁达夫等6人于2月16日乘电船来到望加丽对岸的保东村，找到热心的华侨陈仲培。他是一家电船公司的经理，有一只电船来往于保东和望嘉丽之间，前几天曾邀他们到他家暂避。郁达夫等人到达后，受到陈仲培一家人的热诚接待。他们便在他家隔壁租屋住下来。保东村是一个未开辟的小村庄，有一条小河，林木茂盛，颇为幽静。他们在这里约住了一个半月。郁达夫开始蓄起短须，并学习印尼语，为长期隐蔽作必要的准备。
1942年3月9日，爪哇荷印总督向日军投降，从此断绝了郁达夫等人想到爪哇去搭船经印度洋加国的愿望。而且，这时保东村一带风声渐紧，盛传日军即将要来接管这些小岛。何去何从？他们商量了好几天，最后决定把六人分成两批，找两个偏僻地方隐蔽。郁达夫和王纪元两人为一批，到离保东村约十里远的一个海边小村彭古岭；过了几天，胡愈之等四人则到了巴唐岛沿海的一个“木廊”（即森林采伐场）里。郁达夫和王纪元到了彭古岭后，在华侨寇文成的帮助下，开了一家小杂货店作掩护。那里到处都是未开发的森林地带，村里只有数十家人家，是一个隐居的理想地方。郁达夫改名赵德清，充当老板，王纪元改名汪国材，做他的伙计。他们买好了一些大米收藏着，准备隐蔽下去。可是，不久后，郁达夫和胡愈之等人所在的小岛陆续从新加坡逃来约一二百难民。其中有侨领和富商，也有教育界新闻界人士。因此，引起了昭南岛（新加坡被日军占领后，被改名为“昭南岛”）日军的注意，并于1942年4月间命令李玉荣、王铁汉前来“邀请”一些侨领回昭南岛去，而被“邀”回去的李振殿、刘武丹、周炳炎、颜世芳等4人，都被拘禁在警察署，遭刑审毒打，折磨了40天后才被保释出来。由此一来，郁达夫和胡愈之等人意识到应尽快离开，否则凶多吉少，并决意到苏门答腊大陆去。他们6个人仍是分两批，去苏门答腊西部的帕干巴鲁。郁达夫和王纪元是第一批，乘坐由陈仲培代雇的船前往，作开路先锋，约定到达后再通知胡愈之等4人前去。不料，王纪元在中途生病，暂留在一个小市镇上（两星期病愈后，才赶去），只好由郁达夫一个人跟着一位商人坐了小船继续前进。经过三昼夜的航行，郁达夫于4月下旬到达帕干巴鲁。到了帕干巴鲁后，郁达夫拜会了当地的侨长，但受到冷遇，只好立即搭乘公共汽车前往巴爷公务。在前往巴爷公务途中，发生了一件很意外的事情。有一辆日本军车，突然堵住郁达夫搭乘的公共汽车。接着，从军车上跳下几个日本军官，用日语叫嚷着。公共汽车上的大都是印尼人，以为日军要他们乘坐他们的汽车，非常恐慌，纷纷离车逃走。但郁达夫听得懂日本话，知道他们打听去帕干巴鲁的路程。他就用日本话答复了日本军官。日本军官听到郁达夫用流利的日语作了明确回答，非常高兴，举手敬礼道谢后，就开车走了。由此一来，全车的印尼人，以为这个穿着蓝布的工人服装的他，竞会讲日本话，一语打发走了日本军官，且受日军尊敬，便断定他一定是日本间谍。到达巴爷公务后，司机很客气地将郁达夫送进一家广东华侨开设的海天旅馆，并偷偷对旅馆主人说他是日本间谍。当郁达夫在旅客登记薄上写上“赵廉”的名字以后，便很快在人口只有万余人的巴爷公务，盛传着有一个名叫赵廉的日本间谍，冒充华人，来到巴爷公务调查华人情况。于是，郁达夫一时处境颇为困难。当他去拜访侨领时被敬而远之，一般华人更是一见到他便立即躲开。但他却不知道此中原因，反而以为那里的华侨缺乏同情心，不肯帮助他。有一天，郁达失拜访当地侨长蔡承达，托他代找一个屋子。他来到时，刚好有一个从武吉丁宜（巴爷公务当时还没有驻扎日军，只是30余公里外的武吉丁宜有日本机关和宪兵部队）来的日本宪兵在那里交涉事情。蔡承达听不懂日本话，就要郁达夫做临时翻译。于是，武吉丁宜的日本宪兵部，便知道巴爷公务有一个华侨赵廉精通日语。从此之后，郁达夫的处境便愈来愈艰难了。
郁达夫被那位日本宪兵发现精通日语后不久，武吉丁宜宪兵分队长便亲自来到巴爷公务，要带他去宪兵部充任通译。因为当时苏岛日军和宪兵部没有人懂当地语言，急需郁达夫这样的人做译员。面对这突然而来的情况，郁达夫显得并不慌张，以冷静的态度表示自己是做生意的，不能把生意事务丢弃。但是那宪兵队长却说，这是军令，一定要服从。这时郁达夫知道不管怎么说也是无用的了，否则会马上没有命的。因而，他只好被那宪兵队长带去武吉丁宜。进了宪兵部这一魔窟后，郁达夫装作是一个有钱的商人，不懂与政治有关的事，只答应暂时帮忙翻译，不收受宪兵部的薪金。在被迫担任通译后，他想方设法与敌人周旋，努力保存自己，不做有利于侵略者而有害于人民群众的事情。当时，日本宪兵经常抓到有嫌疑的印尼人来审问。因为宪兵完全不懂马来话，审问时都要郁达夫作翻译。他便把印尼人所供的罪证减轻，因此使不少被捕的印尼人获得释放。有时，他获悉有华侨被暗探告密后，就立即通知当事人注意。发现有被拘禁的华侨时，他更是暗中营救他们出来。所以，在他开始任通译的二三个月内，没有一个华侨遭受宪兵杀害。郁达夫当时利用自己任通译的方便，暗中保护爱国华侨的做法是大胆而又巧妙的。譬如，据胡愈之在《郁达夫的流亡和失踪》中说，当郁达夫进宪兵部不久，就有棉兰某大侨领的儿子带了四五个华侨，奉棉兰日本宪兵部的命令缉拿华侨抗日领袖陈嘉庚及其党羽，来武吉丁宜宪兵队请求协助。他们不懂日语，郁达夫翻译时故意添上了使日本人不高兴的话。宪兵就把他们痛骂一顿，遣送回去。临走时，郁达夫对他们说：“你们忘记了自己是中国人吗？中国人为什么要捉中国人？快滚回去，以后不许。”他们这伙汉奸败类以为郁达夫是日本宪兵，只好连声答应着“是，是”，垂头丧气地走了。又如，郁达夫还经常劝说当地的华侨不要闹宗派，不要相互损害，要团结起来互相帮助。在敌人的巢穴里，在敌人的眼皮和刺刀底下，郁达夫能够做到这样，无疑是非常了不起的。这表明，他除了具有高度的爱国主义精神，置生死于不顾之外，还善于斗智，设法迷惑敌人，隐蔽自己。上面已经说过，郁达夫装作为一个富商。为了显示出像富商的样子，他先是在巴爷公务租了一幢荷兰式的小洋房，后又成为巴东荣生旅馆的股东之一。一到星期六和星期日，他便离开武吉了宜宪兵部，来往干巴爷公务和巴东之间，而且常常去庙堂、餐馆、巴杀，甚至“枇杷门巷”和“小姐闺阁”，以便麻痹敌人。
1942年9月间，为了掩护自己和汇集在巴爷公务的许多文化人，并解决他们的生活问题，郁达夫和胡愈之等人，利用实武牙前筹赈会主持人托人送来的救济费四百盾和当地华侨投资的一二百盾，开办了一个“赵豫记酒厂”，厂址设在巴爷公务的鲁朴西兰街，郁达夫任头家（老板），张楚琨任经理，胡愈之管帐务，有20名华侨职工。酒厂开办之初，未能赚到钱，至1943年1月，随着巴爷公务进驻了“富7917部队”，日军大增，酒的销路才大大增加，每月都能赚到数百盾。这样一来，郁达夫不但有了一定的收入，而且不时可以请日本宪兵喝酒，他们便更加相信他是有钱的华侨商人，对他较少怀疑。不久后，为了进一步改善难友们的生活和使日本人不怀疑，郁达夫和胡愈之等人，又集资办了一家造纸厂和一家小型肥皂厂，都由郁达夫出面担任头家。后来，这两个厂因辅料来源困难和缺乏销路而停产，但酒厂却一直生意兴隆。而且，郁达夫还有意使酒含有高浓度的酒精，让日军喝了后身体发生毛病。
尽管如此，武吉丁宜的日本宪兵还是常常问他：“你的夫人呢？”郁达夫问总是说：“太太死了，儿女都在国内。”但他耽心时间长了，难免引起日本宪兵的更大疑心，因而决心再婚。在朋友和熟人的帮助下，他先后见过幼稚园教师李小姐等几位女姓，但都未能成功。最后，他认识了巴东的何丽有。何丽有，1924年11月出生于广东省台山县的一个贫穷人家。她的父母生有7个子女，她排行第三。当她10岁时，被卖给一个姓陈的作养女，改名为陈莲有，后来姓陈的一家人把她带到苏门答腊的巴东定居。她没有受过教育，能讲粤语和印尼语，长相说不上美丽，但品性纯朴勤劳。郁达夫认为跟她结婚，既不会暴露自己，又有利于减少日本宪兵的疑心。于是他于1942年7月20日在巴东和她举行了简单的订婚仪式。到1943年9月15日，他在巴东荣生旅馆正式跟她结婚。虽然没有举行什么婚礼，只是由友人紫微在婚宴上宣布了一下，但设的婚宴却很隆重，“可说是把巴东侨界之精英，各党各派领袖，社会名流，大都请到了”。这显然是有意郑重其事，以扩大社会影响。婚后，郁达夫带着何丽有回到巴爷公务，过着表面上颇为舒服的生活。为了使何丽有在日本人面前显出富有商人太太的派头，郁达夫特意顾了两三个“娘姨”，供她使唤。而郁达夫自己，则整天过着散漫悠闲的生活，有时也打打麻将。这样，他们夫妻俩相处得很和谐，但何丽有却一直不知道郁达夫是什么人。有一次，郁达夫问何丽有道：“你看我究竟是作什么的？”她望了望他足有一万余册的书说：“我看你呀，我看你是一个‘都岗八杂’，哈哈哈。”而郁达夫却总是喜欢在众人面前，称何丽有为“婆陀”。所谓“婆陀”，就是马来话“傻瓜”的意思。由此，便可看出郁达夫当时跟何丽有结婚后的心态感情了。正因为郁达夫这样用尽一切可能的方法来迷惑敌人，因而武吉丁宜的宪兵一直不知道“赵廉”就是郁达夫，相信他是一个从小随父在东京做过古董生意的富商，甚至还似乎认为他是一位可以相信的通译。据说，郁达夫曾在一天晚上，跟友人紫微一起散步，走到很少行人的新甘邦尼士街上时，他黯然的说：“他们把很秘密的事情都拿来和我商量，我怕”。但是，郁达夫深深懂得，知道日本宪兵的秘密越深，危险性也就越大。因而，他一直在设法脱离武吉丁宜及宪兵部。1943年初，日军把武吉丁宜定为苏门答腊的首府，并设置宪兵队总部。郁达夫便于这年2月向宪兵分队长提出辞呈。他辞职的理由是患有肺病。并买通一位日军医生开了一张证明，证明他确有肺病。那宪兵分队长因自己的职务也将有变动，又�